¿Qué es el Oxetano?
El oxetano es un éter cíclico con un anillo saturado de cuatro miembros con un oxígeno.
También se conoce como óxido de trimetileno, óxido de trimetileno, oxaciclobutano, lactona de 3-hidroxi-3-butenato, 4-metilenooxetano-2-ona y 1,3-epoxipropano.
En química orgánica, la estructura en anillo de cuatro miembros del oxetano se denomina a veces “oxetano” o “anillo de oxetano”.
Usos del Oxetano
El oxetano se utiliza como materia prima farmacéutica, colorante y conservante. En síntesis orgánica, puede utilizarse para la hidroxipropilación de aminas, alcoholes y benceno.
Varios derivados que contienen oxetano se utilizan en aditivos para resinas epoxi, como pinturas, adhesivos y diversos revestimientos, debido a características como el rápido curado de las resinas epoxi y la excelente adhesión a los materiales plásticos. Además de sus excelentes propiedades de flexibilidad y adherencia, están llamando la atención como materiales respetuosos con el medio ambiente.
Muchos compuestos con anillos de oxetano tienen características bioquímicas, como agentes antivirales, sustancias implicadas en la agregación plaquetaria y agentes anticancerígenos.
Propiedades del Oxetano
El oxetano tiene un punto de fusión de -97°C y un punto de ebullición de 49-50°C. Es un líquido incoloro con un olor característico. Es soluble en disolventes orgánicos y miscible con agua.
El anillo de oxetano tiene una alta energía de distorsión y reacciona fácilmente con nucleófilos para abrir el anillo. Puede utilizarse para hidroxipropilar benceno en presencia del catalizador Friedel-Crafts (EG: Friedel-Crafts Catalyst), así como aminas y alcoholes.
Estructura del Oxetano
La fórmula química del oxetano está representada por C3H6O o (CH2)3O. Tiene un peso molecular de 58,08 g/mol y una densidad de 0,8930 g/cm3.
Un ejemplo de éter cíclico como el oxetano es el óxido de etileno (oxirano), un compuesto de anillo de tres miembros con dos átomos de carbono. Otros ejemplos son el tetrahidrofurano (THF, óxido de tetrametileno), un compuesto anular de cinco miembros con cuatro átomos de carbono, y el tetrahidropirano (THP, óxido de pentametileno), un compuesto anular de seis miembros con cinco átomos de carbono.
Más información sobre el Oxetano
1. Síntesis del Oxetano
La reacción de hidróxido de potasio con acetato de 3-cloropropilo a 150°C da oxetano. El rendimiento es del 40% debido a los diversos subproductos producidos.
El oxetano también puede sintetizarse mediante la reacción de Paternò-Büchi. Cuando se irradian compuestos carbonílicos y alquenos con luz ultravioleta, se produce la ciclación [2+2] para formar anillos de oxetano.
Los anillos de oxetano también pueden sintetizarse por ciclación de dioles y descarboxilación de carbonatos cíclicos de seis miembros.
2. Compuestos Naturales que Contienen Anillos de Oxetano
No son muchos los productos naturales que contienen un anillo oxetano, pero un ejemplo típico es el β-aminoácido oxetina. La oxetina tiene un grupo carboxi y un grupo amino en el anillo oxetano.
La oxetanosina A tiene dos grupos hidroximetilo en el anillo oxetano, con adenina sustituida. También se han sintetizado análogos con timina o guanina en lugar de adenina: oxetanosina T y oxetanosina G.
Entre los terpenoides con anillos de oxetano (en inglés: Terpenoid) se encuentran el taxol, la clementina y el teucóxido.