¿Qué es el Clorociclohexano?
El clorociclohexano es un tipo de compuesto organoclorado en el que un átomo de hidrógeno del ciclohexano se sustituye por cloro.
Su fórmula química es C6H11Cl. También se denomina cloruro de ciclohexilo y existe en estado líquido con un olor acre a temperatura ambiente.
Usos del Clorociclohexano
El clorociclohexano se utiliza en diversas aplicaciones como compuesto intermedio para materias primas agroquímicas, materias primas de caucho y productos farmacéuticos. A continuación se presenta un ejemplo de uno de estos usos como material sintético para materias primas de caucho.
El clorociclohexano se utiliza para producir la sustancia N-ciclohexiltioftalimida. La N-ciclohexiltioftalimida actúa como inhibidor del agostamiento en el procesamiento del caucho.
Propiedades del Clorociclohexano
1. Inflamabilidad
El clorociclohexano es extremadamente inflamable. Se inflama fácilmente con la llama, el calor o las chispas. La composición del clorociclohexano contiene cloro, que puede producir un olor irritante y gases tóxicos que contienen cloro cuando se quema.
El ciclohexano, que posee una estructura similar al clorociclohexano, también es altamente inflamable. Sin embargo, debido a la presencia de cloro en su enlace químico, el clorociclohexano es menos inflamable que el ciclohexano. De hecho, el lindano, en el cual se sustituyen seis átomos de hidrógeno del ciclohexano por cloro, no presenta inflamabilidad.
2. Solubilidad
El clorociclohexano es prácticamente insoluble en agua. Su solubilidad cuantitativa es de 500 ml por litro de agua. Es muy soluble en etanol y acetona.
3. Toxicidad
El clorociclohexano es tóxico para animales y plantas, incluido el ser humano. Se utiliza como materia prima para pesticidas e insecticidas.
El clorociclohexano es un tipo de “compuesto organoclorado”. Compuestos organoclorados es un término general para los compuestos orgánicos que contienen cloro en sus moléculas. Muchos compuestos organoclorados se sintetizan artificialmente y rara vez se encuentran en la naturaleza.
La mayoría de los compuestos organoclorados son muy tóxicos y no existe ningún compuesto organoclorado que no lo sea. El uso y la emisión de clorofluorocarbonos, dioxinas y trihalometanos, que agotan la capa de ozono y han llamado la atención por sus problemas medioambientales, están regulados por ley.
Estructura del Clorociclohexano
El anillo de ciclohexano tiene una estructura tridimensional libre de tensiones denominada conformación en silla. Se llama conformación en silla porque tiene la forma de una tumbona con respaldo, asiento y reposapiés. En el anillo de ciclohexano en forma de silla, todos los ángulos de enlace C-C-C son de 111,5°, cercanos al ángulo tetraédrico más estable de 109,5°.
Además de la conformación en forma de silla, el anillo de ciclohexano también tiene una conformación estérica conocida como conformación en forma de barco. Esta configuración en forma de barco no tiene tensión angular, pero sí tiene tensión torsional debido al solapamiento de los orbitales electrónicos de los enlaces C-H entre átomos de carbono vecinos. Por lo tanto, es más inestable que la conformación en forma de silla.
Enlaces Axiales y Ecuatoriales en el Corociclohexano
El cloro unido al anillo del ciclohexano puede adoptar dos posiciones diferentes: axial y ecuatorial. La posición axial es paralela al eje del anillo, es decir, perpendicular al anillo, mientras que la posición ecuatorial se sitúa alrededor del ecuador del anillo, aproximadamente en el mismo plano que el anillo. La posición ecuatorial es más estable porque el cloro en la posición axial tiene tensión torsional debido a la interferencia con el hidrógeno en la posición axial.
Otra información sobre el Clorociclohexano.
1. Producción del Clorociclohexano
El clorociclohexano se produce mediante la cloración del ciclohexano o mediante la reacción de calentamiento del ciclohexanol con ácido clorhídrico.
2. Información de Seguridad sobre el Clorociclohexano
Según la Ley de Servicios contra Incendios, el clorociclohexano pertenece a la categoría 4 de líquidos inflamables y a la categoría 2 de líquidos insolubles en petróleo. También está clasificado como sustancia peligrosa e inflamable según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial, por lo que debe tenerse cuidado al manipularlo.