¿Qué es el Diazometano?
El diazometano es un tipo de compuesto orgánico con la fórmula molecular CH2N2. Se clasifica como un compuesto diazo debido a la presencia de grupos diazo en su estructura. El diazometano tiene la estructura más simple entre los compuestos diazoicos y su número de registro CAS es 334-88-3.
Tiene un peso molecular de 42,04, un punto de fusión de -145°C y un punto de ebullición de -23°C. Existe como un gas amarillo con olor a humedad a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,4 (aire = 1). Es altamente explosivo y puede explotar por impacto, calor, luz o en presencia de metales alcalinos.
Reacciona con el agua, pero es relativamente estable en soluciones de éter o dioxano. Por lo demás, es fácilmente soluble en benceno, ligeramente soluble en etanol y éter etílico, pero reacciona lentamente con alcoholes y se descompone.
También es nocivo para el cuerpo humano por irritación de la piel e inhalación, por lo que debe manipularse con cuidado. Según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, se designa como sustancia peligrosa que debe etiquetarse con un nombre, etc., y como gas peligroso e inflamable.
Usos del Diazometano
Los principales usos del diazometano incluyen agentes metilantes y materias primas agroquímicas y farmacéuticas. En los laboratorios de síntesis orgánica, se utiliza en particular para reacciones como la O-metilación de ácidos carboxílicos y grupos hidroxi fenólicos (para producir derivados de éter metílico y éster metílico) y la C-metilación vía epoxidación de cetonas.
Debido a su naturaleza explosiva, se suele utilizar como solución de éter o solución de dioxano, preparada para su uso, pero muy a menudo se utilizan reactivos alternativos más seguros y fáciles de manejar.
Características del Diazometano
Debido a la deslocalización de los electrones π en el diazometano, la estructura de Lewis se expresa como una mezcla de resonancia y la estructura molecular es una estructura lineal. Es una sustancia muy inestable y, como ya se ha mencionado, puede descomponerse explosivamente cuando se somete a golpes, fricción o vibración.
El calentamiento a 100°C y el contacto con superficies rugosas también son factores inductores de explosiones. Además, la presencia de impurezas o sólidos en líquidos no diluidos o soluciones concentradas también puede provocar explosiones bajo luz de alta intensidad.
Tipos de Diazometano
El diazometano en sí no se comercializa, ya que es una sustancia muy inestable, peligrosa y difícil de manipular. Como ya se ha mencionado, suele utilizarse en forma de solución de éter o de solución de dioxano, que se ajusta para su uso.
El trimetilsilildiazometano ((CH3)3SiCHN2), por otro lado, es un líquido estable con casi la misma reactividad que el diazometano, pero sin las propiedades explosivas. Dado que es fácil de manipular, también está disponible comercialmente como reactivo químico.
Excepto en casos especiales que requieran el uso del diazometano puro, generalmente se prefiere utilizar el trimetilsilildiazometano como reactivo debido a consideraciones de seguridad. Los productos reactivos de trimetilsilildiazometano, que suelen estar disponibles en forma de solución de hexano al 10%, se comercializan en volúmenes de 5 mL, 25 mL y 100 mL, y se deben almacenar en condiciones de refrigeración.
Otra información sobre el Diazometano
1. Síntesis del Diazometano
El diazometano es, como ya se ha mencionado, explosivo, por lo que se utiliza como solución en éter o dioxano, que se prepara para su uso. Generalmente se sintetiza haciendo reaccionar N-metil-N-nitrosaminas aciladas o sulfonadas con soluciones acuosas alcalinas concentradas.
El proceso experimental específico se puede resumir de la siguiente manera:
- Preparar un vaso de precipitados con dos capas, con una capa de éter o dioxano sobre la solución alcalina concentrada.
- Agregar el derivado N-metil-N-nitrosamina en pequeñas cantidades con agitación en condiciones de frío extremo.
- Recoger el diazometano generado en la capa de éter.
2. Reacción Química del Diazometano
El diazometano es una sustancia que genera metileno CH2 por fotólisis. Cuando reacciona con cloruros ácidos, se forman cetonas de diazometilo o cetonas de clorometilo.
Además, el diazometano reacciona con los triples enlaces de los acetilenos activos y los dobles enlaces de los etilenos a través de una adición 1,3-dipolar, formando derivados de pirazol o pirazolina. También se utiliza en la reacción de expansión anular de cetonas cíclicas en la síntesis de Arndt-Eichstadt.
Cuando se utiliza como agente O-metilante para fenol o ácidos carboxílicos, la manipulación experimental se lleva a cabo comúnmente agitando una solución de éter de un exceso helado de diazometano y añadiéndolo en pequeñas cantidades a una solución de fenol o ácido carboxílico para permitir que se produzca la reacción.