¿Qué es el Ciclooctatetraeno?
El ciclooctatetraeno (COT) es un tipo de compuesto orgánico clasificado como hidrocarburo cíclico insaturado.
Su fórmula molecular es C8H8 y contiene cuatro dobles enlaces en la molécula. Como miembro de la familia de los anulenos, también se denomina [8]anuleno; su nombre según la nomenclatura IUPAC es cicloocta-1,3,5,7-tetraeno. Suele referirse al (1Z, 3Z ,5Z, 7Z)-ciclooctatetraeno con todos los dobles enlaces en la forma cis, número de registro CAS 629-20-9 (forma all-cis).
Tiene un peso molecular de 104.149, un punto de fusión de -3 °C, un punto de ebullición de 143 °C y una densidad de líquido amarillo de 0,919 g/cm3 a temperatura ambiente. Tiene mal olor y se polimeriza gradualmente en el aire. Es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como éter, benceno y etanol.
Usos del Ciclooctatetraeno
El ciclooctatetraeno se utiliza para la síntesis de películas altamente orgánicas para superficies de silicio. Otros usos incluyen los láseres de tintes orgánicos en estado líquido y como apagadores del estado triplete para reducir el parpadeo de dos tintes.
También se tratan como compuestos sintéticamente útiles en química orgánica sintética. Sus principales usos son como intermedio sintético para compuestos cíclicos y como materia prima sintética para tereftalaldehído y fenilacetaldehído.
Principio del Ciclooctatetraeno
Los principios del ciclooctatetraeno se explican en términos de síntesis y propiedades químicas.
1. Síntesis del Ciclooctatetraeno
El ciclooctatetraeno se sintetiza por polimerización de acetileno disuelto en tetrahidrofurano bajo presión a 15-25 bar con cianuro de níquel como catalizador y calentamiento (método Reppe).
Históricamente, fue sintetizado por primera vez a partir del producto natural pereturina por R. Wilstetter en Alemania en 1912.
2. Propiedades químicas del Ciclooctatetraeno
El ciclooctatetraeno es un hidrocarburo cíclico insaturado con un sistema de electrones 8π (pi). Según la regla de Hückel, una molécula es aromática si tiene 4n + 2 π-electrones (n es un número entero positivo incluido 0), pero el ciclooctatetraeno no lo es; es una molécula de 4n π-electrones, pero como no adopta una estructura planar, tampoco se clasifica como antiaromático, sino como no aromático.
La conformación de los ciclooctatetraenos todo-cis es una conformación en cubo (barco). La distancia entre los átomos de carbono depende del tipo de enlace. El ciclooctatetraeno también es un compuesto propenso a las reacciones de adición. Se reordena fácilmente en el isómero ciclooctatrieno, y las reacciones de bromación, adición y oxidación dan productos de reacción en forma de ciclooctatrieno.
Algunas reacciones químicas del ciclooctatetraeno cambian el número de electrones π, con lo que pasa de no aromático a aromático. Un ejemplo es la reacción con el potasio. Recibe dos electrones del átomo de potasio para formar un dianión (dianión ciclooctatetraeno), que tiene 10 electrones pi y cumple la ley de Hückel. Este ciclooctatetraeniuro dipotásico es el precursor del uranoceno (un compuesto de dianión ciclooctatetraeno y uranio).
Tipos de Ciclooctatetraeno
El ciclooctatetraeno se comercializa como compuesto útil en síntesis orgánica, principalmente como reactivo para investigación y desarrollo. La sustancia está disponible en volúmenes de 1 mL , 5 mL, 1 g, 5 g, etc. y se vende en envases de botellas de cristal. Suele manipularse como reactivo que requiere almacenamiento refrigerado o congelado.
El ciclooctatetraeno como producto contiene alrededor de un 0,1% de inhibidores de la polimerización (por ejemplo, hidroquinona). Esto se debe a que el ciclooctatetraeno es un compuesto muy polimerizable.
Otra sustancia relevante, el ciclooctatetraeno tricarbonilo de hierro, se comercializa como reactivo de I+D. En esta sustancia, el ciclooctatetraeno funciona como ligando del hierro.