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pentan-3-one

Qu’est-ce que la pentan-3-one ?

La pentan-3-one, ou cétone diéthylique, est un type de composé organique dont la formule spécifique est CH3CH2COCH2CH3 ou (CH3CH2)2CO.

Elle contient un groupe carbonyle dans la molécule et est classée comme cétone. La 3-pentanone est utilisée conformément à la nomenclature de l’UICPA.

À température ambiante, c’est un liquide incolore à légèrement jaune clair avec une odeur d’acétone. Son poids moléculaire est de 86,13, son point de fusion de -42 °C, son point d’ébullition de 101 °C et sa densité de 0,816 g/cm3 (19 °C).

C’est un solvant polaire non-protique et il est bien soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le benzène et l’éther diéthylique. Il est également légèrement soluble dans l’eau. Sa solubilité dans l’eau est de 1,7 g/100 ml (20 °C). D’autres noms communs incluent la métacétone, le propion, la méthacétone et la diméthacétone.

Utilisations de la pentan-3-one

Les principales utilisations de la pentan-3-one sont les matières premières pharmaceutiques et les matières synthétiques organiques.

Elle est parfois utilisée comme solvant dans des domaines tels que la synthèse de composés organiques de faible poids moléculaire. La cétone diéthylique est relativement peu utilisée car l’acétone et la méthyléthylcétone (MEK) sont moins chères et moins dangereuses.

Toutefois, la pentan-3-one est exemptée des règles de prévention des empoisonnements par les solvants organiques de la loi sur la sécurité et la santé industrielles. Elle est donc exemptée de l’obligation d’avoir un superviseur de travail à temps plein. Par conséquent, son utilisation en tant que solvant s’est développée ces dernières années.

Principe de la pentan-3-one

Les principes de la pentan-3-one sont expliqués en termes de synthèse et de sécurité.

1. Synthèse de la pentan-3-one

La pentan-3-one est produite industriellement principalement par l’oxydation de l’acide propionique catalysée par un métal. La pentan-3-one peut également être produite à partir d’éthylène et de monoxyde de carbone en présence d’un catalyseur octacarbonyle dicobalt Co2(CO)8.

2. Sécurité de la pentan-3-one

La pentan-3-one est un liquide très inflammable dont le point d’éclair est faible (13°C). Elle peut également être enflammée par des étincelles statiques d’énergie relativement faible. L’air et les vapeurs de pentan-3-one produisent des mélanges explosifs et il faut en tenir compte.

Elle est aussi réactive que les cétones courantes et peut réagir chimiquement avec les amines, les oxydes, les agents réducteurs puissants, les amides et les hydroxydes métalliques puissants. Certaines de ces réactions peuvent être dangereuses et il convient donc de les manipuler avec précaution. En particulier, les peroxydes de pentan-3-one formés par le peroxyde d’hydrogène et d’autres substances présentent un risque d’explosion.

Types de pentan-3-one

La pentan-3-one en tant que produit comprend des produits réactifs et des produits industriels destinés à être utilisés comme matières premières industrielles et solvants. Les produits réactifs sont disponibles dans des contenances de 25 ml, 100 ml et 500 ml. Il s’agit généralement de réactifs liquides qui peuvent être conservés à température ambiante.

Les produits destinés au secteur industriel sont distribués en grandes quantités (par exemple 150 kg , 15 MT) dans des fûts, des bidons d’huile et des conteneurs-citernes. Ils conviennent à une utilisation à grande échelle en tant que solvants industriels.

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diglycérol

Qu’est-ce que le diglycérol ?

Le diglycérol est un dimère constitué de deux liaisons glycérol.

Il s’agit d’un type d’alcool polyhydrique dont la molécule comporte quatre groupes hydroxyle. Il est également connu sous le nom de diglycérol.

Il s’agit d’un liquide visqueux transparent, inodore et incolore. Le diglycérol est produit, par exemple, par des réactions de déshydratation-condensation de la glycérine pour produire un mélange de diglycérine et de triglycérine, ensuite purifié par distillation.

Il est principalement utilisé comme hydratant dans divers produits cosmétiques en raison de ses propriétés hygroscopiques et de sa bonne rétention de l’humidité.

Utilisations du diglycérol

Le diglycérol est un ingrédient polyvalent dans les cosmétiques de base (lotions, émulsions, nettoyants, etc.) car il est facilement absorbé par l’eau et moins irritant pour la peau. Il est également utilisé dans les gels de massage car il peut procurer une sensation de chaleur lorsqu’il est appliqué sur la peau.

Ses principales utilisations industrielles sont la matière première des uréthanes, la synthèse de dérivés tels que les esters d’acides gras, la matière première des tensioactifs ou la plastification des polymères hydrosolubles. La molécule de diglycérol comporte quatre groupes hydroxy (-OH), comme décrit ci-dessous. Les groupes hydroxy (-OH) réagissent relativement facilement aux réactions chimiques. Aussi, une variété de composés peut être synthétisée à partir de diglycérol avec des groupes hydroxy (-OH).

Le diglycérol est également utilisé comme matériau de garniture de colonne fortement polaire, par exemple en chromatographie en phase gazeuse (GC).

Propriétés du diglycérol

Le diglycérol est très soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol, mais insoluble dans l’éther. Le point d’éclair du diglycérol se situe autour de 190-202°C et sa densité est de 1,29.

Comme la glycérine, il a un effet hydratant sur la peau. Sa texture est plus légère que celle de la glycérine lorsqu’il est appliqué sur la peau. La glycérine et le diglycérol sont tous deux sans danger pour la peau. Toutefois, la glycérine présente l’inconvénient d’être plus susceptible d’augmenter les bactéries responsables de l’acné.

Structure du diglycérol

La structure moléculaire du diglycérol est littéralement constituée de deux molécules de glycérol liées l’une à l’autre. La structure moléculaire est telle que l’un des trois groupes hydroxy (-OH) de chaque glycérol est déshydraté et condensé l’un avec l’autre. Le diglycérol a donc quatre groupes hydroxy (-OH) dans la molécule.

La formule chimique peut être exprimée comme O [CH2CH (OH) CH2OH]2 . Il s’agit d’un composé organique dont le poids moléculaire est relativement important, mais qui est une substance relativement hydrophile en raison des quatre groupes OH dans la molécule.

Lorsqu’un acide gras est lié par ester à l’un des quatre groupes OH, il devient un ester d’acide gras de diglycérol, un type de surfactant.

Autres informations sur le diglycérol

Agents tensioactifs à structure diglycérol

Comme indiqué ci-dessus, un agent tensioactif appelé ester d’acide gras de diglycérol est obtenu à partir du diglycérol. La partie diglycérol des esters d’acide gras du diglycérol est le groupe hydrophile et la partie acide gras est le groupe hydrophobe.

Comme il existe plusieurs types d’acides gras, les performances tensioactives des esters d’acide gras de diglycérol dépendent du type d’ester d’acide gras lié au diglycérol. Les esters d’acide gras diglycérol comprennent, par exemple, le laurate de diglycérol, le stéarate de diglycérol et l’oléate de diglycérol.

Le laurate de diglycérol est un agent tensioactif dans lequel l’acide laurique à 12 carbones est lié par ester au diglycérol. De même, le stéarate de diglycérol et l’oléate de diglycérol sont des agents tensioactifs dans lesquels l’acide stéarique à 18 carbones ou l’acide oléique à 12 carbones est lié au diglycérol, respectivement.

Le diglycérol possède quatre groupes hydroxy (-OH). En théorie, quatre acides gras peuvent donc être estérifiés sur une molécule de diglycérol. Cependant, une fois que tous les groupes hydroxy (-OH) sont estérifiés, le groupe hydrophile est perdu et la molécule ne fonctionne plus comme un agent tensioactif.

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p-cymène

Qu’est-ce que le p-cymène ?

Le p-cymène est un composé organique dans lequel deux hydrogènes du benzène sont remplacés par des groupes méthyle et isopropyle.

Il désigne généralement le p-cymène (paracymène), qui présente une structure dans laquelle un groupe méthyle et un groupe isopropyle sont substitués en position para (positions 1 et 4) de l’anneau benzénique.

Le numéro d’enregistrement CAS est 99-87-6. Il existe des isomères positionnels, le p-cymène (n° CAS 527-84-4) et le m-cymène (n° CAS 535-77-3), mais aucune de ces deux substances ne se trouve dans la nature.

Utilisations du p-cymène

Le p-cymène est une substance que l’on trouve dans la nature dans les huiles essentielles de gingembre à coquille, de cumin et de thym. Il est couramment utilisé comme parfum et entre dans la composition des savons. La substance a une odeur d’agrume et d’huile volatile.

La substance est également utile en tant que matière première organique synthétique. Elle est utilisée comme matière première synthétique pour l’acide téréphtalique et le thymol. Les intermédiaires et les éléments de construction synthétisables à partir du p-cymène comprennent l’hydroperoxyde de p-cymène, le 4-méthylacétophénone, l’alcool 4-isopropylbenzyle, le 4-isopropylbenzaldéhyde et l’acide 4-isopropylbenzoïque. La substance est parfois utilisée pour étudier les réactions d’oxydation dans différentes conditions.

Propriétés du p-cymène

Formule chimique

C10H14

Poids moléculaire

134,22

Point de fusion

-68,9°C

Point d’ébullition

177,10°C

Aspect à température

ambiante Liquide clair, incolore, arôme d’agrumes

Densité

0,857g/mL

 

Miscible avec l’éthanol, l’acétone, le benzène, etc.

 

Presque insoluble dans l’eau

Le p-cymène est un composé organique classé parmi les monoterpènes (hydrocarbures à 10 carbones produits par les plantes, les insectes, les champignons et les bactéries) et les hydrocarbures aromatiques. Sa formule moléculaire est C10H14 et son poids moléculaire est de 134,22.

Son point de fusion est de -68,9°C, son point d’ébullition de 177,10°C et il se présente sous la forme d’un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur caractéristique, parfois décrite comme citronnée. Il est miscible avec l’éthanol, l’acétone, le benzène, le tétrachlorure de carbone et l’éther de pétrole, mais il est pratiquement insoluble dans l’eau. Sa densité est de 0,857 g/mL.

Le p-cymène est stable dans des conditions normales de manipulation, mais il réagit avec les agents oxydants et attaque le caoutchouc. Pendant le stockage, il convient d’éviter tout contact avec ces substances. Le simène est également utilisé comme ligand du ruthénium. Un exemple typique est le dichloro(p-cymène)ruthénium(II) (η6-cymène)2Ru2Cl4), généralement vendu sous forme de dimère (numéro d’enregistrement CAS [52462-29-0]).

Ce complexe est synthétisé à partir de trichlorure de ruthénium et d’α-ferlandrène. C’est un composé utilisé comme précurseur de divers complexes ruthénium-cymène. D’autres complexes p-cymène connus de l’osmium sont également disponibles.

Types de p-cymène

Le p-cymène est couramment vendu comme substance industrielle brute dans les produits réactifs pour la recherche et le développement et comme agent aromatisant. Comme mentionné ci-dessus, le p-cymène est le plus courant. Il est disponible en tant que produit réactif pour la recherche et le développement dans une variété de capacités, y compris 25 mg, 25 mL, 500 mL, 1 kg, 8 kg et 20 kg. Ces produits réactifs peuvent généralement être manipulés à température ambiante.

Certains fabricants de réactifs proposent également de l’o-cymène et, dans une moindre mesure, du p-cymène, mais dans des volumes plus petits de quelques centaines de milligrammes et à un prix plus avantageux. En tant que matière première industrielle, il est disponible en unités de 100 g, 1 kg, 25 kg, etc., et peut également être personnalisé pour répondre à d’autres demandes.

Autres informations sur le p-cymène

1. Synthèse du p-cymène

Le p-cymène est produit industriellement par déshydrogénation de l’α-pinène avec de l’iode (I2) ou du trichlorure de phosphore (PCl3) ou par la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts du toluène et du propène.

2. Informations réglementaires sur le p-cymène

Le p-cymène est une substance inflammable dont le point d’éclair est de 47 °C. Il s’agit également d’une substance dont les effets sur la santé humaine ont été signalés comme dangereux. Il doit donc être manipulé correctement.

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acide cinnamique

Qu’est-ce que l’acide cinnamique ?

L’acide cinnamique est un composé organique dont la formule est C6H5CH=CHCOOH.

Il possède un groupe carboxyle éthylène substitué sur l’anneau benzénique et est classé comme un acide carboxylique insaturé aromatique. Les deux isomères cis-trans sont parfois désignés sous le nom d’acide silicylique, mais à proprement parler, seul le corps E est appelé acide silicylique et le corps Z est appelé acide allosilicylique.

L’acide allosilicylique est instable et s’isomérise facilement en isomère E ; les numéros d’enregistrement CAS sont 621-82-9 (mélange), 140-10-3 (isomère E) et 102-94-3 (isomère Z), dans cet ordre.

Utilisations de l’acide cinnamique

Les utilisations de l’acide cinnamique comprennent les herbicides, les inhibiteurs de croissance des plantes, les soutiens fongicides et les antiseptiques. Les dérivés esters de l’acide cinnamique sont également utilisés comme ingrédients dans les arômes, les additifs alimentaires, les cosmétiques et les produits chimiques agricoles.

Par exemple, l’acide cinnamique et le silicate d’éthyle sont des substances utilisées dans les additifs alimentaires, principalement comme arômes. En tant que médicaments, ils sont utilisés dans la fabrication d’anesthésiques locaux, de désinfectants, d’agents hémostatiques et d’agents de coloration.

De plus, d’autres dérivés, tels que les substances comme le méthoxysilicate d’éthylhexyle et le diisopropylsilicate de méthyle, sont utilisés dans les cosmétiques comme agents anti-décoloration, absorbeurs d’UV et agents de diffusion en raison de leur forte capacité d’absorption des UV.

Propriétés de l’acide cinnamique

Formule chimique

C9H8O2

Poids moléculaire

148,16

Point de fusion

133°C

Point d’ébullition

300°C

Aspect à température

ambiante solide inodore avec une odeur caractéristique

Densité

0,91g/mL

 

Facilement soluble dans l’éthanol, insoluble dans l’eau

La formule chimique de l’acide cinnamique est C9H8O2 et son poids moléculaire est de 148,16. Son point de fusion et son point d’ébullition sont respectivement de 133 °C et 300 °C ; à température ambiante, c’est un solide incolore à l’odeur caractéristique.

Il a une densité de 0,91 g/mL et est facilement soluble dans l’éthanol et insoluble dans l’eau. Il est considéré comme susceptible d’être altéré par la lumière. Dans la nature, la substance est présente sous forme d’ester dans les huiles naturelles et d’autres substances.

Types d’acide cinnamique

L’acide cinnamique est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique industriel. Les volumes sont disponibles en 25 g, 500 g, etc. Ils sont traités comme des produits réactifs qui peuvent être stockés à température ambiante.

En tant que produit chimique, il est couramment utilisé dans la chimie fine et les intermédiaires pharmaceutiques, etc. Il est vendu en unités de 100 g, 1 kg, 25 kg, etc. pour répondre à la demande des usines.

Autres informations sur l’acide cinnamique

1. Synthèse de l’acide cinnamique

L’acide cinnamique est synthétisé industriellement par la réaction de Parkin, qui implique l’action de l’acétate de potassium sur le benzaldéhyde et l’anhydride acétique. Il peut également être synthétisé par oxydation du cinnamaldéhyde.

Dans la nature, l’acide cinnamique est un phénylpropanoïde. L’acide cinnamique naturel est produit lorsque la phénylalanine subit une désamination par la phénylalanine ammonia lyase.

2. Dérivés de l’acide cinnamique

Certains dérivés esters de l’acide cinnamique sont connus pour être aromatiques. Les exemples typiques sont le silicate de méthyle, le silicate d’éthyle et le silicate de n-butyle.

L’acide cinnamique est une substance qui dégage une odeur dite de champignon de pin ou de baume. L’acide cinnamique présente une odeur de fruit et de baume, dite odeur de cannelle.

D’autres dérivés bien connus sont l’anhydride silicique et l’acide caféique (acide 3,4-dihydroxy silicique : un acide carboxylique aromatique avec des positions para et méta hydroxylées de l’acide silicique).

3. Acide cinnamique dans la synthèse chimique organique

L’acide cinnamique est un composé utile en tant que matière première synthétique. Les exemples incluent la synthèse de dérivés d’hydrazide d’acide silicique trans (avec une puissante activité anti-acide), la synthèse de glycérides d’acide silicique par des réactions d’estérification homogènes et la synthèse de styrène par décarboxylation biocatalytique dans des cultures de cellules végétales.

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oléamide

Qu’est-ce que l’oléamide ?

L’amide d’acide oléique est un amide de l’acide gras insaturé qu’est l’acide oléique.

Il est également connu sous le nom d’oléamide. Sa formule moléculaire est C18H35NO et il contient une liaison amide et une double liaison. Chez les organismes vivants, cet oléamide est produit de manière endogène à partir de l’acide oléique par la biosynthèse de l’acide oléique et de l’ammoniac.

Comme l’acide oléique, il serait lié aux neuropeptides liés au sommeil. La voie de synthèse et les enzymes nécessaires à la biosynthèse n’ont pas encore été identifiées et la substance fait encore l’objet de peu de recherches.

Il est produit industriellement et utilisé pour diverses fins. Il s’agit d’une substance solide présentant une faible toxicité et des propriétés de sensibilisation de la peau. Elle est cependant irritante pour les yeux et doit être soigneusement rincée en cas de contact avec les yeux.

Utilisations de l’oléamide

Les amides d’acide oléique et les autres amides d’acide gras possèdent des groupes hydrocarbures lipophiles à longue chaîne et des groupes amides hydrophiles. Cela leur permet de remplir leurs fonctions sur un large éventail de surfaces matérielles. Les principales propriétés sont illustrées dans le diagramme ci-dessus et peuvent être appliquées à un large éventail de domaines.

1. Secteur industriel

Les oléamides sont fréquemment utilisés comme lubrifiants pour les résines polyoléfines telles que le polyéthylène et le polypropylène. Les lubrifiants sont des additifs qui réduisent le frottement entre les granulés de résine ou les produits moulés, ou entre les résines et leurs machines de traitement, afin d’améliorer la fluidité, le démoulage et l’aptitude au traitement.

Pour les films de polyéthylène, l’effet est généralement obtenu par l’ajout d’environ 0,1 % à 0,5 % d’oléamide. Les autres utilisations industrielles comprennent les dispersants pour les encres, les modificateurs pour les cires, les anti-buée et les inhibiteurs de rouille pour les métaux et les matières premières synthétiques pour d’autres produits chimiques.

2. Secteurs alimentaires et biologiques

L’oléamide a été trouvé dans une grande variété d’aliments, dont le plus connu est le fromage Camembert. L’on le trouve également dans d’autres aliments, comme le Taiso, qui est utilisé comme plante médicinale.

Il a été démontré qu’il agissait sur le sommeil et le stress. Son effet en tant que traitement des troubles du sommeil et de la dépression est à l’étude. L’oléamide présenterait une activité anti-inflammatoire tout en activant des cellules appelées microglies, qui sont chargées d’éliminer les déchets tels que l’amyloïde-β dans le cerveau.

Les autres utilisations de l’oléamide lui-même sont rares mais ses dérivés sont utilisés comme matières premières dans les shampooings et les cosmétiques en tant que détergents, stabilisateurs de mousse, agents pénétrants, agents mouillants et adjuvants d’émulsification, mettant à profit ses propriétés tensioactives.

Caractéristiques des oléamides 

L’oléamide est produit industriellement par la réaction de l’acide oléique et de l’ammoniac en présence d’un catalyseur. Il se forme d’abord de l’oléate d’ammonium, qui est ensuite déshydraté sous haute pression pour former de l’oléamide d’acide oléique.

L’acide borique, l’alumine activée, le gel de silice et le kaolin sont des catalyseurs efficaces. Les conditions de réaction sont les suivantes : 170-200 °C, pression de 0,3-0,7 MPa et temps de réaction de 10-12 heures.

La matière première, l’acide oléique, n’est pas limitée, mais l’acide oléique d’origine végétale peut être produit avec moins d’odeur que l’acide oléique d’origine animale en raison des différences d’impuretés. D’autres méthodes de production incluent la réaction des esters d’acide oléique avec l’ammoniaque. Dans ce cas, les graisses et les huiles sont utilisées comme matières premières et le glycérol peut être récupéré.

Types d’oléamides

L’oléamide est principalement vendu sous forme de produits réactifs pour la recherche et le développement, et sous forme de poudres, de flocons et de particules pour un usage industriel. Dans les produits réactifs, il est vendu dans des flacons de 25 g ou 500 g, suffisamment grands pour être facilement manipulés en laboratoire. Ils peuvent être conservés à température ambiante.

Pour l’usage industriel, il est vendu en grands emballages pour les applications lubrifiantes, par exemple dans les usines de plastique. Les emballages comprennent des sacs de 20 kg.

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acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA)

Qu’est-ce que l’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) ?

L’acide éthylène diamine tétraacétique, formule chimique C10H16N2O8, est un type d’agent chélateur de métaux qui se présente sous la forme d’un cristal incolore à température ambiante.

Également connu sous le nom d’EDTA, d’acide éthylènediaminetétraacétique et d’acide édétique, son numéro d’enregistrement CAS est 120-72-9. Il séquestre les ions métalliques (chélates), créant ainsi des chélates hydrosolubles stables qui empêchent les réactions inhérentes entre les ions métalliques et d’autres composants.

Utilisations de l’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA)

L’acide éthylène diamine tétra-acétique est principalement utilisé comme agent chélateur dans divers domaines.

1. Titrage chélatométrique

Cela utilise la propriété de liaison 1:1 de l’acide éthylène diamine tétra-acétique avec les ions métalliques pour déterminer la concentration des ions métalliques. Tout d’abord, un indicateur qui se colore en formant un complexe avec un ion métallique est ajouté à une solution d’ions métalliques de concentration inconnue. Ensuite, une solution d’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) de concentration connue est progressivement ajoutée goutte à goutte. Lorsque tous les ions métalliques de la solution forment des complexes chélatés, la coloration disparaît. La concentration des ions métalliques est déterminée à partir de la quantité de solution d’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) versée à ce moment-là.

2. Traitement de l’eau

L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) est utilisé dans le traitement de l’eau du robinet pour éliminer les sels de calcium et de magnésium qui se sont accumulés dans les canalisations. Il est également utilisé dans l’industrie alimentaire et cosmétique pour prévenir la mauvaise qualité de l’eau causée par les ions métalliques.

3. Médecine

Dans le secteur pharmaceutique, il est utilisé pour maintenir les propriétés des médicaments qui empêchent la coagulation du sang, des antibiotiques, des antihistaminiques et des anesthésiques locaux.

L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) est aussi parfois utilisé dans le traitement de l’empoisonnement aux métaux lourds, connu sous le nom de thérapie par chélation. L’intoxication par les métaux est une affection causée par l’accumulation d’ions métalliques en excès dans l’organisme. L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) peut être administré pour éliminer l’excès d’ions métalliques de l’organisme, soulageant ainsi les symptômes de l’empoisonnement. Il est utilisé, par exemple, pour traiter les patients atteints d’empoisonnement au plomb.

4. Expériences biologiques

Les cellules, les protéines et l’ADN sont liés entre eux par des ions métalliques et l’acide éthylène diamine tétra-acétique est utilisé pour diverger ces liaisons.

Par exemple, les cellules cultivées artificiellement sont liées les unes aux autres par des ions métalliques. Des solutions enzymatiques contenant de l’acide éthylène diamine tétra-acétique sont couramment utilisées pour séparer les cellules les unes des autres. L’ADN et les protéines sont également souvent liés à des ions métalliques, qui peuvent être éliminés en ajoutant de l’EDTA.

5. Antioxydants

L’oxydation se produit dans le caoutchouc, les huiles végétales et les denrées alimentaires sous l’action catalytique de traces d’ions métalliques. L’oxydation entraîne une détérioration de la qualité. L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) est parfois ajouté comme antioxydant en guise de contre-mesure.

Propriétés de l’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA)

1. Propriétés physiques

L’acide éthylène diamine tétra-acétique a un poids moléculaire de 292,24, un point de fusion de 237-245°C et est un solide blanc à température ambiante. Sa solubilité dans l’eau est de 0,2 g/100 g et son coefficient de partage octanol/eau est de -3,86.

2. Action chélatrice

Il possède la propriété de se lier et de former des complexes avec les ions métalliques qui affectent le produit. En piégeant les ions métalliques, il empêche les réactions inhérentes entre les ions métalliques et les autres composants.

La liaison de ligands ayant plusieurs lieux de coordination avec des ions métalliques est appelée chélation. L’acide éthylène diamine tétra-acétique est connu pour former des chélates stables et solubles dans l’eau avec de nombreux ions métalliques. L’acide éthylène diamine tétra-acétique possède quatre loci de coordination, ce qui lui permet de se lier à presque tous les ions métalliques entre 1 et 4 valences, y compris l’argent, le calcium, le cuivre et le fer.

Autres informations sur l’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA)

1. Méthode de production

L’acide éthylènediamine tétraacétique est obtenu en faisant réagir de l’éthylènediamine, du cyanure de sodium et du formol en présence d’un alcali à une température comprise entre 60 et 150 °C. L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) résultant à l’état de sel de sodium peut être purifié pour obtenir de l’acide éthylène diamine tétra-acétique très pur. L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) est généralement vendu sous forme de sel de sodium divalent.

2. Impact sur l’environnement

L’acide éthylène diamine tétra-acétique (EDTA) peut avoir un impact négatif sur l’environnement. Il est très soluble dans l’eau et, s’il est rejeté dans les eaux usées, il peut contaminer les rivières et les océans. Si les eaux usées contenant de l’acide éthylène diamine tétra-acétique ne sont pas traitées correctement, elles peuvent nuire à la vie aquatique et à la qualité de l’eau en fixant les ions métalliques dissous dans l’eau.

3. Effets sur la santé humaine

L’acide éthylène diamine tétra-acétique se lie fortement aux ions métalliques. En cas d’ingestion de grandes quantités, il provoque des effets indésirables tels que la suppression de la moelle osseuse et l’insuffisance rénale. Toutefois, il est sans danger dans les gammes de concentrations couramment utilisées et peut être ajouté aux aliments et aux médicaments.

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acide dichloroisocyanurique

Qu’est-ce que l’acide dichloroisocyanurique ?

L’acide dichloroisocyanurique est un composé organique synthétisé à partir de l’urée.

Il s’agit d’un solide cristallin incolore à température et pression ambiantes. Sa formule chimique est C3H3O3N3, sa masse molaire est 129,1 g/mol et son point de fusion est 320-360 °C. Numéro CAS 108-80-5. Il a une structure trionique avec trois groupes carbonyles et est donc en équilibre entre deux structures : une forme céto et une forme énol. La forme énol est appelée acide cyanurique et la forme céto est appelée acide isocyanurique.

Propriétés de l’acide dichloroisocyanurique

L’acide dichloroisocyanurique est une molécule d’urée tri-polymérisée.

En chauffant l’urée à environ 200 °C, l’on obtient un mélange d’acide cyanurique avec des ammélines et des ammélides. En ajoutant des acides forts inorganiques tels que l’acide chlorhydrique ou l’acide sulfurique, d’autres substances peuvent être converties en acide isocyanurique pour obtenir un acide isocyanurique très pur.

L’acide dichloroisocyanurique est pratiquement insoluble dans l’eau et l’acétone et soluble en petites quantités dans les solvants organiques tels que l’éther et l’alcool. Il est également très soluble dans la pyridine et l’eau chaude.

Utilisations de l’acide dichloroisocyanurique

L’acide dichloroisocyanurique est rarement utilisé seul, mais il l’est après avoir été transformé en dérivés. Parmi les dérivés de l’acide isocyanurique, l’acide dichloroisocyanurique (acide isocyanurique chloré) et le cyanurate de mélamine sont utilisés industriellement.

1. Acide isocyanurique chloré

L’acide isocyanurique chloré est une substance obtenue en remplaçant certains atomes d’hydrogène de l’acide isocyanurique par des atomes de chlore. Il porte le nom d’acide trichloroisocyanurique pour les trois substitutions et d’acide dichloroisocyanurique pour les deux substitutions.

L’acide dichloroisocyanurique est un solide cristallin blanc avec une forte odeur de chlore. Il est souvent utilisé sous forme de sels de sodium ou de potassium pour augmenter sa solubilité dans l’eau.

Si l’on compare l’acide trichloroisocyanurique et l’acide dichloroisocyanurique, l’acide trichloroisocyanurique est moins soluble dans l’eau. Si l’on compare les sels de sodium et de potassium, les sels de potassium sont moins solubles. Il est donc important de choisir le composé approprié pour l’application.

Au contact de l’eau, ils se décomposent rapidement en acide hypochloreux et en acide cyanurique. L’acide hypochloreux est un puissant agent oxydant et possède des propriétés bactéricides. C’est pourquoi il a été principalement utilisé comme désinfectant pour désinfecter l’eau des piscines et des bains publics, ou comme détergent ou agent de blanchiment. Par rapport aux agents inorganiques de traitement de l’eau, le chlore a la particularité de se dissoudre lentement sur une plus longue période.

Il est considéré comme moins toxique car il ne s’accumule pas dans les tissus du corps humain et est excrété rapidement. Cependant, il doit être stocké avec précaution car il peut se décomposer en produisant des gaz toxiques tels que le chlorure d’hydrogène, l’acide hypochloreux et l’oxyde d’azote. Outre les désinfectants, il est utilisé comme agent de chloration dans les expériences de chimie organique et comme agent anti-frisottis pour la laine.

2. Cyanurate de mélamine

Le cyanurate de mélamine est une substance obtenue par la réaction de l’acide dichloroisocyanurique avec la mélamine. La mélanine et l’acide cyanurique forment des sels par le biais de liaisons hydrogène uniquement, sans qu’aucune liaison covalente ne se forme entre eux. L’eau est insoluble mais la substance est facilement dispersée dans les solvants organiques. À température et pression ambiantes, il s’agit d’un solide blanc cristallin, utilisé comme lubrifiant solide blanc.

De plus, une couche de mousse de carbone se forme au cours du processus de décomposition thermique. Elle agit comme une barrière contre la chaleur et l’oxygène. Comme il ne contient pas d’halogènes, qu’il produit peu de fumée lors de la décomposition et seulement des gaz peu toxiques tels que l’azote, le dioxyde de carbone et l’ammoniac, il attire l’attention en tant que retardateur de flammes respectueux de l’environnement. Il doit être stocké dans un environnement sec et à température ambiante.

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acide alginique

Qu’est-ce que l’acide alginique ?

L’acide alginique est une substance que l’on trouve dans les algues brunes telles que le varech et l’algue wakame et est un type de polysaccharide.

Il se compose de deux blocs de monosaccharides, le ß-D-mannuronate (M) et l’α-L-guluronate (G), polymérisés en une chaîne linéaire par des liaisons (1-4). L’acide alginique pur se présente sous forme de fibres, de granulés ou de poudre de couleur blanche à jaune pâle à température ambiante.

L’acide alginique pur est insoluble dans l’eau, mais les sels alcalins sont solubles dans l’eau. Il est insoluble dans les graisses, les huiles et les solvants organiques. La capacité de gélification, la résistance au gel et les autres propriétés de l’acide alginique varient considérablement en fonction du rapport entre l’acide mannuronique (M) et l’acide gluronique (G) qu’il contient (rapport M/G) et de la manière dont il est agencé.

Utilisations de l’acide alginique

L’acide alginique et ses dérivés sont utilisés à de nombreuses fin dans l’alimentation, la pharmacie, les cosmétiques, le traitement des textiles ainsi que dans un grand nombre d’autres domaines. Dans le secteur alimentaire, ils peuvent être utilisés pour améliorer la qualité des produits à base de farine. Ils sont également utilisés comme autres additifs alimentaires, comme épaississants et stabilisants dans les crèmes glacées et les sirops.

Leurs propriétés gélifiantes peuvent également être utilisées pour fabriquer des œufs de saumon artificiels et des capsules contenant des arômes et des enzymes. Les applications non alimentaires et domestiques comprennent la fabrication d’adhésifs, de films, de textiles et de peintures à base d’eau, ainsi que d’agents gélifiants et de prévention du blanchiment du papier.

D’autres applications incluent l’utilisation comme désintégrant de comprimés. Ceux-ci utilisent la propriété d’être insolubles dans l’eau, mais se dissolvent lorsqu’ils sont neutralisés par un alcali, afin de libérer les ingrédients médicinaux dans le système digestif prévu. Dans le secteur médical, cela comprend fils chirurgicaux, les agents hémostatiques et les pommades.

Principe de l’acide alginique

Les principes de l’acide alginique sont expliqués en termes de méthodes de production et de propriétés.

1. Mode de production de l’acide alginique

L’acide alginique est entièrement produit par extraction à partir d’algues marines (algues brunes). De grandes espèces telles que le varech et le varech géant sont utilisées, et les algues naturelles constituent la principale source. Dans certaines régions de Chine, l’acide alginique est produit à partir de varech d’élevage.

L’acide alginique des algues marines s’associe aux minéraux de l’eau de mer et se trouve entre les parois cellulaires à l’état de gelée insoluble. Il est donc extrait et purifié par les procédés suivants :

  1. Extraction
    Des sels de sodium alcalins sont ajoutés aux algues et chauffés pour éluer les sels insolubles de l’acide alginique et les remplacer par de l’alginate de sodium soluble dans l’eau.
  2. Filtration
    Les composants insolubles sont éliminés.
  3. Précipitation
    Un acide est ajouté à la solution aqueuse d’alginate de sodium pour abaisser le pH et le précipiter à nouveau sous forme d’acide alginique insoluble.
  4. Séchage
    L’acide alginique précipité est déshydraté, lavé soigneusement et séché pour obtenir l’acide alginique.

2. Propriétés de l’acide alginique

L’acide alginique est extrait et purifié à partir d’algues marines naturelles. Aussi, le rapport entre l’acide mannuronique (M) et l’acide gluronique (G) qu’il contient (rapport M/G) et la façon dont il est agencé varient en fonction de la source d’algues marines. En termes de caractéristiques physiques, les blocs constitués d’une alternance de M et de G sont les plus flexibles, tandis que ceux constitués de G ont une structure plus rigide.

Le sel de sodium de l’acide alginique est soluble dans l’eau. En revanche, lorsqu’un cation multivalent tel que Ca2+ est ajouté, une réticulation ionique se produit instantanément. Dans ce processus, l’eau du solvant est incorporée dans le réseau de réticulations, ce qui entraîne une gélification.

L’acide alginique forme également des gels fibreux acides à faible pH, bien qu’il se dissolve lorsqu’il est neutralisé par un alcali. Dans ces gels, c’est principalement la structure répétitive M ou G (bloc homopolymère) qui forme les liaisons intermoléculaires, mais c’est la proportion de blocs G qui détermine la force du gel.

Types d’acide alginique

L’acide alginique est distribué sous forme d’acide alginique et de ses différents sels. Les principaux sels distribués sont l’alginate de sodium, l’alginate de potassium et l’alginate d’ammonium.

Les sels cationiques monovalents de l’acide alginique et de l’alginate sont bien solubles dans l’eau froide et chaude pour former des solutions aqueuses visqueuses, tandis que l’acide alginique et l’alginate de calcium sont insolubles dans l’eau.

Les produits sont vendus en petites quantités comme réactifs chimiques généraux et comme produits commerciaux utilisés dans l’alimentation, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, le traitement des textiles et diverses autres industries.

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acide aminobenzoïque

Qu’est-ce que l’acide aminobenzoïque ?

L’acide aminobenzoïque est un type d’acide aminocarboxylique aromatique.

L’acide aminobenzoïque possède trois isomères : o (ortho), m (meta) et p (para). L’acide o-aminobenzoïque et l’acide p-aminobenzoïque sont les plus importants des trois isomères. L’acide o-aminobenzoïque a un effet lactogène chez les mammifères et est également connu sous le nom de vitamine L1. L’acide p-aminobenzoïque est un précurseur de l’acide folique (E : folate). L’Acide aminobenzoïques est synthétisé in vivo comme précurseur de l’acide folique (E : folate).

Utilisations de l’acide aminobenzoïque

Parmi les acides aminobenzoïques, l’acide o-aminobenzoïque est utilisé comme réactif analytique pour les ions métalliques tels que le cadmium, le mercure et le zinc. Il peut également être utilisé dans la synthèse de colorants.

En revanche, l’acide aminobenzoïque est principalement utilisé dans le domaine de la beauté et est utilisé dans les suppléments comme ingrédient pour aider au blanchiment de la peau. Il inhibe en effet la pénétration des rayons UV dans le corps et en profondeur dans la peau. En tant que médicament, il peut également être utilisé pour traiter le syndrome du côlon irritable.

Par ailleurs, les dérivés des esters et des amides de l’acide aminobenzoïques sont utilisés comme agents anesthésiques locaux.

Propriétés de l’acide aminobenzoïque

L’acide aminobenzoïque se présente sous forme de paillettes incolores à jaunes ou de poudre cristalline blanche à jaune. Il a une densité de 1,41 et un point de fusion de 146-148 °C. L’acide aminobenzoïque forme des complexes chélates avec une variété d’ions métalliques, y compris le mercure et le cadmium. Dans des conditions faiblement acides, les complexes produisent des précipitations.

L’acide aminobenzoïque est un cristal blanc dont le point de fusion est de 187-189 °C.

Structure de l’acide aminobenzoïque

La formule chimique de l’acide aminobenzoïque est C7H7NO2. Un groupe amino (-NH2) et un groupe carboxy (-COOH) sont attachés à l’anneau benzénique. La masse molaire est de 137,14.

Un autre nom pour l’acide aminobenzoïque est l’acide anthranilique. En revanche, l’acide aminobenzoïque est également connu sous le nom d’acide aminobenzoïque 4.

Autres informations sur l’acide aminobenzoïque

1. Synthèse de l’acide aminobenzoïque

In vivo, l’acide o-aminobenzoïque est synthétisé par l’anthranilate synthase dans la voie de l’acide shikimique, qui intervient dans la synthèse du tryptophane, de la glutamine et de l’acide chorismique. L’acide aminobenzoïque est un précurseur d’une grande variété d’alcaloïdes.

Il est également biosynthétisé par la kynurénine dans la voie de la kynurénine, une voie métabolique du tryptophane.

2. Synthèse de l’acide aminobenzoïque

En tant que précurseur de l’acide folique, l’acide p-aminobenzoïque est synthétisé in vivo. L’acide p-aminobenzoïque est un nutriment essentiel pour les champignons, mais pas pour l’homme. Des enzymes fongiques convertissent l’acide aminobenzoïque en acide folique mais l’homme ne possède pas de dihydroptéroate synthase.

Les sulfamides ont une structure similaire à celle de l’acide p-aminobenzoïque. Par conséquent, elles inhibent l’enzyme et exercent leur activité antibactérienne sélectivement contre les champignons.

3. Composés apparentés de l’acide aminobenzoïque

L’anthranilate de méthyle, l’ester de l’acide aminobenzoïque et du méthanol, est un composant de parfum que l’on trouve dans le jasmin et le raisin. Il est donc principalement utilisé comme agent aromatique. L’anthranilate de méthyle est également un puissant répulsif pour les oiseaux et est utilisé pour protéger le riz, les fruits, le maïs, les tournesols et les terrains de golf.

L’éthyl 4-aminobenzoate, l’ester éthylique de l’acide aminobenzoïque, est disponible comme anesthésique local. L’éthyl 4-aminobenzoïque peut engourdir les nerfs sensoriels et bloquer la transmission de la douleur. Il est utilisé dans les médicaments contre le mal des transports et les médicaments gastro-intestinaux pour réduire les nausées et les douleurs d’estomac, ainsi que comme médicament oral. Il est également contenu dans des pommades à usage topique et peut soulager les démangeaisons et les douleurs dues aux piqûres d’insectes, aux plaies externes et aux hémorroïdes.

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acide abiétique

Qu’est-ce que l’acide abiétique ?

L’acide abiétique, formule chimique C20H30O2, est une substance chimique poudreuse cristalline incolore ou jaunâtre.

Il est obtenu par chauffage et isomérisation de la colophane, principal composant de la résine de pin. Il est également appelé acide rosinique ou acide sylvique. L’acide abiétique est extrait de la résine de pin rouge et d’autres plantes de pin. La résine de pin se compose d’huiles essentielles et de colophane, qui est le résidu de la distillation des huiles essentielles de la résine de pin.

L’acide abiétique est relativement facile à obtenir et donc largement utilisé comme matière première dans la synthèse organique. Il est également utilisé comme désinfectant antimicrobien. Il a un point de fusion de 175°C, est insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et le benzène.

Utilisations des acides abiétiques

1. Matières premières industrielles

L’acide abiétique est principalement utilisé dans l’industrie. Sous sa forme de sel métallique, il est utilisé dans la fabrication du papier comme agent anti-taches pour les encres. Les esters méthyliques, composés avec le méthanol, ou les esters glycériques, composés avec le glycérol, sont utilisés comme peintures pour le codage des surfaces. Ils sont également utilisés dans divers produits ménagers tels que les savons, les produits en plastique et les cosmétiques comme le mascara. Ils sont également utilisés comme accélérateur pour la fermentation de l’acide lactique et de l’acide butyrique.

2. Antibiotiques

L’acide abiétique est parfois utilisé dans le secteur médical comme antibiotique. Il s’agit d’une substance naturelle largement présente dans les plantes, telles que les bois durs et les conifères, qui inhibe efficacement la croissance des micro-organismes. Cependant, contrairement aux antibiotiques courants, il est extrait de substances naturelles et non synthétisé chimiquement, et présente donc un faible risque d’effets secondaires.

3. Fongicides

L’acide abiétique est utilisé pour la désinfection à l’intérieur et à l’extérieur. En particulier, il est souvent utilisé pour conserver les aliments. Il est également utilisé dans les sièges de toilette antibactériens. Il est également utilisé dans le dentifrice car il inhibe la croissance des bactéries responsables des caries.

Propriétés de l’acide abiétique

L’acide abiétique est pratiquement insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et le dichlorométhane. Chimiquement, il est quelque peu instable et s’oxyde et se décompose progressivement s’il est laissé à l’air libre. Il convient donc d’être prudent lors de son stockage. Une façon de maintenir l’acide abiétique stable est de le transformer en sel de sodium. En le transformant en sels de sodium, l’acidité est neutralisée et la substance devient chimiquement stable.

L’acide abiétique est également un composé d’origine végétale qui possède de nombreuses activités biologiques. S’il possède des propriétés antimicrobiennes, il peut également provoquer des allergies.

Structure de l’acide abiétique

L’acide abiétique est chimiquement un terpénoïde. Terpénoïde est le terme général désignant un groupe de composés présents dans la nature, dont l’unité constitutive est l’isoprène, un composé à cinq atomes de carbone. En d’autres termes, les terpénoïdes sont des substances naturelles formées par la liaison de l’isoprène.

Structurellement, ils ont un squelette diterpénique composé d’une série de quatre unités d’isoprène, auquel est attaché un groupe carboxy d’un acide carboxylique. Cette structure indique qu’il s’agit d’un membre d’une classe d’acides carboxyliques avec un squelette diterpénique appelé acide abiétique.

Autres informations sur l’acide abiétique

1. Production de l’acide abiétique

L’acide abiétique est extrait de la sève sécrétée lorsque le tronc d’un pin est blessé. Cette sève se solidifie progressivement en une résine dont on extrait l’huile de térébinthe par distillation à la vapeur d’eau.
Le mélange résine-acide restant est ensuite distillé à la vapeur d’eau surchauffée pour obtenir des cristaux d’acides abiétiques. Cette méthode est une méthode d’extraction traditionnelle utilisée depuis l’antiquité et est également couramment utilisée dans la production industrielle moderne.

2. Informations de sécurité sur l’acide abiétique

Aucun effet néfaste sur la santé n’a été signalé dans le corps humain, bien que l’on ait constaté, lors d’expérimentations animales, que l’acide abiétique affectait le métabolisme de certaines substances biologiques. Toutefois, une utilisation excessive peut provoquer une irritation de la peau et du système respiratoire. Il est donc recommandé de prévoir une ventilation adéquate et de porter un équipement de protection.

Le produit ne pouvant être ingéré, aucun risque pour la santé dû à une ingestion interne n’a été signalé. Toutefois, des irritations et des réactions allergiques dues au contact avec la peau peuvent se produire, d’où la nécessité d’une manipulation adéquate.