p-cymène

Qu’est-ce que le p-cymène ?

Le p-cymène est un composé organique dans lequel deux hydrogènes du benzène sont remplacés par des groupes méthyle et isopropyle.

Il désigne généralement le p-cymène (paracymène), qui présente une structure dans laquelle un groupe méthyle et un groupe isopropyle sont substitués en position para (positions 1 et 4) de l’anneau benzénique.

Le numéro d’enregistrement CAS est 99-87-6. Il existe des isomères positionnels, le p-cymène (n° CAS 527-84-4) et le m-cymène (n° CAS 535-77-3), mais aucune de ces deux substances ne se trouve dans la nature.

Utilisations du p-cymène

Le p-cymène est une substance que l’on trouve dans la nature dans les huiles essentielles de gingembre à coquille, de cumin et de thym. Il est couramment utilisé comme parfum et entre dans la composition des savons. La substance a une odeur d’agrume et d’huile volatile.

La substance est également utile en tant que matière première organique synthétique. Elle est utilisée comme matière première synthétique pour l’acide téréphtalique et le thymol. Les intermédiaires et les éléments de construction synthétisables à partir du p-cymène comprennent l’hydroperoxyde de p-cymène, le 4-méthylacétophénone, l’alcool 4-isopropylbenzyle, le 4-isopropylbenzaldéhyde et l’acide 4-isopropylbenzoïque. La substance est parfois utilisée pour étudier les réactions d’oxydation dans différentes conditions.

Propriétés du p-cymène

Formule chimique	C10H14
Poids moléculaire	134,22
Point de fusion	-68,9°C
Point d’ébullition	177,10°C
Aspect à température	ambiante Liquide clair, incolore, arôme d’agrumes
Densité	0,857g/mL
	Miscible avec l’éthanol, l’acétone, le benzène, etc.
	Presque insoluble dans l’eau

Le p-cymène est un composé organique classé parmi les monoterpènes (hydrocarbures à 10 carbones produits par les plantes, les insectes, les champignons et les bactéries) et les hydrocarbures aromatiques. Sa formule moléculaire est C10H14 et son poids moléculaire est de 134,22.

Son point de fusion est de -68,9°C, son point d’ébullition de 177,10°C et il se présente sous la forme d’un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur caractéristique, parfois décrite comme citronnée. Il est miscible avec l’éthanol, l’acétone, le benzène, le tétrachlorure de carbone et l’éther de pétrole, mais il est pratiquement insoluble dans l’eau. Sa densité est de 0,857 g/mL.

Le p-cymène est stable dans des conditions normales de manipulation, mais il réagit avec les agents oxydants et attaque le caoutchouc. Pendant le stockage, il convient d’éviter tout contact avec ces substances. Le simène est également utilisé comme ligand du ruthénium. Un exemple typique est le dichloro(p-cymène)ruthénium(II) (η6-cymène)2Ru2Cl4), généralement vendu sous forme de dimère (numéro d’enregistrement CAS [52462-29-0]).

Ce complexe est synthétisé à partir de trichlorure de ruthénium et d’α-ferlandrène. C’est un composé utilisé comme précurseur de divers complexes ruthénium-cymène. D’autres complexes p-cymène connus de l’osmium sont également disponibles.

Types de p-cymène

Le p-cymène est couramment vendu comme substance industrielle brute dans les produits réactifs pour la recherche et le développement et comme agent aromatisant. Comme mentionné ci-dessus, le p-cymène est le plus courant. Il est disponible en tant que produit réactif pour la recherche et le développement dans une variété de capacités, y compris 25 mg, 25 mL, 500 mL, 1 kg, 8 kg et 20 kg. Ces produits réactifs peuvent généralement être manipulés à température ambiante.

Certains fabricants de réactifs proposent également de l’o-cymène et, dans une moindre mesure, du p-cymène, mais dans des volumes plus petits de quelques centaines de milligrammes et à un prix plus avantageux. En tant que matière première industrielle, il est disponible en unités de 100 g, 1 kg, 25 kg, etc., et peut également être personnalisé pour répondre à d’autres demandes.

Autres informations sur le p-cymène

1. Synthèse du p-cymène

Le p-cymène est produit industriellement par déshydrogénation de l’α-pinène avec de l’iode (I2) ou du trichlorure de phosphore (PCl3) ou par la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts du toluène et du propène.

2. Informations réglementaires sur le p-cymène

Le p-cymène est une substance inflammable dont le point d’éclair est de 47 °C. Il s’agit également d’une substance dont les effets sur la santé humaine ont été signalés comme dangereux. Il doit donc être manipulé correctement.