Qu’est-ce que l’oléamide ?
L’amide d’acide oléique est un amide de l’acide gras insaturé qu’est l’acide oléique.
Il est également connu sous le nom d’oléamide. Sa formule moléculaire est C18H35NO et il contient une liaison amide et une double liaison. Chez les organismes vivants, cet oléamide est produit de manière endogène à partir de l’acide oléique par la biosynthèse de l’acide oléique et de l’ammoniac.
Comme l’acide oléique, il serait lié aux neuropeptides liés au sommeil. La voie de synthèse et les enzymes nécessaires à la biosynthèse n’ont pas encore été identifiées et la substance fait encore l’objet de peu de recherches.
Il est produit industriellement et utilisé pour diverses fins. Il s’agit d’une substance solide présentant une faible toxicité et des propriétés de sensibilisation de la peau. Elle est cependant irritante pour les yeux et doit être soigneusement rincée en cas de contact avec les yeux.
Utilisations de l’oléamide
Les amides d’acide oléique et les autres amides d’acide gras possèdent des groupes hydrocarbures lipophiles à longue chaîne et des groupes amides hydrophiles. Cela leur permet de remplir leurs fonctions sur un large éventail de surfaces matérielles. Les principales propriétés sont illustrées dans le diagramme ci-dessus et peuvent être appliquées à un large éventail de domaines.
1. Secteur industriel
Les oléamides sont fréquemment utilisés comme lubrifiants pour les résines polyoléfines telles que le polyéthylène et le polypropylène. Les lubrifiants sont des additifs qui réduisent le frottement entre les granulés de résine ou les produits moulés, ou entre les résines et leurs machines de traitement, afin d’améliorer la fluidité, le démoulage et l’aptitude au traitement.
Pour les films de polyéthylène, l’effet est généralement obtenu par l’ajout d’environ 0,1 % à 0,5 % d’oléamide. Les autres utilisations industrielles comprennent les dispersants pour les encres, les modificateurs pour les cires, les anti-buée et les inhibiteurs de rouille pour les métaux et les matières premières synthétiques pour d’autres produits chimiques.
2. Secteurs alimentaires et biologiques
L’oléamide a été trouvé dans une grande variété d’aliments, dont le plus connu est le fromage Camembert. L’on le trouve également dans d’autres aliments, comme le Taiso, qui est utilisé comme plante médicinale.
Il a été démontré qu’il agissait sur le sommeil et le stress. Son effet en tant que traitement des troubles du sommeil et de la dépression est à l’étude. L’oléamide présenterait une activité anti-inflammatoire tout en activant des cellules appelées microglies, qui sont chargées d’éliminer les déchets tels que l’amyloïde-β dans le cerveau.
Les autres utilisations de l’oléamide lui-même sont rares mais ses dérivés sont utilisés comme matières premières dans les shampooings et les cosmétiques en tant que détergents, stabilisateurs de mousse, agents pénétrants, agents mouillants et adjuvants d’émulsification, mettant à profit ses propriétés tensioactives.
Caractéristiques des oléamides
L’oléamide est produit industriellement par la réaction de l’acide oléique et de l’ammoniac en présence d’un catalyseur. Il se forme d’abord de l’oléate d’ammonium, qui est ensuite déshydraté sous haute pression pour former de l’oléamide d’acide oléique.
L’acide borique, l’alumine activée, le gel de silice et le kaolin sont des catalyseurs efficaces. Les conditions de réaction sont les suivantes : 170-200 °C, pression de 0,3-0,7 MPa et temps de réaction de 10-12 heures.
La matière première, l’acide oléique, n’est pas limitée, mais l’acide oléique d’origine végétale peut être produit avec moins d’odeur que l’acide oléique d’origine animale en raison des différences d’impuretés. D’autres méthodes de production incluent la réaction des esters d’acide oléique avec l’ammoniaque. Dans ce cas, les graisses et les huiles sont utilisées comme matières premières et le glycérol peut être récupéré.
Types d’oléamides
L’oléamide est principalement vendu sous forme de produits réactifs pour la recherche et le développement, et sous forme de poudres, de flocons et de particules pour un usage industriel. Dans les produits réactifs, il est vendu dans des flacons de 25 g ou 500 g, suffisamment grands pour être facilement manipulés en laboratoire. Ils peuvent être conservés à température ambiante.
Pour l’usage industriel, il est vendu en grands emballages pour les applications lubrifiantes, par exemple dans les usines de plastique. Les emballages comprennent des sacs de 20 kg.