Qu’est-ce que l’acide aminobenzoïque ?
L’acide aminobenzoïque est un type d’acide aminocarboxylique aromatique.
L’acide aminobenzoïque possède trois isomères : o (ortho), m (meta) et p (para). L’acide o-aminobenzoïque et l’acide p-aminobenzoïque sont les plus importants des trois isomères. L’acide o-aminobenzoïque a un effet lactogène chez les mammifères et est également connu sous le nom de vitamine L1. L’acide p-aminobenzoïque est un précurseur de l’acide folique (E : folate). L’Acide aminobenzoïques est synthétisé in vivo comme précurseur de l’acide folique (E : folate).
Utilisations de l’acide aminobenzoïque
Parmi les acides aminobenzoïques, l’acide o-aminobenzoïque est utilisé comme réactif analytique pour les ions métalliques tels que le cadmium, le mercure et le zinc. Il peut également être utilisé dans la synthèse de colorants.
En revanche, l’acide aminobenzoïque est principalement utilisé dans le domaine de la beauté et est utilisé dans les suppléments comme ingrédient pour aider au blanchiment de la peau. Il inhibe en effet la pénétration des rayons UV dans le corps et en profondeur dans la peau. En tant que médicament, il peut également être utilisé pour traiter le syndrome du côlon irritable.
Par ailleurs, les dérivés des esters et des amides de l’acide aminobenzoïques sont utilisés comme agents anesthésiques locaux.
Propriétés de l’acide aminobenzoïque
L’acide aminobenzoïque se présente sous forme de paillettes incolores à jaunes ou de poudre cristalline blanche à jaune. Il a une densité de 1,41 et un point de fusion de 146-148 °C. L’acide aminobenzoïque forme des complexes chélates avec une variété d’ions métalliques, y compris le mercure et le cadmium. Dans des conditions faiblement acides, les complexes produisent des précipitations.
L’acide aminobenzoïque est un cristal blanc dont le point de fusion est de 187-189 °C.
Structure de l’acide aminobenzoïque
La formule chimique de l’acide aminobenzoïque est C7H7NO2. Un groupe amino (-NH2) et un groupe carboxy (-COOH) sont attachés à l’anneau benzénique. La masse molaire est de 137,14.
Un autre nom pour l’acide aminobenzoïque est l’acide anthranilique. En revanche, l’acide aminobenzoïque est également connu sous le nom d’acide aminobenzoïque 4.
Autres informations sur l’acide aminobenzoïque
1. Synthèse de l’acide aminobenzoïque
In vivo, l’acide o-aminobenzoïque est synthétisé par l’anthranilate synthase dans la voie de l’acide shikimique, qui intervient dans la synthèse du tryptophane, de la glutamine et de l’acide chorismique. L’acide aminobenzoïque est un précurseur d’une grande variété d’alcaloïdes.
Il est également biosynthétisé par la kynurénine dans la voie de la kynurénine, une voie métabolique du tryptophane.
2. Synthèse de l’acide aminobenzoïque
En tant que précurseur de l’acide folique, l’acide p-aminobenzoïque est synthétisé in vivo. L’acide p-aminobenzoïque est un nutriment essentiel pour les champignons, mais pas pour l’homme. Des enzymes fongiques convertissent l’acide aminobenzoïque en acide folique mais l’homme ne possède pas de dihydroptéroate synthase.
Les sulfamides ont une structure similaire à celle de l’acide p-aminobenzoïque. Par conséquent, elles inhibent l’enzyme et exercent leur activité antibactérienne sélectivement contre les champignons.
3. Composés apparentés de l’acide aminobenzoïque
L’anthranilate de méthyle, l’ester de l’acide aminobenzoïque et du méthanol, est un composant de parfum que l’on trouve dans le jasmin et le raisin. Il est donc principalement utilisé comme agent aromatique. L’anthranilate de méthyle est également un puissant répulsif pour les oiseaux et est utilisé pour protéger le riz, les fruits, le maïs, les tournesols et les terrains de golf.
L’éthyl 4-aminobenzoate, l’ester éthylique de l’acide aminobenzoïque, est disponible comme anesthésique local. L’éthyl 4-aminobenzoïque peut engourdir les nerfs sensoriels et bloquer la transmission de la douleur. Il est utilisé dans les médicaments contre le mal des transports et les médicaments gastro-intestinaux pour réduire les nausées et les douleurs d’estomac, ainsi que comme médicament oral. Il est également contenu dans des pommades à usage topique et peut soulager les démangeaisons et les douleurs dues aux piqûres d’insectes, aux plaies externes et aux hémorroïdes.