Qu’est-ce que l’acide cinnamique ?
L’acide cinnamique est un composé organique dont la formule est C6H5CH=CHCOOH.
Il possède un groupe carboxyle éthylène substitué sur l’anneau benzénique et est classé comme un acide carboxylique insaturé aromatique. Les deux isomères cis-trans sont parfois désignés sous le nom d’acide silicylique, mais à proprement parler, seul le corps E est appelé acide silicylique et le corps Z est appelé acide allosilicylique.
L’acide allosilicylique est instable et s’isomérise facilement en isomère E ; les numéros d’enregistrement CAS sont 621-82-9 (mélange), 140-10-3 (isomère E) et 102-94-3 (isomère Z), dans cet ordre.
Utilisations de l’acide cinnamique
Les utilisations de l’acide cinnamique comprennent les herbicides, les inhibiteurs de croissance des plantes, les soutiens fongicides et les antiseptiques. Les dérivés esters de l’acide cinnamique sont également utilisés comme ingrédients dans les arômes, les additifs alimentaires, les cosmétiques et les produits chimiques agricoles.
Par exemple, l’acide cinnamique et le silicate d’éthyle sont des substances utilisées dans les additifs alimentaires, principalement comme arômes. En tant que médicaments, ils sont utilisés dans la fabrication d’anesthésiques locaux, de désinfectants, d’agents hémostatiques et d’agents de coloration.
De plus, d’autres dérivés, tels que les substances comme le méthoxysilicate d’éthylhexyle et le diisopropylsilicate de méthyle, sont utilisés dans les cosmétiques comme agents anti-décoloration, absorbeurs d’UV et agents de diffusion en raison de leur forte capacité d’absorption des UV.
Propriétés de l’acide cinnamique
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Formule chimique |
C9H8O2 |
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Poids moléculaire |
148,16 |
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Point de fusion |
133°C |
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Point d’ébullition |
300°C |
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Aspect à température |
ambiante solide inodore avec une odeur caractéristique |
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Densité |
0,91g/mL |
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Facilement soluble dans l’éthanol, insoluble dans l’eau |
La formule chimique de l’acide cinnamique est C9H8O2 et son poids moléculaire est de 148,16. Son point de fusion et son point d’ébullition sont respectivement de 133 °C et 300 °C ; à température ambiante, c’est un solide incolore à l’odeur caractéristique.
Il a une densité de 0,91 g/mL et est facilement soluble dans l’éthanol et insoluble dans l’eau. Il est considéré comme susceptible d’être altéré par la lumière. Dans la nature, la substance est présente sous forme d’ester dans les huiles naturelles et d’autres substances.
Types d’acide cinnamique
L’acide cinnamique est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique industriel. Les volumes sont disponibles en 25 g, 500 g, etc. Ils sont traités comme des produits réactifs qui peuvent être stockés à température ambiante.
En tant que produit chimique, il est couramment utilisé dans la chimie fine et les intermédiaires pharmaceutiques, etc. Il est vendu en unités de 100 g, 1 kg, 25 kg, etc. pour répondre à la demande des usines.
Autres informations sur l’acide cinnamique
1. Synthèse de l’acide cinnamique
L’acide cinnamique est synthétisé industriellement par la réaction de Parkin, qui implique l’action de l’acétate de potassium sur le benzaldéhyde et l’anhydride acétique. Il peut également être synthétisé par oxydation du cinnamaldéhyde.
Dans la nature, l’acide cinnamique est un phénylpropanoïde. L’acide cinnamique naturel est produit lorsque la phénylalanine subit une désamination par la phénylalanine ammonia lyase.
2. Dérivés de l’acide cinnamique
Certains dérivés esters de l’acide cinnamique sont connus pour être aromatiques. Les exemples typiques sont le silicate de méthyle, le silicate d’éthyle et le silicate de n-butyle.
L’acide cinnamique est une substance qui dégage une odeur dite de champignon de pin ou de baume. L’acide cinnamique présente une odeur de fruit et de baume, dite odeur de cannelle.
D’autres dérivés bien connus sont l’anhydride silicique et l’acide caféique (acide 3,4-dihydroxy silicique : un acide carboxylique aromatique avec des positions para et méta hydroxylées de l’acide silicique).
3. Acide cinnamique dans la synthèse chimique organique
L’acide cinnamique est un composé utile en tant que matière première synthétique. Les exemples incluent la synthèse de dérivés d’hydrazide d’acide silicique trans (avec une puissante activité anti-acide), la synthèse de glycérides d’acide silicique par des réactions d’estérification homogènes et la synthèse de styrène par décarboxylation biocatalytique dans des cultures de cellules végétales.