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酢酸エチルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、酢酸エチルのメーカー37社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。酢酸エチル関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:大伸化学株式会社、2位:株式会社レゾナック、3位:甘糟化学産業株式会社となっています。
図1. 酢酸エチルの基本情報
酢酸エチルとは、エステルの1種で、酢酸とエタノールがエステル結合した無色透明の液体です。
自然界ではパイナップルなどの果実に含まれ、その独特の香りの成分となっています。主に有機溶媒として使われており、日本国内での酢酸エチルの市場規模は22〜26万トンと見積もられています。
毒物及び劇物取締法で医薬用外劇物に指定されており、高濃度のものは毒性を持っているため、取り扱いには注意が必要です。
酢酸エチルは、ほとんどすべての有機溶媒に溶け、速乾性が高いため、塗料、印刷インキ、接着剤、医薬品原料などの溶剤として広く使用可能です。
特に、印刷インキ、接着剤では、短時間で加工ができることが重要であり、速乾性の高い酢酸エチルが多用されます。化粧品業界でも、速乾性の高さが求められるマニキュアや除光液などの溶剤として、酢酸エチルを用いることが可能です。
また、食品衛生法で食品添加物として指定されています。独特の果実香を持ち、揮発性も高いことから、パイナップル、イチゴ、バナナなどの香料として清涼飲料水、菓子などの食品にも使われています。
酢酸エチルは、エタノール、ベンゼン、エーテルなど、ほとんどの有機溶媒に可溶です。極性が高いため、最大3%重量の水が酢酸エチルに溶けます。25℃では水に対して10体積%ほど溶けて、温度が低いほど溶ける量が増えます。
融点は−83.6℃で、沸点は77.1℃であり、引火点は−4°Cです。なお、酢酸エチルはエタノールと酢酸が脱水縮合したエステルです。化学式はC4H8O2で、分子量は88.105g/molです。密度は0.897g/cm3で、示性式ではCH3COOCH2CH3と表します。
フィッシャーエステル合成反応 (英: Fischer esterification) によって、酢酸エチルを得られます。酸触媒に硫酸を使用して、エタノールと酢酸を加熱して脱水縮合すると、酢酸エチルが生じます。酢酸エチルは低沸点であり、反応中に生成した酢酸エチルを、蒸留で連続して取り出すことで、効率的に合成可能です。
ティシチェンコ反応 (英: Tishchenko reaction) によって、塩基触媒を用いてアセトアルデヒドを酢酸エチルに転換できます。形式上は、アセトアルデヒドが不均化して、酢酸とエタノールが反応したように見えます。エタノールに課税している日本などの国では、エタノールの原料コストが高いため、主流のプロセスです。
それ以外にも、シリカ担持ヘテロポリ酸触媒を使用して、酢酸とエチレンから合成できます。エチレンの代わりとして、エタノールを使うことも可能です。
図2. 酢酸エチルの生成
合成法としての価値はありませんが、さまざまな反応によって酢酸エチルが生じることがあります。例えば、エタノールが、無水酢酸、ケテン、塩化アセチルと反応すると、酢酸エチルが生成します。
図3. 酢酸エチルの反応
水分を含んだ酢酸エチルは、徐々に加水分解します。酸が存在していると加水分解は加速し、アルカリ水溶液中ではけん化 (英: saponification) によって加水分解します。
酸触媒を用いた場合には、平衡反応で可逆です。その一方で、アルカリ触媒を使用した場合には、加水分解のみが進みます。
有機化学実験で酢酸エチルは、アミンやヒドリド還元試薬のような求核試剤と、エステル交換反応を起こす場合があります。したがって、酢酸エチルの利用は限定されます。
その一方で、抽出溶媒やクロマトグラフィーの展開溶媒として利用可能です。とくにクロマトグラフィーでは、低極性溶媒のヘキサンとの混合溶媒が頻繁に使用されています。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト10
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 大伸化学株式会社 |
15.9%
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| 2 | 株式会社レゾナック |
13.6%
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| 3 | 甘糟化学産業株式会社 |
6.8%
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| 4 | 日本アルコール販売株式会社 |
6.8%
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| 5 | 藤倉応用化工株式会社 |
6.8%
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| 6 | 北港化学株式会社 |
4.5%
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| 7 | 株式会社新菱 |
4.5%
|
| 8 | 日東化学産業株式会社 |
4.5%
|
| 9 | 昭光通商株式会社 |
4.5%
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| 10 | KUNSHAN ODOWELL CO., LTD. |
2.3%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月の酢酸エチルページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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