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ジエチレングリコールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、ジエチレングリコールのメーカー15社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ジエチレングリコール関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:日本アルコール販売株式会社、2位:甘糟化学産業株式会社、3位:純正化学株式会社となっています。
図1. ジエチレングリコールの基本情報
ジエチレングリコール (英: Diethylene glycol) とは、エチレングリコール (英: Ethylene glycol) 2分子が脱水縮合した構造を有するグリコールの1種です。
ジエチルグリコール、2,2’-オキシジエタノール、エチレングリコールダイマーとも呼ばれています。消防法では、「危険物第4類」「第三石油類 (水溶性液体) 」に指定されています。
ジエチレングリコールには、経口摂取により肝臓、中枢神経系、腎臓への毒性があり、中毒により死亡する場合も多いです。甘味があることから、過去にはシロップやワインなどに添加物として混入されて、中毒事件を引き起こしていました。
ジエチレングリコールは、ブレーキ液、不凍液、潤滑剤、あるいはインキ、たばこの保湿剤、衣類の柔軟剤、コルクの可塑剤、接着剤、紙、包装材料、塗料などに幅広く使用されています。
また、ジエチレングリコールは皮膚に吸収されないため、化粧品にも用いられています。以前は、薬事法の規制対象ではありませんでした。しかし、2008年の同法化粧品基準の改正に伴い、歯磨への配合が禁止され、ジエチレングリコール0.1%以下のグリセリンのみ使用可能になりました。
ジエチレングリコールの融点は-10.45°C、沸点は244.3°Cで、常温では無色のシロップ状の液体です。水のような極性溶媒によく溶解します。
分子式はC4H10O3で、分子量は106.12、20°Cでの密度は1.1160g/cm3です。示性式は (CH2CH2OH)2Oと表されます。
ジエチレングリコールは、エチレングリコール2分子から水1分子が取れて縮合した化合物です。エチレングリコールを製造する際の反応副生成物として得られます。
図2. ジエチレングリコールの関連化合物
ジエチレングリコールは、エチレンオキシド (英: ethylene oxide) から誘導されるグリコールの1つです。 エチレンオキシドからジエチレングリコール以外にも、示性式がHOCH2CH2(OCH2CH2)nOHのグリコールが多数得られます。
これらのグリコール類は、エーテル結合を有するため、多くのジオールよりも親水性が高いです。
図3. グリコール類の合成
エチレンオキシドは水溶液中でも安定しており、化学反応を起こさずに長時間存在できます。ただし、希釈した硫酸などの少量の酸を加えると、室温でもすぐにエチレングリコールが生成します。エチレンオキシドの重合は、リン酸塩のような触媒存在下で、気相で進行可能です。
約60°Cで大過剰の水を使用して、エチレンオキシドを反応させると、ジエチレングリコールやトリエチレングリコールの生成を抑制して、エチレングリコールを合成可能です。その一方で、アルカリ触媒を使用すると、ポリエチレングリコールが生じます。
アルコールを用いても同様の反応が進行し、エチレングリコールエーテルが得られます。エチレンオキシドと低級アルコールの反応は、水よりも活発ではないため、より厳しい条件が必要です。160°Cに加熱して、3MPaに加圧するとともに、酸やアルカリ触媒を加えます。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年11月の注目ランキングベスト4
注目ランキング導出方法順位 | 会社名 | クリックシェア |
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1 | 日本アルコール販売株式会社 |
25.0%
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2 | 甘糟化学産業株式会社 |
25.0%
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3 | 純正化学株式会社 |
25.0%
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4 | 東洋石油化学株式会社 |
25.0%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年11月のジエチレングリコールページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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