イソホロン

イソホロンとは

図1. イソホロンの基本情報

イソホロン (Isophorone) とは、化学式C₉H₁₄Oで表され、環状ケトン構造を持つ有機化合物です。

天然ではクランベリー類に含まれています。CAS登録番号は78-59-1です。分子量は138.21、融点は-8.1℃、沸点は215.2℃であり、常温では無色からうすい黄色の澄明な液体です。

臭いは特異臭と形容されます。密度は0.92g/mLです。エタノール・アセトン・エーテルに極めて溶けやすく、水にはほとんど溶けません。

イソホロンの使用用途

図2. イソホロンの誘導体

イソホロンの主な使用用途は、溶剤、塗料や、農薬の原料などです。溶剤としては、接着剤、コポリマー、被覆材、仕上げ材、殺虫剤などに用いられ、塗料ではインクやペンキ、ラッカーなどがあります。

その他の用途は、合成中間体や、木製品の保存剤や床の防水剤などです。農業の分野では、酸アミド系除草剤の溶剤があります。イソホロンを溶剤として利用する方法は、クメン法でフェノールを製造する際に副生するアセトンの処理方法を探す過程の中で見つかったと言われています。

イソホロンは、塗料分野においてはポリウレタン樹脂塗料の原料で知られるイソホロンジイソシアネート (C₁₂H₁₈N₂O₂、CAS登録番号:4098-71-9) の合成中間体であり、接着剤関連ではエポキシ樹脂硬化剤の原料で知られるイソホロンジアミン (C₁₀H₂₂N₂、CAS登録番号:2855-13-2) の合成中間体です。

イソホロンの性質

イソホロンは、引火点90℃、自然発火点462℃である可燃性液体です。通常の取扱いにおいては安定であるとされていますが、火災時の燃焼により、一酸化炭素、二酸化炭素などの有害ガスが発生します。

強酸化剤、酸化剤、強塩基と反応するため、保管においてはこれらの物質との混触を避けるべきです。なお、イソホロンは、水溶液を日光に晒すと[2+2]光環化付加反応を起こして二量体化します。

イソホロンの種類

イソホロンは主に研究開発用の試薬製品や、産業用の有機溶剤として販売されています。試薬製品では、5mL , 25mL , 100mL , 500mL , 1Lなどの容量の種類があり、実験室で取り扱いやすい容量で提供されています。室温で保管可能な試薬製品です。

産業溶剤としては、工場等へ向けて大型の荷姿で販売されています。荷姿には、1L缶、4L缶、18L缶、ドラム缶、コンテナ、タンクローリーなどがあります。

イソホロンのその他情報

1. イソホロンの合成

図3. イソホロンの合成

イソホロンは3分子のアセトンの自己縮合により合成されます。具体的な合成の流れは下記の通りです。

1. 2分子のアセトンがアルドール縮合後に脱水して、メシチルオキシドが生成する。
2. 別の1分子のアセトンがエノラート化した後にこの中間体に対してマイケル付加する。
3. 環化、脱水によりイソホロンが生成する。

なお、メシチルオキシドとイソホロンの各収率は反応条件に依存するとされています。

2. イソホロンの法規制情報

イソホロンは、前述の通り可燃性液体であることから、消防法では「危険物第四類・第三石油類・危険等級Ⅲ」に指定されている化合物です。

また、労働安全衛生法では「名称等を通知すべき危険物および有害物」「名称等を表示すべき危険物および有害物」、化審法で「優先評価化学物質」に指定されているほか、海洋汚染防止法でも指定対象となっています。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0109-0179JGHEJP.pdf 
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_78-59-1.html https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isophorone
https://www.env.go.jp/chemi/report/h23-01/pdf/chpt1/1-2-2-02.pdf