イソブチルビニルエーテルとは
図1. イソブチルビニルエーテルの基本情報
イソブチルビニルエーテル (Isobutyl vinyl ether) とは、化学式 C6H12Oで表され、エーテル結合を有する有機化合物です。
別名には、1-エテンオキシ-2-メチルプロパン、イソブトキシエテン、ビニルイソブチルエーテルなどの名称があります。CAS登録番号は、109-53-5です。
分子量100.16、融点-132℃、沸点83℃であり、常温では無色透明の液体です。エーテル類特有の甘い香りを放つ特徴があります。密度は0.77g/mLであり、水にはほとんど溶けません。エーテル、ベンゼン、アセトン、アルコールに溶けやすい性質です。
イソブチルビニルエーテルの使用用途
イソブチルビニルエーテルは、主に有機合成原料として使用されている物質です。製造物は医薬品、可塑剤、腐食防止剤など様々な分野で使用されています。
また、重合によって生成するポリマー類も産業用途で用いられています。ホモポリマーは、接着剤、ペイント、ワニス、潤滑剤、グリース、エラストマーなどに用いられます。また、オレフィンやシロキサン、ジイソシアネートなどを共重合成分とするコポリマーは、接着剤、コーティング剤、繊維仕上剤、潤滑油添加剤などの用途で使用される物質です。親和性、親水性、塑性等を与え、作業性、染色性、強度、柔軟性、透明性、光沢などを向上させる作用があります。
塩化ビニルとの共重合体は、塗料樹脂に使用されることが多く、この塗料樹脂は船舶、防さび、石材・コンクリート、ポリオレフィンなど、多岐にわたって使用されている物質です。それ以外では、アリルビニルエーテルとの共重合体、アクリル酸メチルやアクリロニトリルとの三元共重合体なども市販され、利用されています。
イソブチルビニルエーテルの性質
図2. イソブチルビニルエーテルの化学反応の生成物の例
イソブチルビニルエーテルは、分子内にオレフィン構造を含むため、熱、光などの影響や過酸化物などの重合開始剤との接触により重合することがあるとされます。
アルカリに対しては安定ですが、酸による加水分解を受ける他、ルイス酸存在下では重合反応を起こす物質です。酸性条件においてアルコールと反応すると、アセタールが生じます。
また、引火点は-15℃と低く、自然発火点は195℃です。保管の際は、熱、火花、裸火、静電放電、光などの条件を避け、酸化剤との混触を避ける必要があります。
イソブチルビニルエーテルの種類
イソブチルビニルエーテルは、工業用薬品及び研究開発用試薬製品として販売されています。研究開発用試薬製品としては5mL , 25mL , 250mL , 500mL , 5g , 25gなどの容量の種類で提供される薬品です。室温もしくは冷蔵で保管される試薬製品であり、メーカーによって取り扱いが異なります。安定剤としてトリヘキシルアミンが含まれている場合があります。
工業用では100g , 1kg , 25kg , 150kgなどの容量の種類があり、ドラム缶などで提供されます。工業的用途は、主に有機合成原料やコーティング剤などです。
イソブチルビニルエーテルのその他情報
1. イソブチルビニルエーテルの合成
図3. イソブチルビニルエーテルの合成
イソブチルビニルエーテルは、イソブタノールとアセチレンのレッペ反応によって合成することが可能です。
2. イソブチルビニルエーテルの取り扱い・法規制情報
イソブチルビニルエーテルは、前述の通り、引火点が低く、引火性の高い物質です。そのため、消防法では、第4類引火性液体、第一石油類非水溶性液体に指定されており、労働安全衛生法では、危険物・引火性の物に指定されています。法令を遵守した適切な取り扱いが必要です。
裸火などの火気から遠ざける他、防爆型の電気機器、換気装置、照明機器を使用するなどの対策を取る必要があります。また、皮膚刺激性・眼刺激性が指摘されている物質でもあります。保護手袋、保護眼鏡などの適切な保護具を用いた取り扱いが必要です。