ジグリムとは
ジグリムとは、化学式C6H14O3で表される有機化合物で、グリコールエーテルの1種です。
別名にはダイグライム、ビス(2-メトキシエチル)エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの名称が有ります。ジグリムの名称は、diethyleneglycol dimethyl etherの頭文字を取った略称です。CAS登録番号は111-96-6です。分子構造はジエチレングリコールの2つのヒドロキシ基をメチル化した構造です。
ジグリムの使用用途
図1. ジグリムの金属試薬への配位
ジグリムの主な使用用途は、希釈剤、洗浄剤、反応系、溶剤触媒、吸収剤です。化学反応の溶媒としては特に、高沸点溶媒として用いられています。ジグリムは、金属カチオンに対してキレート配位する性質があるため、対アニオンを活性化させることが可能です。この性質を活かして、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする反応において、反応速度を上げるために使用されています。
また、フォトレジスト用溶剤として、集積回路基板の製造にも利用されています。 これらは、光応用や半導体製造時の回路パターン形成時 に、シリコンウェハのコーティング用感光性材料として利用されています。
ジグリムの性質
図2. ジグリムの基本情報
ジグリムの分子量は134.17、融点は-64℃、沸点は162℃であり、常温での外観は無色透明の液体です。特異臭と形容される臭いを持ちます。溶媒としては、塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても安定な性質を示します。
密度は0.937g/mLであり、発火点は190℃です。引火点は57℃と低く、引火性の高い物質です。水、各種アルコール、ジエチルエーテルなど、色々な炭化水素系の溶媒と混和可能です。
ジグリムの種類
ジグリムは主に研究開発用試薬製品として販売されている物質です。
容量の種類には、25mL、100mL、500mL、1L、2Lなどがあり、実験室で取り扱いやすい容量が中心であるものの、比較的大きな容量の製品も販売されています。試薬製品としては、ジグリムの名称よりもジエチレングリコールジメチルエーテルや、ビス(2-メトキシエチル)エーテルなどの名称で販売されている場合が多いです。通常、室温で保管可能な試薬製品として取り扱われます。
ジグリムのその他情報
1. ジグリムの合成方法
図3. ジグリムの合成方法の例
ジグリムは、酸触媒存在下でジメチルエーテルとエチレンオキシドを反応させることにより合成される、との報告があります。
2. ジグリムの反応性
ジグリムは、通常の保管条件では安定な物質であると考えられる物質です。ただし、51℃以上では、爆発性過酸化物を生成することがあります。また、強力な酸化剤と激しく反応するため、 強力な酸化剤は混触危険物質に指定されています。
3. ジグリムの安全性情報
ジグリムの主な有害性は、 引火性液体及び蒸気・眼刺激・生殖能又は胎児への悪影響です。GHS分類では
- 引火性液体: 区分3
- 眼に対する重篤な損傷・眼刺激性: 区分2B
- 生殖毒性: 区分2
に分類されています。熱、火花、裸火、高温のもののような着火源からは遠ざけておく必要があります。取り扱いの際は局所排気、全体換気を整備し、保護衣や保護メガネ、保護手袋などの適切な個人用保護具を使用することが必要です。もし眼に入った場合は、まずは水で数分間注意深く洗い、次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外し、更にその後も洗浄を続ける必要があります。
4. ジグリムの法規制情報
前述の有害性のため、ジグリムは法令によって規制を受ける物質です。消防法では第4類引火性液体、第二石油類水溶性液体に指定されており、労働安全衛生法では 危険物・引火性の物に指定されています。法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。