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Ácido Hexanoico

¿Qué es el Ácido Hexanoico?

El ácido hexanoico (fórmula química: C6H12O2 ) es un ácido graso de 6 carbonos.

Tiene un peso molecular de 116,13, una densidad de 0,93 g/cm3, un punto de fusión de -3°C, un punto de ebullición de 205°C y existe como líquido incoloro a temperatura ambiente. También se conoce como ácido caproico.

Usos del Ácido Hexanoico

1. Agentes Aromatizantes

El ácido hexanoico se utiliza principalmente como ingrediente aromatizante y de fragancias. Por ejemplo, el hexanoato de etilo, éster combinado de ácido hexanoico y etanol, es una sustancia afrutada que recuerda ligeramente a la manzana, el plátano y la piña.

Otras sustancias aromatizantes elaboradas a partir del ácido hexanoico son el 3-hidroxihexanoato de etilo, el caproato de alilo y el etilhexanoato de cetilo, todos ellos con un agradable olor afrutado. Los aromas elaborados a partir del ácido hexanoico se utilizan para producir aromas de frutas, así como whisky, brandy, mantequilla, queso, chocolate, frutos secos y otros aromas.

2. Síntesis Orgánica

El ácido hexanoico es un ácido carboxílico con un grupo carboxi, por lo que pueden sintetizarse diversos derivados de ácidos carboxílicos. Aunque el ácido carboxílico en sí no es muy resistente, pueden sintetizarse ésteres y aminas a partir de ácidos carboxílicos utilizando agentes condensadores (por ejemplo, DCC).

Sin embargo, la reactividad puede aumentarse mucho convirtiendo los ácidos carboxílicos en cloruros ácidos (-COCl) utilizando reactivos como el cloruro de tionilo. Como los cloruros ácidos son muy sensibles a las reacciones de sustitución nucleofílica, pueden enlazar fácilmente cetonas, nitrilos, ésteres, aminas y una gran variedad de grupos protectores.

A partir de los ácidos carboxílicos también pueden sintetizarse polímeros como enlaces éster y amida repetidos numerosas veces. Estos polímeros se utilizan en muchos aspectos de nuestra vida cotidiana, como los plásticos y los nylons.

Propiedades del Ácido Hexanoico

El ácido hexanoico se caracteriza por un olor desagradable, similar al del cuerpo de una cabra. El olor de esta sustancia también puede describirse como “un olor pesado, punzante, parecido al del aceite viejo” o “un tipo de olor a nuez de ginkgo”. La sustancia recibe su nombre de los productos de descomposición del aceite en el pelo de cabra, del que se deriva, y deriva del nombre científico de las cabras, “capra aegagrus”.

La sustancia se produce de forma natural y también se encuentra en la mantequilla, el aceite de palma y el aceite de palma. Los métodos de producción incluyen la hidrólisis de ésteres de ácido hexanoico, pero también puede sintetizarse por oxidación con aire (oxidación con oxígeno) de alcohol hexílico cuando se produce en grandes cantidades.

Otra Información sobre el Ácido Hexanoico

1. Peligros del Ácido Hexanoico

El ácido hexanoico debe tenerse cuidado al manipularlo y manejarlo. La sustancia es muy irritante para la piel y los ojos, por lo que deben utilizarse gafas protectoras y guantes de goma al manipularla. Si se ingiere, hay informes de que la sustancia puede ser inhalada en los pulmones y causar neumonitis química. En caso de contacto con la piel o los ojos, se recomienda lavar inmediatamente con abundante agua.

2. Propiedades de los Derivados

El ácido hexanoico tiene diversos derivados, por ejemplo, el ácido 3-hidroxi-3-metilhexanoico es la sustancia responsable del olor del sudor de las axilas.

Además, el ácido 2-etilhexanoico se utiliza principalmente como materia prima para jabones metálicos, lubricantes sintéticos, plastificantes especiales, aditivos anticorrosión y modificadores de resinas alquídicas, y es una sustancia muy utilizada, fabricada en Japón a razón de 10 000-100 000 t al año.

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