¿Qué es la Tiramina?
| Número de registro CAS | 51-67-2 |
| Fórmula molecular | C8H11NO |
| Peso molecular | 137.179 |
| Punto de fusión | 164.5°C |
| Punto de ebullición | 325.2°C |
| Aparición | Polvo cristalino entre blanco y marrón claro |
La tiramina es uno de los derivados de la fenetilamina (feniletilamina).
Otros nombres son: terosina, tocosina, tirosamina y cistógeno. Los alimentos que contienen tiramina pueden provocar ataques de hipertensión. Algunos ejemplos son los quesos curados, el vino tinto, los productos del cacao, los alimentos fermentados, los encurtidos y los ahumados.
La tiramina está ampliamente distribuida en organismos animales y vegetales y es producida por enzimas. Es metabolizada e inactivada por la monoamino oxidasa (Reino Unido: Monoamine Oxidase).
Usos de la Tiramina
Las tiramina, como tipo de monoamina, tienen diversos efectos fisiológicos, entre los que destaca el aumento de la presión arterial. Algunos ejemplos son la vasoconstricción.
Se marca con colorantes fluorescentes y se utiliza como sustrato para la peroxidasa en análisis de inmunofluorescencia.
Propiedades de las Tiramina
Tiramina es un polvo cristalino de color blanco a marrón claro. Es soluble en etanol y agua y prácticamente insoluble en acetona. La tiramina tiene un punto de fusión de 164,5°C y un punto de ebullición de 325,2°C.
El consumo simultáneo de alimentos ricos en tiramina y del medicamento antituberculoso isoniazida puede provocar efectos secundarios como sudoración, dolor de cabeza, dolor abdominal y aumento de la tensión arterial. El hidrocloruro de fenolpropanol, un tratamiento contra la rinitis, también puede provocar efectos secundarios similares.
Estructura de la Tiramina
La tiramina es un derivado de la fenetilamina con un grupo hidroxi en la posición 4 del grupo fenilo de la fenetilamina. Por ello, también se denomina 4-hidroxifenetilamina o p-hidroxifenetilamina.
La tiramina tiene una fórmula química de C8H11NO, una masa molar de 137,179 y una densidad de 1,103 g/cm3.
Otra Información sobre la Tiramina
1. Biosíntesis de Tiramina
La tiramina está ampliamente distribuida en plantas y animales. En los seres humanos, las catecolaminas como la tiramina se biosintetizan a partir de la L-fenilalanina (Phe). La tirosina (Tyr) puede sintetizarse a partir de la fenilalanina in vivo mediante la fenilalanina-4-monooxigenasa y la coenzima tetrahidrobiopterina. La L-aminoácido aromático descarboxilasa descarboxila la tirosina para dar tiramina. Se produce como una amina putrefactiva cuando las proteínas de los alimentos son degradadas por microorganismos.
2. Acción de la Tiramina
La tiramina favorecen la liberación de noradrenalina, un vasoconstrictor, y aumentan la presión arterial, lo que puede ser un factor de los ataques de migraña y del aumento de la frecuencia cardiaca. Sin embargo, la administración repetida de tiramina durante un corto periodo de tiempo agotará la noradrenalina y debilitará su acción, ya que la biosíntesis de noradrenalina no se completa a tiempo.
Los alimentos ricos en tiramina son los productos derivados del cacao, como el cacao y el chocolate. Beber cacao, que contiene altos niveles de tiramina, provoca a veces dolores de cabeza debido a la reacción de dilatación de los vasos sanguíneos unas horas después de que haya desaparecido el efecto vasoconstrictor de la tiramina.
3. Compuestos Relacionados con la Tiramina
La tiramina puede metilarse para producir alcaloides como la N-metiltiramina, la N,N-dimetiltiramina y la N,N,N-trimetiltiramina. Alcaloide es un término general para los compuestos orgánicos naturales con átomos de nitrógeno: la N,N-dimetiltiramina también se denomina hordenina y la N,N,N-trimetiltiramina, candicina.
La tiramina es un compuesto estructuralmente similar a los neurotransmisores monoamínicos. Algunos ejemplos de neurotransmisores monoamínicos son la adrenalina, la noradrenalina, la histamina, la dopamina, la serotonina y la acetilcolina. Fisiológicamente, tienen efectos similares a los de la adrenalina, con efectos contráctiles uterinos, de aumento de la presión sanguínea y contráctiles de los nervios periféricos.