¿Qué es el Diazonio?
Diazonio es un término general para los compuestos nitrogenados que tienen un triple enlace NN en sus moléculas. Este grupo funcional se convierte en un catión monovalente, por lo que los compuestos de diazonio normales existen como sales de diazonio y, debido a que contienen un triple enlace en la molécula, tienen una reactividad extremadamente alta. También se sabe que el aislado tiene propiedades explosivas. Por tanto, suele utilizarse como solución en un sistema de reacción sintetizado sin aislamiento.
Puede estabilizarse utilizando un grupo arilo con un grupo aceptor de electrones como sustrato y utilizando tetrafluoroboro (BF3) como anión. Un ejemplo de esto es el tetrafluoroborato de p-monofolinobencenodiazonio, que está disponible comercialmente. Este compuesto está designado como Clase 5 según la Ley del Servicio de Bomberos y está clasificado como sustancia nociva según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas. Además, está designada como sustancia química Clase 1 según la Ley RETC.
Usos del Diazonio
Debido a que el diazonio tiene un triple enlace NN altamente reactivo en su molécula, rara vez se usa solo y se usa como intermediario de reacción. Se conocen muchas reacciones que utilizan grupos diazo y los ejemplos utilizados con frecuencia incluyen reacciones de sustitución aromática como la reacción de Sandmeyer y el acoplamiento diazo.
Estas reacciones se utilizan en la síntesis de diversos productos farmacéuticos y materiales funcionales, pero un ejemplo particularmente famoso de su uso es la síntesis de colorantes azoicos. Colorante azoico es un término general para tintes que tienen un grupo azo en su estructura y se obtiene mediante una reacción de acoplamiento entre diazonio y fenoles o aminas aromáticas. Se dice que más de la mitad de todos los tintes sintéticos pertenecen a colorantes azoicos y son muy importantes a nivel industrial.