フルオレセインナトリウムとは
フルオレセインナトリウムとは、別名をウラニンというだいだい色もしくは暗褐色の無臭の粉末です。
水に溶けやすく (約30％、20℃) 、エタノールに溶け、ジエチルエーテルにはほとんど溶けません。酸性条件下では明るい黄色色素として存在し、強酸またはアルカリ性条件下では蛍光色素として存在します。
化学式C20H10Na2O5、分子量376.28、融点315℃、引火点218℃、CAS登録番号518-47-8です。水質汚濁防止法や特輸出貿易管理令に規定されている以外、国内法令での指定はありません。
フルオレセインナトリウムの使用用途
フルオレセインナトリウムは、眼科や消化器科、皮膚科などの医用画像診断における造影剤として広く使用されています。中でも眼科関連分野への活用が顕著で、主に網膜の異常有無や緑内障の診断に蛍光マーカーとして使用される場合が多いです。
そのほか、微生物学においては、微生物の増殖や挙動を研究するためののトレーサーとしても使用されています。そのほか、製造業においては着色剤や蛍光増白剤、インクの原料も使用用途の1つです。なお、フルオレセインナトリウム塩は465-490nmの特定の波長の光を当てると、明るい緑色の蛍光を発する蛍光色素です。
フルオレセインナトリウムの性質
フルオレセインナトリウムは、分子式C20H10Na2O5で表される有機ナトリウム塩です。分子量は376.27g/molで、暗橙色を示します。水への溶解度が高く、室温での溶解度は約50g/Lです。メタノールやエタノール、アセトン、ジエチルエーテルなどの有機溶媒にも溶けます。
フルオレセインナトリウムは酸性条件下では明るい黄色色素として存在しますが、塩基性条件下では蛍光特性を示します。塩基性条件下では465-490nmの波長の光で励起され、525nmに蛍光のピーク波長を持ちます。
熱や光に対して安定ではなく、加熱や紫外線によって分解されることがあります。そのため、冷暗所で保存することが重要です。
フルオレセインナトリウムの構造
フルオレセインナトリウムは、芳香族化合物であるフルオレセインとナトリウムからなる塩です。化学式はC20H10Na2O5、分子量は376.27で表されます。
フルオレセインの化学構造は、2つのベンゼン環と1つのキサンテン環を含む3つの縮合環から構成されています。キサンテン系色素に属し、トリアリールメタンと呼ばれる有機化合物の1種です。
フルオレセインの構造内には、ヘテロ酸素原子が含まれています。この酸素原子は、芳香環の炭素原子と結合する2つの二重結合を有しています。これにより、フルオレセインはオキシラジカルを形成することが可能で、フルオレセインが蛍光色素として働く理由の1つとなっています。
フルオレセインナトリウムのその他情報
フルオレセインナトリウムの製造方法
フルオレセインナトリウム塩は、以下の工程により製造されます。
1. 無水フタル酸とレゾルシノールの脱水縮合反応を行う
無水フタル酸とレゾルシノールに対し、濃硫酸を用いた脱水縮合反応を行うことによってフルオレセインが合成されます。
このとき、酸無水物がレゾルシノールのフェノール水産機にアタック (芳香核親電子置換反応) することで生成した中間体から、2つの-OH基が離脱する反応が起こります。
2. 生じたフルオレセイン中間体を水酸化ナトリウムで処理する
フルオレセインこの中間体を水酸化ナトリウムで処理することで、カルボン酸基をナトリウム塩に変換します。得られたフルオレセインナトリウム塩を、結晶化またはクロマトグラフィーによって精製すると、最終製品が得られます。
この製法は比較的安価で簡単に実施できるため、産業的にも広く採用されている方法です。