シクロブタン

シクロブタンとは

シクロブタン(C4H8)はシクロアルカンで別名テトラメチレンといいます。

融点は-80℃、沸点は13℃、常温で無色透明の可燃性液体で、水に溶けずエタノールやアセトンに溶けます。

構造式は正方形で書かれるシクロブタンですが、実際には4つの炭素原子は同一平面状にはなく、約25°の角度で折れ曲がった構造を取ります。

そのため炭素骨格の配置はほぼ80°となっています。
しかし、シクロブタンは曲がった結合を形成することで結合角はほぼ109°となり、通常のシクロアルカンの結合と同様になります。

そのためにシクロプロパンとは異なり無置換のシクロブタンは環開裂反応を起こしにくいです。

シクロブタンの使用用途

シクロブタン単体では、熱源以外の用途はありませんが、その誘導体はさまざまな分野で使用されています。
ペニトレムやグランジソルはシクロブタンが誘導体として構成されています。

例えば、シクロブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸ジアンヒドリドは洗浄剤や溶剤の材料物質として用いられ、以下の反応剤として使用されています。

  • 生物活性分子および薬理活性分子の合成
  • 高性能有機薄膜トランジスターに用いる光感受性ポリイミド材料の合成
  • 光デバイスに用いるポリイミドの選択的交差架橋

参考文献
https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/product/aldrich/161330

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です