トルイジン – metoree本番管理

トルイジンとは

トルイジンとは、ベンゼン環にアミノ基とメチル基がついた構造の芳香族化合物です。

アニリン誘導体の1つで、芳香族アミンの1種です。アミノ基とメチル基の位置関係によってo-トルイジン、m-トルイジン、p-トルイジンの3種類の異性体があります。常温常圧でo-トルイジンとm-トルイジンは液体、p-トルイジンは固体です。

トルイジンは、主に化学合成の中間体として使用され、さまざまな産業分野で応用されます。

例えば、o-トルイジンはトルイジンブルーという染料の原料として用いられます。トルイジンブルーはo-トルイジン、チアジン、フェノチアジンを原料とした青色の塩基性染料です。

繊維の染色には不向きですが、負の電荷を帯びた物質を染色しやすく、生体材料の染色に用いられます。特に、軟骨細胞の染色や多糖類の染色にはトルイジンブルーが用いられることが多いです。また、植物の染色に用いられることも多く、維管束の観察などの際にはトルイジンブルーが用いられます。

その他、医薬品合成、ゴム加硫剤などの原料としても有用です。

トルイジンはアニリン誘導体の1つで、芳香族アミンの1種です。トルイジンには、o-トルイジンm-トルイジン、および p-トルイジンの3つの異性体が存在します。これらの異性体は、メチル基がアニリン環の異なる位置に結合していることで区別されます。

トルイジンは化学式C₇H₉N、分子量107.15g/molで表され、水に若干溶ける程度の溶解性を持ちますが、エタノールやエーテル、アセトン等の有機溶媒には良好に溶けます。純粋なトルイジンは、無色または微黄色の結晶または液体ですが、空気中で酸化されると茶色に変色する場合があります。

異性体によって融点と沸点は異なり、常温常圧でo-トルイジンとm-トルイジンは液体、p-トルイジンは固体です。

o-トルイジンは発がん性や変異原性が指摘されており、取り扱いに注意が必要です。

トルイジンは、アニリン (C₆H₅NH₂) の誘導体であり、芳香族アミンの一種です。化学式はC₆H₄(CH₃)NH₂です。

トルイジンには3つの異性体 (o-トルイジン、m-トルイジン、p-トルイジン) が存在します。これらの異性体は、ベンゼン環上の異なる位置にメチル基が結合していることで区別されます。また、ベンゼン環上におけるメチル基とアミノ基の相対的な位置によって、物理的および化学的性質が異なります。

しかし、すべてのトルイジン異性体は芳香族アミンの特性を持ち、酸と反応して塩を形成したり、酸化剤や還元剤と反応したりする性質があります。

トルイジンは、主に以下の方法で製造されます。

ニトロトルエンの還元
トルイジンの製造の一般的な方法は、ニトロトルエンの還元です。ニトロトルエンの還元は、鉄粉や亜鉛粉と酸を用いた化学還元、あるいは触媒を用いた水素化還元によって行われます。

アニリンからの合成
トルイジンは、アニリンからも合成することができます。アニリンにフリーデル・クラフツ縮合反応を利用してアルキル基を導入することで、トルイジンが得られます。

この方法では、触媒としてアルミニウムクロリド (AlCl₃) や鉄 (III) クロリド (FeC_l3) が用いられます。また、反応には適切なアルキル化剤が必要で、例えば塩化メチル (CH₃Cl) や塩化エチル (C₂H₅Cl) が使用されます。

o-トルイジン

p-トルイジン

m-トルイジン

参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0607.html
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0120-0201JGHEJP.pdf
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/95-53-4.html