¿Qué es el Ácido Cumárico?
El ácido cumárico es un derivado hidroxilado del ácido silícico. Su fórmula química es C9H8O3 y su número de registro CAS es 7400-08-0.
Existen tres isómeros del ácido cumárico, en función de la posición del grupo hidroxi unido al grupo fenilo: ácido p-cumárico, ácido m-cumárico y ácido o-cumárico. De ellos, el ácido p-cumárico es el más natural y también se encuentra en plantas comestibles como tomates, cacahuetes, ajos y zanahorias. El ácido p-cumárico también se denomina ácido 4-hidroxi silícico o ácido β-(4-hidroxifenil)acrílico.
Usos del Ácido Cumárico
El ácido cumárico se utiliza principalmente como reactivo en el campo de la investigación química. El ácido p-cumárico puede utilizarse como componente de sustratos quimioluminiscentes para la detección de proteínas en Western blotting, un método de detección de proteínas.
El ácido cumárico también inhibe la formación de nitrosaminas, que son carcinógenos. Las nitrosaminas se forman por la reacción de las aminas con los nitritos contenidos en los aditivos alimentarios y es especialmente probable que se produzcan en el estómago humano. Por ello, se cree que el ácido cumárico puede reducir el riesgo de cáncer de estómago y se está estudiando su eficacia.
Propiedades del Ácido Cumárico
El ácido cumárico tiene el aspecto de un sólido cristalino, su punto de fusión es de 210-213°C y su punto de ebullición es de 231,61°C. Es insoluble en agua, pero se disuelve bien en éter dietílico y etanol.
Estructura del Ácido Cumárico
El peso molecular del ácido cumárico es de 164,16 g/mol y su fórmula química se expresa como C9H8O3. Se trata de una sustancia química con una estructura formada por grupos hidroxi unidos al ácido silícico. Según la posición del grupo hidroxi, existen tres isómeros: ácidos cumáricos, ácido m-cumárico y ácido p-cumárico.
Existen dos tipos de ácido cumárico: el ácido trans-p-cumárico y el ácido cis-p-cumárico. El ácido cumárico tiene una densidad de 1,1403 g/cm3 y es uno de los principales constituyentes de la lignina, junto con el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico.
Un derivado del ácido p-cumárico, el glucósido del ácido p-cumárico, está presente en el pan que contiene semillas de amaranto, mientras que el diéster del ácido p-cumárico se encuentra en la cera de carnauba.
Más Información sobre el Ácido Cumárico
1. Síntesis del Ácido Cumárico
La enzima dependiente del citocromo P450 ácido trans-silícico-4-monooxigenasa proporciona ácido p-cumárico a partir del ácido silícico. También se produce a partir de la L-tirosina por la tirosina amoniaco-liasa.
2. Reacción del Ácido Cumárico
El ácido p-cumárico es un precursor del 4-etilfenol, que es producido en el vino por las levaduras brettanomyces. El ácido p-cumárico puede convertirse en 4-vinilfenol por la 4-hidroxisilicio-ácido descarboxilasa. La vinilfenol reductasa reduce el 4-vinilfenol para producir 4-etilfenol.
El ácido cumárico glucosiltransferasa utiliza ácido cis-p-cumárico y UDP-glucosa para sintetizar ácido p-cumárico glucósido y UDP. El ácido cumárico glucosiltransferasa es una enzima clasificada como una glicosiltransferasa, en particular una hexosiltransferasa.
La adición de hidrógeno a la cadena lateral 2-propenoica del ácido p-cumárico da lugar al ácido cloretóico. El ácido cloretóico está presente en el primer estómago de las ovejas que comen heno.
3. Características del Ácido M-cumárico y del Ácido O-cumárico
El ácido m-cumárico y o-cumárico se encuentran en el vinagre. El ácido o-cumárico se forma a partir del ácido 3-(2-hidroxifenil)propanoico y NAD+ por la 2-cumarato reductasa, una enzima implicada en el metabolismo de la fenilalanina.