¿Qué es la Quinoxalina?
La quinoxalina es un compuesto heterocíclico de fórmula química C8H6N2, formado por un anillo de benceno fusionado a un anillo de pirazina.
Otro nombre es benzopirazina y el número de registro CAS es 91-19-0. Existen tres compuestos isoméricos: quinazolina, cinolina y ftalazina. La quinoxalina no entra en ninguna de las clasificaciones del SGA.
Usos de la Quinoxalina
La quinoxalina se utiliza principalmente como colorante. Los tintes orgánicos como la quinoxalina están llamando la atención no sólo como pigmentos, sino también como materiales funcionales, como fotorreceptores para electrofotografía.
Otras aplicaciones incluyen su uso como productos intermedios y materiales de partida para productos farmacéuticos y agroquímicos. Se cree que los compuestos con un esqueleto de quinoxalina al que se han introducido diversos grupos funcionales capturan iones metálicos que actúan catalíticamente en procesos metabólicos e inhiben la actividad enzimática.
Basándose en esta acción, la quinoxalina es una sustancia utilizada en fungicidas, acaricidas y antibióticos. Entre los antibióticos sintetizados a partir de quinoxalina se encuentran la etinomicina, la levomicina y la actinoleutina.
Propiedades de la Quinoxalina
La quinoxalina tiene un peso molecular de 130,15, un punto de fusión de 29-32°C y un punto de ebullición de 220-223°C. Es un cristal o masa blanca o amarilla a temperatura ambiente.
Tiene una densidad de 1,124 g/mL y un punto de inflamación de 98°C. Es soluble en agua y etanol.
Tipos de Quinoxalina
La quinoxalina se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Está disponible en volúmenes como 25 g, que son fáciles de manipular en el laboratorio. Debido a su bajo punto de fusión, la sustancia suele almacenarse refrigerada a 0-10°C.
Más Información sobre la Quinoxalina
1. Síntesis de la Quinoxalina
Se sabe que el esqueleto de la quinoxalina se sintetiza por reacción de o-diaminas con diketonas. La quinoxalina no sustituida puede obtenerse por reacción de o-fenilendiamina con glioxal. Se han desarrollado otras reacciones para la síntesis conveniente de derivados de quinoxalina a partir de o-fenilendiamina y bencilo utilizando ácido 2-yodoxibenzoico (IBX) como catalizador.
El esqueleto de quinoxalina con diversos grupos funcionales también puede sintetizarse utilizando materiales de partida a los que se han introducido sustituyentes. Por ejemplo, como diketonas pueden utilizarse α-cetoácidos, α-clorocetonas, α-alcoholes y α-alcoholes cetónicos.
2. Reactividad de la Quinoxalina
La quinoxalina se considera estable en condiciones normales de almacenamiento. Sin embargo, en general se considera que entra dentro de las sustancias y preparados orgánicos inflamables. Si se dispersa finamente y se levanta, pueden producirse explosiones de polvo. No se especifican sustancias peligrosas incompatibles específicas.
3. Derivados de la Quinoxalina
Entre los derivados de la quinoxalina disponibles en el mercado se encuentran la quinoxalina-2,3-ditiol, la quinoxalina-2,3-diol, la quinoxalina-2-carboxialdehído, la quinoxalina-5-ol, la quinoxalina-6-metilcarboxilato y el ácido carboxílico-6-amina. Todas estas sustancias se venden como productos reactivos para investigación y desarrollo.
4. Precauciones para la Manipulación de la Quinoxalina
La quinoxalina es una sustancia que no está específicamente designada en la clasificación del SGA, pero es una sustancia que requiere una manipulación cuidadosa debido a peligros como la irritación cutánea y la fuerte irritación ocular.
En primer lugar, debe utilizarse equipo de protección individual adecuado (guantes de protección/protección ocular/protección facial) y lavarse bien la piel después de la manipulación. En caso de contacto con la piel, ésta debe lavarse con abundante agua, y en caso de contacto con los ojos, éstos deben enjuagarse cuidadosamente con agua durante varios minutos.
A continuación, deben retirarse las lentes de contacto si se llevan y pueden quitarse fácilmente, y continuar la limpieza después.