¿Qué es la Quinuclidina?
La quinuclidina (en inglés: quinuclidine) es una amina heterocíclica con la fórmula química C7H13N y su número CAS de 100-76-5.
También se conoce como 1,4-etanopiperidina. Tiene un peso molecular de 111,18, una densidad de 1,025 g/cm3 y un punto de fusión de 158°C.
El nombre IUPAC es 1-azabiciclo[2.2.2]octano. Su aspecto es el de un sólido incoloro o blanco lechoso y es sublimable. Como producto natural, se sabe que se encuentra en el esqueleto de la quinina, un conocido alcaloide.
Usos de la Quinuclidina
1. Sustancia de Partida
Entre los usos de la quinuclidina se incluyen los materiales de partida para productos farmacéuticos y materiales funcionales. Hay muchos productos naturales que contienen el esqueleto de la quinuclidina; un ejemplo típico es la quinina, conocida también como medicamento especial contra la malaria.
La quinina suele utilizarse en forma de sales como el clorhidrato de quinina o el sulfato de quinina para aumentar su solubilidad en agua, y se caracteriza por su toxicidad específica para el plasmodium falciparum. El plasmodium falciparum malariae absorbe la hemoglobina de los eritrocitos y la utiliza como nutriente.
Sin embargo, al metabolizar la hemoglobina, se produce hemo, que es tóxico para el plasmodium falciparum. El plasmodium falciparum evita la toxicidad polimerizando del hemo mediante la hemopolimerasa, con lo que lo desintoxica. La teoría predominante es que la quinina ejerce su toxicidad sobre el plasmodium inhibiendo esta hemopolimerasa.
Aparte de la quinina, existen muchos otros productos naturales con esqueletos de quinuclidina que poseen diversas actividades fisiológicas. Su síntesis asimétrica se ha estudiado en los últimos años y la quinuclidina se utiliza como material de partida para la síntesis de estas sustancias.
2. Catálisis
Como ya se ha mencionado, la quinuclidina tiene fuertes propiedades nucleofílicas, y esta nucleofilia significativamente mayor también se ha aplicado a su uso como catalizador. Concretamente, se utiliza como catalizador para la reacción de adición de alquenos a aldehídos (reacción de Morita-Baylis-Hillman).
El esqueleto de la quinuclidina puede funcionalizarse para dar un punto quiral, y esta característica puede utilizarse para introducir un punto quiral en los compuestos. También es una estructura importante para la creación de catalizadores sintéticos asimétricos.
Propiedades de la Quinuclidina
1. Propiedades Físicas
La quinuclidina tiene un característico anillo de [2.2.2]biciclooctano y una interesante estructura química orgánica. Debido a su estructura poco plana, también tiene la propiedad de ser más soluble que los compuestos amínicos normales.
2. Propiedades Químicas
Las quinuclidina, en las que la segunda posición de la quinuclidina se sustituye por un grupo carbonilo, son amidas pero se hidrolizan fácilmente y presentan propiedades diferentes a las de las amidas normales, como la formación de sales de ácido carboxílico y de amina. En las aminas normales, el par de electrones no covalente del átomo N se conjuga con el orbital pi del carbono carbonílico y el oxígeno, lo que hace que el carbono carbonílico sea menos electrófilo.
Sin embargo, en el caso de la quinuclidina, la estructura anular estérica impide que los pares de electrones no covalentes se conjuguen con los orbitales π del carbono carbonilo y el oxígeno, lo que da lugar a una electrofilia relativamente alta del carbono, razón por la cual es susceptible al ataque nucleofílico por moléculas de agua.
La quinuclidina también es mucho más nucleofílica que los compuestos amínicos normales. Esto se debe a que el par de electrones no covalente no está fijado en las aminas normales debido a la inversión constante, mientras que en la quinuclidina está fijado por la estructura del anillo. Otra razón de la fuerte nucleofilia es la falta de impedimentos estéricos alrededor del átomo de nitrógeno.
Más Información sobre la Quinuclidina
Peligros de la Quinuclidina
La quinuclidina está clasificada como tóxica aguda, corrosiva/irritante para la piel e irritante para los ojos en la clasificación del SGA.