¿Qué es la Cadaverina?
La cadaverina es uno de los componentes de una sustancia tóxica llamada ptomaína, que se produce por la putrefacción de las proteínas y es un tipo de diamina.
Su nombre IUPAC es pentano-1,5-diamina. También se conoce como 1,5-diaminopentano, 1,5-pentadiamina y pentametilendiamina.
El nombre cadaverina deriva de la palabra inglesa ‘cadaverous’. La cadaverina es el compuesto responsable del olor putrefacto, pero no interviene en la putrefacción propiamente dicha. También es uno de los componentes responsables del olor característico del semen y también se conoce como agente causante del mal aliento.
Usos de la Cadaverina
1. Sustancia in vivo
La cadaverina tiene diversas funciones in vivo. Se cree que sus efectos fisiológicos son similares a los de otras poliaminas, y la cadaverina es un factor de crecimiento esencial para la división celular. También se cree que favorece la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas, incluido el ARN, y tiene el efecto de estimular el metabolismo, prevenir el envejecimiento y la aterosclerosis.
Las aminas no volátiles, entre ellas la cadaverina y la histamina, producidas por la putrefacción son también agentes causantes de la intoxicación alimentaria por histamina. Inhiben la acción de las enzimas de desintoxicación de la histamina en el organismo y potencian su absorción intestinal.
Se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de pacientes con un metabolismo anormal de la lisina. Además, la cadaverina es uno de los agentes causantes del mal olor en la vaginosis bacteriana.
2. Materia Prima Polimérica
En aplicaciones industriales, se utiliza como monómero en la síntesis de poliamidas, por ejemplo el nailon.
Propiedades de la Cadaverina
La cadaverina tiene una fórmula química de C5H14N2 y un peso molecular de 102,18. Está registrada con el número CAS 462-94-2. La cadaverina es un líquido incoloro con un punto de fusión de 9°C, un punto de ebullición de 179°C, un punto de inflamación de 62°C, un olor específico, y con una densidad de 0,873 g/ml (25°C) a temperatura ambiente.
Es soluble en agua y etanol y ligeramente soluble en éter dietílico. La solución acuosa es fuertemente básica, con constantes de disociación ácida (pKa) de 10,25 y 9,15. La constante de disociación ácida es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido, un pKa menor indica un ácido más fuerte.
La destilación seca de la sal clorhidrato de la cadaverina (dihidrocloruro de cadaverina) cierra fácilmente el anillo, dando lugar a la piperidina (hexahidropiridina).
Más Información sobre la Cadaverina
1. Cómo se Produce la Cadaverina
La cadaverina puede producirse por descarboxilación de la ricina. También puede sintetizarse utilizando 1,5-dicloropentano, glutardinitrilo o glutaraldehído como materiales de partida.
En la naturaleza, se produce por descarboxilación de la ricina, uno de los aminoácidos, por la acción de la ricina descarboxilasa. También puede obtenerse por destilación seca de la ricina o por fermentación con ricina descarboxilasa.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de Manipulación
Los agentes oxidantes fuertes son peligrosos para la cadaverina. Evitar el contacto durante la manipulación y el almacenamiento. Asimismo, dado que la cadaverina es un líquido inflamable, evite las altas temperaturas, la luz solar directa, el calor, las llamas, las chispas, la electricidad estática y las chispas.
Durante la manipulación, llevar equipo de protección adecuado y procurar que las salpicaduras no entren en contacto con la piel. Manipular en un sistema local de ventilación por aspiración y lavarse las manos y la cara después de su uso.
En Caso de Incendio
La descomposición por combustión puede producir óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono. Utilizar agua pulverizada (water spray), dióxido de carbono (CO2), espuma, extintores de polvo y arena para extinguir incendios. Llevar equipo de protección personal al extinguir incendios.
Almacenamiento
La cadaverina puede alterarse con la luz. Almacenar en un lugar bien ventilado, fresco y cerrado en un recipiente de vidrio protegido de la luz. Cerrar con llave el lugar de almacenamiento.