トリニトロベンゼンとは
トリニトロベンゼンとは、ベンゼンに硝酸と硫酸の混合物を、非常に強い条件下で作用させることで生成される化合物です。
「TNB」と略される場合も多くあります。通常では、白色の結晶状態で存在しており、衝撃や熱が加えられると激しい爆発を起こす危険性があります。
トリニトロベンゼンの使用用途
トリニトロベンゼンは、主に爆薬・火薬として利用されます。急激に加熱をすることで爆発を起こせるためです。
また、同様の用途でよく使用されているものに、トリニトロトルエンがあります。トリニトロベンゼンは、トリニトロトルエンに比べて鈍感で爆発力が強いことが特徴です。
しかし、生産コストが高いため、トリニトロトルエンの方が広く一般的に使用されています。
トリニトロベンゼンの性質
トリニトロベンゼンは反応性が高く爆発しやすい物質です。実際に爆薬として使われることがあります。 このようなトリニトロベンゼンの性質は、ニトロ基によるものです。
同じく爆薬として有名なトリニトロトルエン (TNT) も3つのニトロ基をもち、トリニトロベンゼンと構造が非常に似ています。
図1. トリニトロトルエンの構造
1. ニトロ基
ニトロ基は強い電子吸引性を持ち、反応性が高い官能基です。多数のニトロ基を含むニトロ化合物は爆発性を持つものが多く存在します。
ニトロ化合物が爆発しやすいのは、ニトロ基の中の窒素と酸素の結合が不安定であるためです。窒素と酸素の結合は壊れやすく、分解したときに多くの熱が発生します。
ニトロ基が多く存在すると、一旦反応が始まれば連鎖的かつ急速に反応が進むため、爆発現象が発生します。
2. 窒素酸化物
窒素と酸素の結合が分解するときに熱を発生するのは、窒素と酸素の結合は周りの熱を吸収する吸熱反応だからです。常温では窒素と酸素は反応しませんが、高温の環境では周囲の熱を吸収して結合し窒素酸化物 (NOx) を生成します。
例えば、車のエンジン内でガソリンが燃えるときなどに窒素酸化物が発生するケースです。窒素酸化物は大気汚染や酸性雨の原因になるので、触媒などにより窒素に戻してから排気されます。
ニトロ基には、窒素と酸素が結合した際の高いエネルギーが詰まっているため、このエネルギーが一気に解放されると、爆発現象が起こります。
3. ベンゼン環
反応性が高いニトロ基を3つも含んだトリニトロベンゼンが存在できるのは、ベンゼン環が安定した基盤だからです。ベンゼン環は、有機化合物の分子構造の中で非常に安定性の高い構造をとっています。実際、ベンゼン環そのものが変化して別の構造に変化することは少ないです。
通常、炭素の2重結合は壊れやすく、1本の結合が開いて別の原子団と結合する付加結合が発生しやすいですが、ベンゼン環は特別な性質をもっているため、このような付加結合が起きにくくなっています。
実は、上図でベンゼン環の2重結合の内側に描かれている結合は2つの炭素原子間だけの結合ではなく、全体の結合です。ベンゼン環全体が電子を共有することでつながっています。そのため、ベンゼン環は壊れにくくなっています。
トリニトロベンゼンの構造
図2. トリニトロベンゼンの構造
トリニトロベンゼンはベンゼン環に３つのニトロ基 (NO2) が付加された 構造をしています。
それぞれのニトロ基はベンゼン環の炭素原子に１つ置きに結合しています。これをメタ結合といいます。
トリニトロベンゼンのその他情報
1. ベンゼン環の置換反応
ベンゼン環の炭素と結合している水素が別の官能基に置き換わる置換反応は比較的起きやすいため、トリニトロベンゼンのようにベンゼン環に多数の官能基が付加された化合物を生成することが可能です。
2. トリニトロベンゼンの製造方法
図3. トリニトロベンゼンの合成
工業的には、2,4,6-トリニトロ安息香酸を脱炭酸させて合成することで得られます。1,3,5-トリニトロトルエンを酸化し、1,3,5-トリニトロ安息香酸にした後、脱炭酸により1,3,5-トリニトロベンゼンとなります。
3. トリニトロベンゼンの安全性情報
消防法では、第5類自己反応性化学品、ニトロ化合物に該当します。また、労働安全衛生法法では、危険物・爆発性のものに該当しているため、取り扱いには注意が必要です。