¿Qué es el Ácido Acetoacético?
El ácido acetoacético es un compuesto de ácido carboxílico cuya fórmula química es C4H6O3 y su número de registro CAS es 541-50-4.
También se denomina ácido 3-oxobutanoico. Rara vez se manipula como ácido acetoacético, ya que se descompone con facilidad, y suele estar disponible como acetoacetato de etilo o acetoacetato de metilo.
El acetoacetato de etilo, que se manipula habitualmente, está clasificado como líquido inflamable e irritante para los ojos según la clasificación del SGA.
Usos del Ácido Acetoacético
El ácido acetoacético es un compuesto inestable y normalmente no se manipula como ácido acetoacético. El ácido acetoacético se obtiene por saponificación de ésteres como el acetoacetato de metilo y el acetoacetato de etilo y se utiliza como intermedio de reacción en síntesis orgánica.
El ácido acetoacético también suele observarse bioquímicamente. En concreto, se sabe que la concentración del ácido acetoacético en la sangre aumenta en los diabéticos y durante el ejercicio extenuante en ayunas. En condiciones en las que, por diversas causas, el aporte calórico lo proporcionan las grasas, los ácidos grasos se descomponen. Aumenta entonces el acetil CoA, lo que da lugar a la formación de ácido acetoacético. Este estado se conoce como cetosis y puede provocar una disminución del apetito y síntomas de deterioro de la función gastrointestinal.
Propiedades del Ácido Acetoacético
El punto de fusión del ácido acetoacético es de 36,5°C. Es un líquido inestable y se descompone en acetona y dióxido de carbono en caso de exposición prolongada o calentamiento.
La semivida de la forma ácida del ácido acetoacético es de 140 minutos en agua a 37°C. En cambio, la semivida de la forma aniónica, base, es de 130 horas, por lo que su descomposición es unas 55 veces más lenta.
El ácido acetoacético es un ácido débil con un pKa de 3,58, similar al de los ácidos alquilcarboxílicos.
Estructura del Ácido Acetoacético
El ácido acetoacético es un tipo de cetoácidos. Los ácidos cetoacéticos son ácidos orgánicos que contienen grupos carboxi y carbonilo. La fórmula diferencial del ácido acetoacético está representada por CH3COCH2COOH. Su peso molecular es de 102,09 g/mol.
El ácido acetoacético es el β-cetoácido más simple. Presenta tautomerización ceto-enol, estando la forma enol parcialmente estabilizada por conjugación y enlaces de hidrógeno intramoleculares. Este equilibrio depende en gran medida del disolvente. En disolventes polares, predomina la forma ceto, con un 98% en agua. En cambio, en disolventes no polares, la forma enol es del 25-49%.
Más información sobre el Ácido Acetoacético
1. Métodos de Síntesis del Ácido Acetoacético
El ácido acetoacético se obtiene por hidrólisis del diketeno. Los ésteres del ácido acetoacético se forman por reacción del diketeno con alcoholes. El ácido acetoacético también puede prepararse por hidrólisis de ésteres acetoacéticos. El ácido acetoacético suele sintetizarse a 0 °C y utilizarse inmediatamente, ya que se descompone fácilmente en acetona y dióxido de carbono.
Los ésteres de ácido acetoacético se utilizan en reacciones de acetoacetilación y se emplean ampliamente en la producción de colorantes como los amarillos de arilida y los diarilidos. Los diketenos reaccionan con alcoholes y aminas para producir los correspondientes derivados de ácido acetoacético.
2. Detección del Ácido Acetoacético
Para confirmar la cetoacidosis diabética, se mide el ácido acetoacético en la orina de los pacientes diabéticos que siguen una dieta cetogénica o baja en carbohidratos. Para la medición se utilizan tiras reactivas recubiertas de nitroprusiato o reactivos similares. En presencia de acetoacetato, la base conjugada del ácido acetoacético, el nitroprusiato cambia de rosa a púrpura, lo que puede evaluarse visualmente.