¿Qué es el Adiponitirilo?
El adiponitirilo es un tipo de dinitrilo, un líquido incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula molecular es C6H8N2 y su número de registro CAS es 111-69-3.
También se conoce como “hexanedinitrilo” y “1,4-dicyanobutano”. Es inflamable y produce gases tóxicos. Al igual que otros compuestos de cianuro, es muy tóxico.
Usos del Adiponitirilo
El adiponitirilo es un importante producto intermedio utilizado en la fabricación de nailon 66, siendo la mayoría de sus usos en la producción de nailon. El nailon 66 tiene propiedades como alta resistencia, resistencia a la abrasión y aislamiento eléctrico, y se utiliza ampliamente en aplicaciones como la electrónica, la automoción, el embalaje, la construcción y los bienes de consumo.
Además de utilizarse como materia prima para el nailon, también se emplea como producto intermedio en la fabricación de inhibidores de óxido y aceleradores de vulcanización del caucho. A menudo se utiliza como material estructural en automóviles mediante la composición con fibras de vidrio y otros materiales.
Propiedades del Adiponitirilo
El adiponitirilo es soluble en agua, metanol, etanol y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 1°C y un punto de ebullición de 295°C. Por vía oral, al igual que otros compuestos cianurados, es nocivo, pero por vía respiratoria es menos peligroso que por vía cutánea debido a su baja presión de vapor.
Su fórmula molecular es C6H8N2 y su peso molecular es 108,14. Es un compuesto orgánico con dos grupos ciano, con la fórmula específica NC(CH2)4CN y una densidad de 0,97 g/cm3.
Más Información sobre el Adiponitirilo
1. Ejemplos de Síntesis de Adiponitirilo
Generalmente, el adiponitirilo puede obtenerse por deshidratación de la adipoamida utilizando pentóxido de vanadio o similar como catalizador. Los métodos industrializados incluyen la síntesis por hidrocianación del butadieno.
El acrilonitrilo también se produce por reducción de dimerización electrolítica del acrilonitrilo, que se produce por ammoxidación del propeno.
2. Detalles de la Síntesis del Adiponitirilo
El adiponitirilo se obtiene por deshidratación de la adipoamida. Concretamente, el amoníaco reacciona con el ácido adípico producido por la oxidación del ciclohexano. El adipato de amonio resultante puede obtenerse por deshidratación utilizando un catalizador a base de ácido fosfórico.
También puede sintetizarse por hidrocianación del butadieno. En primer lugar, la reacción del cianuro con el butadieno en fase vapor sobre un catalizador de cromita de cobre y magnesio produce 3-pentenenitrilo (E: 3-pentenenitrilo) y 4-pentenenitrilo (E: 4-pentenenitrilo) como productos principales.
El adiponitirilo puede obtenerse por reacción posterior de estos productos con ácido cianhídrico en fase líquida utilizando un catalizador complejo a base de níquel.
3. Reacción del Adiponitirilo
La hidrogenación del adiponitirilo, utilizando níquel o un catalizador similar, produce hexametilendiamina. La hidrólisis produce ácido adípico. El nailon 66 se produce por polimerización por condensación del ácido adípico con la hexametilendiamina producida a partir del adiponitirilo.
4. El Adiponitirilo como Intermediario Sintético del Nailon
El adiponitirilo es un compuesto importante como intermediario en la síntesis del nailon 66. Tanto la hexametilendiamina como el ácido adípico, necesarios para obtener el nailon 66, pueden sintetizarse a partir del adiponitirilo.