¿Qué es el Ácido Mandélico?
El ácido mandélico es un ácido hidroxicarboxílico, un cristal incoloro con forma de placa.
También se conoce como ácido alfa-hidroxifenilacético, ácido fenilglicólico y ácido de albaricoque. El ácido mandélico es soluble en agua, etanol, éter e isopropanol, y su solución acuosa es ácida.
El ácido mandélico puede producirse combinando benzaldehído con cianuro de hidrógeno, seguido de hidrólisis. Tiene un átomo de carbono asimétrico y existen isómeros ópticos D y L. El ácido mandélico se conoce normalmente como forma racémica, que es una mezcla de dos isómeros ópticos.
El cuerpo L se obtiene por resolución óptica con brucina, mientras que el cuerpo D se obtiene por resolución óptica con l-mentol. El ácido mandélico es un metabolito urinario del estireno y de otras sustancias y es un indicador de exposición para los trabajadores que utilizan disolventes orgánicos que contienen estireno. Se dice que la nomenclatura deriva de la palabra alemana “Mandel”, que significa almendra.
Usos del Ácido Mandélico
El ácido mandélico y sus derivados se utilizan como agentes antimicrobianos para las infecciones del tracto urinario. El ácido mandélico también tiene aplicaciones como reactivo analítico, por ejemplo para la determinación del circonio, y como precursor en la industria de los tintes.
Otros usos incluyen agentes de resolución óptica para aminas. En la fabricación de productos farmacéuticos, agroquímicos y cosméticos, el ácido mandélico se utiliza en preparaciones quirales y como intermediario quiral.
Como tipo de α-hidroxiácido, también tiene aplicaciones en el campo del cuidado de la piel, como la queratinización.
Propiedades del Ácido Mandélico
El ácido mandélico es un cristal incoloro, en forma de placa, fácilmente soluble en agua y soluble en alcoholes y éteres. El ácido mandélico se encuentra de forma natural en semillas, frutos y cortezas, como las almendras.
Posee grupos carboxilo e hidroxilo fenólico en su estructura, por lo que tiene propiedades tanto ácidas como fenólicas. El compuesto también es una molécula quiral y existe en forma racémica. El ácido mandélico es un compuesto que se produce industrialmente en forma de mezcla racémica.
En la fabricación de productos farmacéuticos, agroquímicos y cosméticos, el ácido mandélico se utiliza en preparados quirales y como intermediario quiral. También es un metabolito urinario del estireno y el etilbenceno.
Por ello, se incorpora a exámenes sanitarios especiales como indicador de exposición de los trabajadores que utilizan estos compuestos y disolventes orgánicos.
Estructura del Ácido Mandélico
El ácido mandélico es un ácido alfa-hidroxicarboxílico aromático de fórmula química C8H8O3. También llamado ácido alfa-hidroxifenilacético o ácido fenilglicólico, tiene un anillo bencénico, un grupo hidroxilo y un grupo aldehído.
El ácido mandélico tiene un átomo de carbono quiral en la posición α, por lo que presenta dos isómeros ópticos. Normalmente conocido como ácido para-mandélico racémico, es posible obtener el cuerpo L mediante resolución óptica utilizando brucina y el cuerpo D específicamente mediante resolución óptica utilizando l-mentol.
El ácido mandélico posee grupos carboxilo e hidroxilo fenólico en su estructura, por lo que tiene propiedades tanto ácidas como fenólicas. El compuesto también es una molécula quiral y existe en forma racémica.
Más Información sobre el Ácido Mandélico
Métodos de Producción del Ácido Mandélico
El ácido mandélico es un compuesto orgánico que se encuentra en las semillas naturales de almendra y albaricoque, pero industrialmente se produce mediante síntesis orgánica.
Por ejemplo, el mandelonitrilo se obtiene añadiendo una solución de hidrógeno sulfito sódico a una mezcla de benzaldehído y cianuro sódico. La hidrólisis de este mandelonitrilo con ácido clorhídrico concentrado produce cloruro de amonio y ácido mandélico.
Para separar la mezcla de cloruro de amonio y ácido mandélico se suele recurrir a la extracción con disolventes orgánicos. Debido a los efectos medioambientales adversos y a la toxicidad asociada al uso de cianuros metálicos, en los últimos años se han desarrollado métodos alternativos para esta reacción.
Los métodos típicos para la síntesis aproximada son el uso de cianohidrina de acetona en lugar de cianuro de hidrógeno y la oxidación catalizada por ácido de la fenilglicina.