¿Qué es el Ácido Maleico?
El ácido maleico es un tipo de ácido dicarboxílico insaturado encadenado con dos grupos carboxilo. Cuando se calienta por encima de su punto de fusión, los dos grupos carboxilo de la molécula se deshidratan y condensan para dar anhídrido maleico. Es un compuesto muy reactivo y suele utilizarse como materia prima en síntesis orgánica.
Propiedades Físicas y Químicas del Ácido Maleico
- Nombre
Nombre japonés: ácido maleico
Nombre inglés: maleic acid
Nombre IUPAC: ácido (2Z)-but-2-enedioico
2.Fórmula Molecular
C4H4O4
- Peso Molecular
116.1 - Fórmula Estructural
Estructura del ácido maleico - Punto de Fusión
133-134°C - Solubilidad en Disolventes
Soluble en agua, éter y alcoholes; insoluble en benceno.
Diferencias entre el Ácido Maleico y el Ácido Fumárico como Isómeros Geométricos
El ácido maleico tiene pares en una relación geométrica isomérica. En concreto, la forma cis del ácido etilendicarboxílico es el ácido maleico y la forma trans es el ácido fumárico.
Estructura del ácido maleico y del ácido fumárico.
1. Diferencias en la Facilidad para dar Anhídridos Ácidos
En los ácidos maleicos, los grupos carboxilo intramoleculares están muy próximos entre sí, por lo que se deshidratan y condensan fácilmente al calentarse para dar anhídrido ácido. En cambio, en la forma trans, el ácido fumárico, los dos grupos carboxilo están estéricamente separados, por lo que es poco probable que se produzca una deshidratación-condensación intramolecular al calentarse.
2. Diferencias en Solubilidad en Agua y Punto de Fusión
El ácido maleico es muy soluble en agua, mientras que el ácido fumárico es insoluble en agua. Se cree que esto se debe a que en la forma trans del ácido fumárico, los grupos carboxilo forman enlaces de hidrógeno intermoleculares y excluyen las moléculas de agua como agua de hidratación, mientras que en la forma cis del ácido maleicos, los dos grupos carboxilo forman enlaces de hidrógeno intramoleculares y es poco probable que formen enlaces de hidrógeno intermoleculares. Se cree que esto se debe al hecho de que los dos grupos carboxilo forman enlaces de hidrógeno intramoleculares y es menos probable que formen enlaces de hidrógeno intermoleculares. Otra diferencia es que el punto de fusión del ácido maleico cis es inferior al del ácido fumárico trans, lo que también puede explicarse por la diferencia de configuración estereoscópica entre el ácido maleico, que forma fácilmente enlaces de hidrógeno intramoleculares, y el ácido fumárico, que forma fácilmente enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Características y Usos del Ácido Maleico
El ácido maleico se utiliza como materia prima en una amplia gama de campos, desde aplicaciones como aditivo alimentario hasta aplicaciones industriales. En la industria farmacéutica, se utiliza como componente ácido en reguladores de pH y tampones. En la producción farmacéutica, se utiliza como especie contraiónica en compuestos básicos. En la industria, se utiliza ampliamente como materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por descomposición en ozono y como materia prima para otros materiales como resinas sintéticas (poliésteres insaturados), pinturas, modificadores de resinas, estabilizadores de PVC y tensioactivos.
Método de Síntesis del Ácido Maleico
El anhídrido maleico se prepara mediante la oxidación en fase vapor del benceno en presencia de un catalizador de óxido de panadio (V), que se hidroliza a continuación para producir ácido maleico.