¿Qué es el Ácido Malónico?
El ácido malónico es un tipo de ácido dicarboxílico con dos grupos carboxi (-COOH).
En forma de sal, se denomina malonato o malonato (en inglés: malonates). El nombre malón deriva de la palabra griega que significa manzana. El número de registro CAS del ácido malónico es 141-82-2.
El producto debe almacenarse en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de la luz solar directa, en un recipiente hermético para un almacenamiento seguro. También se especifica el vidrio como recipiente y material de envasado seguro.
Usos del Ácido Malónico
El ácido malónico se utilizan como agente aromatizante en la medicina y otros campos, ya que se encuentra en las manzanas. También se utiliza como materia prima en campos como las resinas sintéticas y los adhesivos, debido a su grupo funcional, el grupo carboxi.
Propiedades del Ácido Malónico
El ácido malónico es un cristal o polvo cristalino blanco o casi blanco. Los ácidos malónicos tienen un punto de fusión de 135 °C y son sólidos a temperatura y presión normales.
Sin embargo, cuando se calienta ligeramente por encima de su punto de fusión, se descompone térmicamente en ácido acético y dióxido de carbono. Los ácidos malónicos también son solubles en agua, etanol y acetona.
Estructura del Ácido Malónico
La fórmula química del ácido malónico es HOOCCH2COOH y su peso molecular es 104,06. El ácido malónico es una de las sustancias utilizadas para construir la vía ácido acético-ácido malónico.
El diéster del ácido malónico es un compuesto metileno activo, y el protón metileno es retirado por la base para formar fácilmente un carbanión. Por lo tanto, se utiliza para la formación de enlaces carbono-carbono.
Más Información sobre el Ácido Malónico
1. Ácido Malónico en Bioquímica
La estructura del ácido malónico es tan similar a la del ácido succínico (HOOC-(CH2)2-COOH) que se une por error al sitio activo de la succinato deshidrogenasa en el circuito del ácido cítrico en el organismo. Por lo tanto, los ácidos malónicos interfieren con el metabolismo de su sustrato nativo, el succinato, y por lo tanto interfiere con la respiración celular.
2. Ácido Malónico en Patología
Los niveles elevados de ácidos malónicos, cuando van acompañados de niveles elevados de ácido metilmalónico, pueden indicar un trastorno metabólico denominado aciduria combinada malónica y metilmalónica. Es posible distinguirla de la aciduria metilmalónica clásica calculando la proporción de ácidos malónicos y ácido metilmalónico presentes en el plasma.
3. Ventajas de la Síntesis de Ésteres de Ácido Malónico
La síntesis de ésteres malónicos es un método de obtención de ésteres α-sustituidos del ácido acético mediante carbaniones generados a partir de los ésteres del ácido malónico. En esta reacción, el éster malónico actúa como equivalente sintético del α-anión (ROC(=O)CH2-) del éster de acetato.
Si puede formarse un carbanión estable mediante la acción de una base fuerte sobre el éster de acetato o la acetona, puede obtenerse un producto similar mediante acoplamiento con un haluro de alquilo. Sin embargo, este enfoque puede dar lugar a reacciones secundarias concomitantes como la condensación aldol y la condensación kleisen. Por tanto, la síntesis de ácidos malónicos presenta la ventaja sintética de que los enlaces C-C pueden realizarse sin necesidad de ácidos o bases fuertes.
4. Mecanismo de Síntesis del Ácido Malónico
En la síntesis de ésteres de malonato, primero se añade una base al éster de malonato para generar un carbanión. El carbanión generado experimenta un importante efecto estabilizador porque resuena con dos grupos carbonilo.
Dejando que el carbanión actúe sobre el haluro de alquilo (R-X) y tratándolo con un ácido diluido si es necesario, se puede producir fácilmente la hidrólisis y la descarboxilación, dando lugar a un éster α-sustituido.
Un método similar a la síntesis de ácido malónico es la síntesis de ésteres de acetoacetato.