¿Qué es la Benzalacetona?
- Número de registro CAS: 122-57-6
- Fórmula molecular: C10H10O
- Peso molecular: 146,19
- Punto de ebullición: 260-262℃
- Punto de fusión: 39〜42℃
- Aspecto: sólido amarillo pálido
La benzalacetona es un compuesto orgánico con la fórmula estructural C6H5CH=CHC(O)CH3.
También se conoce como bencilideneacetona. El número de registro CAS de la benzalacetona es 122-57-6 y el número de registro CAS de la forma trans es 1896-62-4.
La legislación nacional aplicable es la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, que la designa como “sustancia química mutágena, etc.”.
Usos de la Benzalacetona
La benzalacetona se utiliza a menudo en campos relacionados con la perfumería. Es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los aromáticos y se caracteriza por su olor a guisante dulce. Se dice que destaca especialmente en las fragancias de jabón.
El jabón se fabrica principalmente con aceites y grasas naturales y álcalis, que son grasos por sí solos, pero al mezclarlos con fragancias, la fragancia que prefiere la gente se conoce como fragancia de jabón (= fragancia limpia).
El jabón también se define como un producto de limpieza que se aplica directamente sobre la piel y, por tanto, es un cosmético según la Ley de Asuntos Farmacéuticos (antigua Ley de Asuntos Farmacéuticos: oficialmente conocida como Ley de Garantía de la Calidad, Eficacia y Seguridad de los Medicamentos y Productos Sanitarios), que exige el etiquetado de los ingredientes.
Propiedades de la Benzalacetona
La benzalacetona es una masa o líquido de color amarillo claro o amarillo a marrón amarillento con un olor claro y específico. La benzalacetona tiene un punto de fusión de 37-41°C, un punto de ebullición de 262°C y un punto de inflamación de 66°C.
La fórmula química de la benzalacetona es C10H10O, su fórmula estructural es C6H5CH=CHC(O)CH3 y su peso molecular es 146,19.
La benzalacetona es una cetona α,β-insaturada y son posibles las estructuras cis y trans, pero sólo se observa la forma trans.
Más Información sobre la Benzalacetona
1. Síntesis de la Benzalacetona
La benzalacetona puede sintetizarse eficazmente a partir de acetona y benzaldehído fácilmente disponibles mediante una reacción de condensación inducida por NaOH.
2. Reacción de la Benzalacetona
La benzalacetona, como otras metilcetonas, es moderadamente ácida con átomos de hidrógeno en las posiciones α y β. Por lo tanto, se desprotonan fácilmente para formar el enolato correspondiente.
Un enolato es un compuesto en el que un grupo hidroxi está unido directamente al carbono del doble enlace carbono-carbono. Tiene la misma estructura que el anión que se forma cuando el átomo de hidrógeno del grupo hidroxi se disocia como protón en el enol.
Cabe esperar que el enolato de benzalacetona reaccione de muy diversas maneras.
3. Aplicaciones de la Benzalacetona
Ejemplos de reacciones del enolato de benzalacetona incluyen la adición de bromo a un doble enlace y la formación de hidrazona (E: hidrazona). El dihidropirano también puede sintetizarse mediante la reacción de Diels-Alder por adición de un alqueno a heterodienos.
Además, cuando se hace reaccionar con Fe2(CO)9, llamado dihierro no-acarbonilo, se forma (bencilideneacetona)hierro tricarbonilo y la unidad Fe(CO)3 se transfiere a otros compuestos orgánicos.
4. Compuestos Relacionados de la Benzalacetona
A partir del enolato de la benzalacetona, se puede sintetizar la dibenzalacetona (dibenzalacetona) mediante la condensación del benzalacetona (benzaldehído) en la fracción de metilo.
La cetona aromática dibenzalacetona también se conoce como dibencilideneacetona. La dibencilacetona también existe en las formas cis,trans y cis,cis, pero normalmente se refiere a la forma trans,trans.
Como ligando de metales de transición, dba es la abreviatura de dibenzalacetona.