¿Qué es el HFIP?
- Fórmula química: C3H2F6O
- Peso molecular: 168.04
- Punto de fusión: -4℃
- Punto de ebullición: 59℃
- Líquido claro e incoloro a temperatura ambiente
- Densidad: 1.62g/mL
- Extremadamente soluble en agua, etanol y acetona.
El hexafluoroisopropanol (HFIP) es un compuesto orgánico de fórmula química C3H2F6O y fórmula característica (CF3)2CHOH.
Su nombre según la nomenclatura IUPAC es 1,1,1,3,3-hexafluoro-2-propanol, otros nombres comunes incluyen alcohol hexafluoroisopropílico, número CAS 920-66-1.
Tiene un peso molecular de 168,04, un punto de fusión de -4°C y un punto de ebullición de 59°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene un olor acre. Su densidad es de 1,62 g/mL, su constante de disociación ácida pKa 9,3. Es extremadamente soluble en agua, etanol y acetona.
Usos del HFIP
Los principales usos del HFIP son como disolvente de síntesis orgánica, disolvente de polímeros y materia prima sintética para productos farmacéuticos y agroquímicos.
Polímeros como las poliamidas, el poliacrilonitrilo, el poliacetal, los poliésteres y las policetonas son insolubles en muchos disolventes, pero pueden disolverse en HFIP. También se utiliza como disolvente en bioquímica y para la química de péptidos en fase líquida, y puede disolver péptidos y proteínas monoméricas con estructuras de lámina beta. Otras aplicaciones incluyen su uso como tampón para HPLC de par iónico.
También se utiliza como materia prima sintética orgánica e intermedio para productos farmacéuticos, agrícolas y sustancias ópticas. Por ejemplo, puede utilizarse como precursor del anestésico inhalado sevoflurano. A veces se utiliza como fuerte acelerador de la desprotección y la disolución.
Propiedades del HFIP
1. Síntesis del Hexafluoroisopropanol
El hexafluoroisopropanol se sintetiza principalmente por reducción de hidruro de hexafluoroacetona o por hidrogenación catalítica.
2. Propiedades Químicas del Hexafluoroisopropanol
El HFIP se caracteriza por una gran polarización intramolecular. El grupo trifluorometilo (-CF3) es un sustituyente que atrae muchos electrones debido a las propiedades de atracción de electrones del átomo de flúor. La polarización del HFIP se debe a los dos grupos trifluorometilo de la molécula y al sustituyente donador de electrones, el grupo hidroxi (-OH).
Esta polarización intramolecular y la fracción de enlace de hidrógeno (-OH) permiten al HFIP disolver aceptores de enlace de hidrógeno como amidas y éteres, así como otros polímeros cristalinos.
También se han descrito efectos promotores en diversas reacciones químicas, entre las que se incluyen las reacciones de tipo Friedel-Crafts, la cicloadición intramolecular [4+2] de alquinoilendienos ligados a éter mediante catalizadores de rodio (I) y las reacciones de epoxidación con peróxido de hidrógeno.
Tipos de HFIP
El HFIP se vende principalmente como reactivo de investigación y desarrollo.
Los tipos de capacidad incluyen 25 g, 100 g, 250 g, 500 g, etc., así como 10 mL, 250 mL, 500 mL, etc. Es un producto reactivo que requiere almacenamiento en frío por debajo de 25°C.
Más Información sobre el HFIP
Seguridad del HFIP
El HFIP es un compuesto corrosivo y se sospecha que causa irritación cutánea, lesiones oculares graves, lesiones respiratorias graves y posibles efectos adversos sobre la fertilidad o el feto. Por lo tanto, debe utilizarse equipo de protección y ventilación adecuados durante su manipulación.
Aunque se considera estable en condiciones normales de almacenamiento, deben evitarse las altas temperaturas y la luz solar directa. Reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse su mezcla. El monóxido de carbono, el dióxido de carbono y los haluros se señalan como productos de descomposición peligrosos.