¿Qué es la Protoporfirina?
La “protoporfirina” es un término genérico que se utiliza para describir un grupo de compuestos orgánicos pertenecientes a la familia de las porfirinas. Estos compuestos se caracterizan por tener una estructura de anillo de porfirina alrededor de la cual se encuentran cuatro grupos metilo, dos grupos vinilo y dos grupos ácido propiónico unidos.
La fórmula química general de la protoporfirina se expresa como C34H34N4O4. Cuando se hace referencia a la “protoporfirina”, generalmente se está hablando de la “Protoporfirina IX”, que tiene un número de registro CAS de 553-12-8.
Pertenece a la familia de las porfirinas de los tetrapirroles. La protoporfirina se combina con hierro, manganeso, zinc y magnesio para formar metaloprotoporfirina. El complejo de hierro divalente de la protoporfirina es el pigmento de la hemoglobina.
Usos de la Protoporfirina
La protoporfirina es una sustancia utilizada en farmacia como protoporfirina disódica. Sus indicaciones incluyen la mejora de la función hepática en enfermedades hepáticas crónicas y se utiliza para tratar la cirrosis, la hepatitis crónica y la disfunción hepática. La protoporfirina también es precursora del hemo y la clorofila en el organismo.
En ensayos y aplicaciones de investigación, se utilizan como patrones para ensayos de protoporfirina, para análisis espectrales de fluorescencia y para procesar células en cultivo celular para estudiar la transcripción de ferroportina 1 mediada por hemo. También se sabe que la protoporfirina IX activa la guanilato ciclasa soluble.
Propiedades de la Protoporfirina
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Fórmula química |
C34H34N4O4 |
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Peso molecular |
562.66 |
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Punto de fusión |
Sal disódica |
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Aspecto a temperatura ambiente |
Polvo púrpura oscuro |
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Densidad |
1.27g/mL |
La protoporfirina IX se representa mediante la fórmula molecular C34H34N4O4 y tiene un peso molecular de 562,66. Tiene una densidad de 1,27 g/mL y es un polvo de color púrpura oscuro a temperatura ambiente.
Como producto farmacéutico, se utiliza como protoporfirina disódica. Esta sal sódica es un polvo de color púrpura rojizo a púrpura negruzco a temperatura ambiente con un punto de fusión superior a 300°C. Es inodora y se considera que tiene un sabor salado débil. Es soluble en agua y etanol y prácticamente insoluble en éter dietílico y cloroformo.
Tipos de Protoporfirina
La protoporfirina IX se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Está disponible en volúmenes de 5 mg, 25 mg, 1 g, etc., que son volúmenes de laboratorio relativamente pequeños.
Además de la protoporfirina normal, la 2H6-protoporfirina IX también está disponible como estándar isotópico estable. También se ofrecen muchos derivados, como la protoporfirina de zinc, el éster dimetílico de protoporfirina IX, la hemina, etc.
Más Información sobre la Protoporfirina
Biosíntesis de la Protoporfirina
La protoporfirina se sintetizan in vivo en varias reacciones enzimáticas que utilizan el ácido δ-aminolevulínico como material de partida. Las reacciones enzimáticas específicas incluyen:
1. Formación de porfobilinógeno con una estructura de anillo de pirrol
2- deshidratación-condensación de dos moléculas de ácido δ-aminolevulínico por la deshidratasa del ácido aminolevulínico.
2. Formación de hidroximetilbilano
Cuatro moléculas de porfobilinógeno son unidas por la porfobilinógeno desaminasa para deshidratar el amoníaco, dando lugar a una estructura con cuatro pirroles enlazados linealmente.
3. Síntesis del uroporfirinógeno III
El hidroximetilbilano es condensado por la uroporfirinógeno III sintasa para formar una estructura anular.
4. Síntesis del coproporfirinógeno III
Cuatro grupos acetato son descarboxilados por la uroporfirinógeno descarboxilasa para formar grupos metilo.
5. Síntesis del protoporfirinógeno IX
Dos grupos propionato son oxidados por la coproporfirinógeno oxidasa para formar grupos vinilo.
6. Síntesis de la protoporfirina IX
Oxidada por la protoporfirinógeno oxidasa.