¿Qué es el Propionaldehído?
- Número de registro CAS:123-38-6
- Fórmula molecular: C3H6O
- Peso molecular: 58.08
- Punto de ebullición: 48℃
- Punto de fusión: -81℃
- Aspecto: Líquido incoloro
El propionaldehído es un compuesto orgánico líquido incoloro o ligeramente amarillo pálido, de olor penetrante.
En la nomenclatura de la IUPAC, se representa como propanal. El número de registro CAS del propionaldehído es 123-38-6.
Como líquido inflamable, está designado como “Material peligroso Clase 4, Petróleo nº 1, Clase de peligro II” según la Ley de Servicios contra Incendios y como “Sustancia peligrosa y nociva que debe etiquetarse”, “Sustancia peligrosa y nociva que debe nombrarse” y “Sustancia peligrosa e inflamable” según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial.
Usos del Propionaldehído
El propionaldehído se utiliza como materia prima para productos farmacéuticos y resinas, y también se emplea como aditivo alimentario como agente aromatizante y especia. Se sabe que está presente originalmente en productos naturales como la fruta, pero también en productos lácteos y bebidas alcohólicas. Cuando se añade a alimentos procesados como agente aromatizante, puede impartir aromas y sabores. También se utiliza en la agricultura como herbicida y pesticida.
Propiedades del Propionaldehído
El propionaldehído es un líquido extremadamente soluble en etanol y acetona y soluble en agua. El propionaldehído tiene un punto de fusión de -81°C, un punto de ebullición de 47°C y es altamente inflamable.
El propionaldehído es altamente irritante y tiene un olor agridulce con olor a quemado.
Estructura del Propionaldehído
La fórmula específica del propionaldehído es C2H5CHO o CH3CH2CHO y su peso molecular es 58,08. Como el propionaldehído tiene grupos formilo, experimenta una reacción de espejo de plata bajo fuerzas reductoras.
El propionaldehído también puede polimerizarse para formar peróxidos.
Más Información sobre el Propionaldehído
1. Síntesis de Propionaldehído por el Método OXO
El propionaldehído se obtiene por la acción de una mezcla de gases de monóxido de carbono e hidrógeno sobre gas etileno en presencia de un catalizador metálico. El método oxo, también conocido como hidroformilación, es uno de los métodos clave para la producción industrial de aldehídos.
Cuando se utilizan complejos de cobalto o rodio, la especie activa en la reacción es el complejo hidridocarbonilo. El mecanismo cuando se utiliza octacarbonilo de cobalto como catalizador se conoce como mecanismo de Heck-Breslow (Heck-Breslow), llamado así por su proponente.
2. Síntesis del Propionaldehído por Oxidación
La deshidrogenación de 1-propanol es un método conocido para la síntesis de propionaldehído. La oxidación de 1-propanol con dicromato potásico en condiciones de ácido sulfúrico produce propionaldehído.
Por otra parte, actualmente el 1-propanol se obtiene principalmente a partir de propionaldehído. En otras palabras, el 1-propanol se sintetiza por hidrogenación del propionaldehído obtenido por hidroformilación del etileno utilizando un catalizador como un complejo de rodio.
3. Aplicaciones del Propionaldehído
El Trimetiloletano (E: Trimethylolethane) se produce por condensación de metanol y propionaldehído. El trimetiloletano tiene la estructura H3C(CH2OH)3 y es una materia prima para las resinas alquídicas.
La condensación de terc-butilamina con propionaldehído da la imina CH3CH2CH=N-t-Bu. Este compuesto puede utilizarse en síntesis orgánica como bloque de construcción de tres carbonos. Por ejemplo, puede utilizarse para la condensación con aldehídos tras la litiación con diisopropilamida de litio (LDA).