メタンスルホン酸とは
メタンスルホン酸 (CH3SO3H) とは、最も単純なアルカンスルホン酸です。
メシル酸 (英: Mesylic acid) やMsOHとも表されます。無色・無臭の強力な有機酸で、取り扱いが簡易かつ酸化しないという特徴があります。
水、アルコール、エーテルに溶け、アルカン、ベンゼン、トルエンに溶けません。また、金属鉄、銅、鉛に対して強い腐食効果があります。
金属めっきの分野では、加水分解反応を生じないこと、金属の濃度を高くできること、幅広い pH の範囲で安定であることから、さまざまな場面で広く用いられています。
メタンスルホン酸の使用用途
メタンスルホン酸は強力な有機酸で、医薬品原料や、化学合成、バイオ燃料合成をはじめ、工業用洗浄や電子産業の金属表面処理など、さまざまな業界で幅広い用途があります。また、容易に生分解され、非酸化性、無色・無臭といった優れた特性をもつため、環境への配慮からも硫酸、リン酸、酢酸といった他の酸の、持続可能な代替品となっています。
特にリン酸による環境汚染を削減できることなどから、洗浄剤に配合されているリン酸の代替化合物としての用途が多いです。これらの用途以外にも、染料の還元剤や、繊維製品の撥水処理剤メタンスルホン酸はさまざまな分野で利用されています。
また、本化合物から合成されるメタンスルホン酸エステルはメシラート (英: mesylate) とも言い、アルキル化試剤や脱離基として使用されます。
メタンスルホン酸の性質
メタンスルホン酸は 無色で油状の液体であり、悪臭を持ちます。pKa値が-1.9と非常に低い強酸です。メタンスルホン酸は水に非常に溶けやすく、高濃度の水溶液を形成することができます。また、多くの有機溶媒にも溶解するため、工業的に広範囲での使用が可能です。
酸は熱に対しては安定であり、加熱しても分解や変質が起こりにくいです。メタンスルホン酸はプロトン源としての役割を果たすことができるため、酸触媒反応や脱水反応にも利用されます。
これらの性質により、メタンスルホン酸は有機合成や材料化学の分野で広く利用されています。また、酸化力が弱いため、感度の高い機能基を持つ化合物とも反応させることが可能で、選択性の高い合成ができます。
メタンスルホン酸の構造
メタンスルホン酸は、メタンにスルホン酸（-SO3H）基が置換した構造を持つ有機化合物です。
CH3SO3Hという分子式で表され、分子量は96.1、密度は1.4812 g/cm3です。 融点は18°C、沸点 167°Cで、CAS登録番号は75-75-2です。
メタンスルホン酸のその他情報
メタンスルホン酸 の製造方法
メタンスルホン酸の製造方法は、いくつかの手法が知られています。特に、ジメチルスルフィドの酸化による合成法が工業的によく用いられます。
1. ジメチルスルフィドの酸化
ジメチルスルフィドに対し、過マンガン酸カリウムや硝酸などの強力な酸化剤を使って酸化することで、ジメチルスルフィドの硫黄原子が酸化されてメタンスルホン酸を生成します。
また、メタンのスルホン化によってもメタンスルホン酸を得ることができます。
2. メタンのスルホン化
メタンに対し、三酸化硫黄を反応させることでメタンスルホン酸に変換することができます。この反応では、高温や特殊な条件が必要であるため、一般的にはあまり利用されません。
類似の反応として、硫酸とメタンを高温下で反応させる方法も報告されています。この反応は、一般的にアルミナなどの適切な触媒の存在下で行われます。
CH4 + H2SO4 → CH3SO3H + H2O
その他、実験的な手法としては以下の合成法も知られています。
3. クロロメタンと硫酸の反応
もう1つの方法は、クロロメタンと濃硫酸を反応させる方法です。この反応は、温度と圧力をコントロールした条件下で行われ、メタンスルホン酸と塩化水素が生成されます。
CH3Cl + H2SO4 → CH3SO3H + HCl