Was ist Maleinsäure?
Maleinsäure ist eine Art von kettenförmiger ungesättigter Dicarbonsäure mit zwei Carboxylgruppen. Beim Erhitzen über ihren Schmelzpunkt dehydrieren und kondensieren die beiden Carboxylgruppen des Moleküls zu Maleinsäureanhydrid. Es handelt sich um eine hochreaktive Verbindung, die häufig als Ausgangsstoff in der organischen Synthese verwendet wird.
Struktur der Maleinsäure
Physikalische und chemische Eigenschaften der Maleinsäure
1. Name
Deutscher Name: Maleinsäure
Englischer Name: maleic acid
IUPAC-Bezeichnung: (2Z)-But-2-endisäure
2. Molekulare Formel
C4H4O4
3. Molekulargewicht
116.1
4. Schmelzpunkt
133-134 °C
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Löslich in Wasser, Ether und Alkoholen; unlöslich in Benzol.
Unterschiede zwischen Maleinsäure und Fumarsäure als geometrische Isomere
Maleinsäure hat Paare in einer geometrischen Isomerenbeziehung. Insbesondere ist die cis-Form der Ethylendicarbonsäure die Maleinsäure und die trans-Form die Fumarsäure.
Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der beiden Verbindungen sind sehr unterschiedlich, und lauten wie folgt:
1. Unterschiede in der Leichtigkeit der Bildung von Säureanhydriden
Bei der cis-Maleinsäure befinden sich die intramolekularen Carboxylgruppen in unmittelbarer Nähe zueinander, so dass sie beim Erhitzen leicht dehydratisieren und kondensieren und ein Säureanhydrid bilden. In der trans-Form, der Fumarsäure, sind die beiden Carboxylgruppen dagegen sterisch voneinander getrennt, so dass eine intramolekulare Dehydratisierungskondensation beim Erhitzen unwahrscheinlich ist.
2. Unterschiede in der Wasserlöslichkeit und im Schmelzpunkt
Maleinsäure ist gut wasserlöslich, während Fumarsäure in Wasser unlöslich ist. Man nimmt an, dass dies darauf zurückzuführen ist, dass in der trans-Form der Fumarsäure die Carboxylgruppen intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden und Wassermoleküle als Hydratationswasser ausschließen, während in der cis-Form der Maleinsäure die beiden Carboxylgruppen intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden und es unwahrscheinlich ist, dass sie intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Man nimmt an, dass dies darauf zurückzuführen ist, dass die beiden Carboxylgruppen intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden und es weniger wahrscheinlich ist, dass sie intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Ein weiterer Unterschied besteht darin, dass der Schmelzpunkt von cis-Maleinsäure niedriger ist als der von trans-Fumarsäure, was sich auch durch die unterschiedliche Stereokonfiguration von Maleinsäure, die leicht intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bildet, und Fumarsäure, die leicht intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bildet, erklären lässt.
Merkmale und Anwendungen von Maleinsäure
Maleinsäure wird als Rohstoff in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt, von der Verwendung als Lebensmittelzusatz bis hin zu industriellen Anwendungen. In der pharmazeutischen Industrie wird sie als Säurekomponente in pH-Regulatoren und Puffern verwendet. In der pharmazeutischen Produktion wird es als gegenionische Spezies in basischen Verbindungen verwendet. In der Industrie wird sie in großem Umfang als industrieller Rohstoff für die Herstellung von Glyoxylsäure durch Ozonabbau und als Rohstoff für andere Materialien wie Kunstharze (ungesättigte Polyester), Farben, Harzmodifikatoren, PVC-Stabilisatoren und Tenside verwendet.
Verfahren zur Synthese von Maleinsäure
Maleinsäureanhydrid wird durch Dampfphasenoxidation von Benzol in Gegenwart eines Panadiumoxid (V)-Katalysators hergestellt, das anschließend zu Maleinsäure hydrolysiert wird.