Was ist Malonsäure?
Malonsäure ist eine Art Dicarbonsäure mit zwei Carboxygruppen (-COOH).
In Salzform wird sie als Malonat (englisch: malonates) bezeichnet. Der Name Malon leitet sich von dem griechischen Wort für Apfel ab. Die CAS-Registrierungsnummer für Malonsäure lautet 141-82-2.
Das Produkt muss an einem verschlossenen, kühlen, gut belüfteten Ort ohne direkte Sonneneinstrahlung gelagert werden, um eine sichere Aufbewahrung zu gewährleisten. Als sicheres Behältnis und Verpackungsmaterial ist Glas angegeben.
Anwendungen von Malonsäure
Malonsäure wird als Aromastoff in der Medizin und in anderen Bereichen verwendet, da sie in Äpfeln gefunden wurde. Aufgrund ihrer funktionellen Gruppe, der Carboxygruppe, wird sie auch als Rohstoff in Bereichen wie Kunstharze und Klebstoffe verwendet.
Eigenschaften von Malonsäure
Malonsäure ist ein weißes oder fast weißes Kristall oder kristallines Pulver. Malonsäure hat einen Schmelzpunkt von 135 °C und ist bei normaler Temperatur und normalem Druck fest.
Wird sie jedoch auf eine Temperatur knapp über ihrem Schmelzpunkt erhitzt, zersetzt sie sich thermisch zu Essigsäure und Kohlendioxid. Malonsäure ist auch in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.
Struktur der Malonsäure
Die chemische Formel der Malonsäure ist HOOCCH2COOH und ihr Molekulargewicht beträgt 104,06. Malonsäure ist eine der Substanzen, die zum Aufbau des Essigsäure-Malonsäure-Weges verwendet werden.
Der Diester der Malonsäure ist eine aktive Methylenverbindung, und das Methylenproton wird von der Base abgezogen, um leicht ein Carbanion zu bilden. Es wird daher für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet.
Weitere Informationen über Malonsäure
1. Malonsäure in der Biochemie
Die Struktur der Malonsäure ist der der Bernsteinsäure (HOOC-(CH2)2-COOH) so ähnlich, dass sie im Organismus fälschlicherweise an das aktive Zentrum der Succinatdehydrogenase im Zitronensäurekreislauf gebunden ist. Die Malonsäure stört daher den Stoffwechsel ihres natürlichen Substrats Succinat und beeinträchtigt so die Zellatmung.
2. Malonsäure in der Pathologie
Erhöhte Malonsäurewerte können, wenn sie mit erhöhten Methylmalonsäurewerten einhergehen, auf eine Stoffwechselstörung hinweisen, die als kombinierte Malon- und Methylmalonsäureurie bezeichnet wird. Sie kann von der klassischen Methylmalonsäureurie unterschieden werden, indem man das Verhältnis von Malonsäure zu Methylmalonsäure im Plasma berechnet.
3. Vorteile der Malonsäure-Ester-Synthese
Die Malonsäureester-Synthese ist eine Methode zur Gewinnung von α-substituierten Essigsäureestern unter Verwendung von Carbanionen, die aus Malonsäureestern gebildet werden. Bei dieser Reaktion fungiert der Malonsäureester als synthetisches Äquivalent des α-Anions (ROC(=O)CH2-) des Acetatesters.
Wenn sich durch Einwirkung einer starken Base auf den Acetatester oder das Aceton ein stabiles Carbanion bilden lässt, kann ein ähnliches Produkt durch Kopplung mit einem Alkylhalogenid erhalten werden. Dieser Ansatz kann jedoch zu begleitenden Nebenreaktionen wie Aldol- und Kleisen-Kondensation führen. Die Synthese von Malonsäureestern hat daher den Vorteil, dass C-C-Bindungen hergestellt werden können, ohne dass starke Säuren oder Basen erforderlich sind.
4. Mechanismus der Synthese von Malonsäureestern
Bei der Malonsäureester-Synthese wird dem Malonsäureester zunächst eine Base zugesetzt, um ein Carbanion zu erzeugen. Das entstandene Carbanion hat eine stark stabilisierende Wirkung, da es mit zwei Carbonylgruppen in Resonanz geht.
Lässt man das Carbanion auf das Alkylhalogenid (R-X) einwirken und behandelt es gegebenenfalls mit einer verdünnten Säure, so können Hydrolyse und Decarboxylierung leicht erfolgen, wobei ein α-substituierter Ester entsteht.
Ein ähnlicher Ansatz wie bei der Synthese von Malonsäureestern ist die Synthese von Acetoacetat-Estern.