Was ist Allylalkohol?
Allylalkohol ist ein ungesättigter Alkohol mit der einfachsten Struktur, dargestellt durch die Strukturformel CH2=CHCHCH2OH.
Eine andere Bezeichnung ist 2-Propylen-1-ol. Der ungesättigte Alkohol mit dem niedrigsten Molekulargewicht in seiner Strukturformel ist der Vinylalkohol (CH2=CHOH), aber der Vinylalkohol isomerisiert zu Acetaldehyd (CH3COH), das eine stabilere Struktur aufweist, wodurch der Allylalkohol der ungesättigte Alkohol mit dem niedrigsten Molekulargewicht ist.
Anwendungen von Allylalkohol
Allylalkohol wird in einer Vielzahl von Bereichen als Rohstoff für verschiedene Synthesen verwendet. In der Chemie wird er als Zwischenprodukt bei der Synthese von Epichlorhydrin, Allylglycidylethern und Propansulton verwendet.
Es wird auch als Rohstoff für Diallylphthalatharze, Harzadditive, Glycerin und andere Allylverbindungen verwendet. Er wird auch als Rohstoff für Pharmazeutika, Parfüm, Pestizide, Desinfektionsmittel und Flammschutzmittel verwendet.
Eigenschaften von Allylalkohol
Allylalkohol ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem Molekulargewicht von 58,08 und einem stark stechenden Geruch. Er hat eine Dichte von 0,854 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -129 °C, einen Siedepunkt von 97 °C, einen Flammpunkt von 21 °C, eine Entzündungstemperatur von 443 °C und einen Brechungsindex von 1,4134.
Er ist sehr gut wasserlöslich, löslich in Ethanol, Chloroform und Ether und brennbar. Das Einatmen der Dämpfe von Allylalkohol hat starke Auswirkungen vor allem auf Augen und Nase.
Es ist außerdem leicht entzündlich und wird gemäß nationaler, den Ländern entsprechenden, Gesetzen als Gefahrenstoff eingestuft. Dies kann die Handhabung und Lagermengen einschränken. Zudem kann es sein dass dieser gemeldet werden muss.
Weitere Informationen über Allylalkohol
1. Herstellung von Allylalkohol
Zu den industriellen Methoden gehören die Isomerisierung von Propylenoxid und die direkte Oxidation von Propylen. Es gibt mehrere andere synthetische Methoden, darunter die Allylchloridmethode, die Acroleinmethode, die Propylenoxidmethode und die Allylacetatmethode.
Isomerisierung von Propylenoxid
CH2CH(CH3)O → CH2=CHCHCH2OH
Propylenoxid wird durch Erhitzen in Gegenwart von Kaliumaluminiumsulfat zu Allylalkohol isomerisiert
Direkte Oxidation von Propylen
CH3CH=CH2 + CH3COOH + 1/2O2 → CH2= CHCH2OCOCH3 + H2O
CH2= CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2= CHCHCH2OH + CH3COOH
Bei dieser Reaktion reagieren Propylen, Essigsäure und Sauerstoff zu Allylalkohol. Diese Reaktion ist eine der direkten Methoden zur Synthese von Allylalkohol aus Propylen, und durch die Optimierung der Reaktionsbedingungen kann Allylalkohol in hoher Ausbeute gewonnen werden.
Säure-katalysierte Oxidation
Propylen wird in Gegenwart von starken Säuren wie Phosphorsäure und Schwefelsäure oxidiert, wobei Allylalkohol, Allylaldehyd und Allylsäure entstehen. Allylalkohol muss durch Nachbehandlung abgetrennt und gereinigt werden.
Hydrolyse von Allylchlorid
CH2=CHCH2Cl + H2O → CH2=CHCHCH2OH + HCl
Hydrolyse von Chloroaryl ergibt Allylalkohol.
2. Vorsichtsmaßnahmen beim Umgang mit Allylalkohol
Allylalkohol hat einen starken, stechenden Geruch und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Er kann auch mit starken Oxidationsmitteln reagieren und explosive Reaktionen hervorrufen, so dass beim Umgang mit ihm angemessene Sicherheitsmaßnahmen erforderlich sind.
Da er Haut und Schleimhäute reizt, sollte beim Umgang mit ihm eine geeignete Schutzausrüstung wie Gummihandschuhe, Schutzbrille und Maske getragen werden. Da Allylalkohol außerdem gut wasserlöslich ist, muss bei der Handhabung für ausreichende Belüftung gesorgt werden. Bei Berührung mit der Haut oder den Schleimhäuten ist sofort unter fließendem Wasser zu spülen und ein Arzt aufzusuchen.
Außerdem ist er leicht flüchtig und brennbar. Aufgrund des niedrigen Flammpunktes von 22 °C ist es wichtig, das Produkt von Feuer und Wärmequellen fernzuhalten. Es wird auch empfohlen, es nicht in der Nähe von ätzenden und oxidierenden Stoffen zu lagern.