Was ist Dehydrocholsäure?
Dehydrocholsäure ist eine organische Verbindung.
Sie ist ein geruchloser weißer oder leicht blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur mit einem Schmelzpunkt von 237 °C. Sie ist in Ethanol löslich, aber praktisch unlöslich in Wasser.
Dehydrocholsäure ist eine halbsynthetische Gallensäure, die durch Oxidation von Cholsäure in Rindergalle gewonnen wird. Sie wird als Cholecystokinin und als Laborhilfsmittel verwendet. Cholecystokinin-Wirkstoffe können entweder als Wasser-Cholecystokinine, die das Gallenvolumen erhöhen, oder als Cholecystokinine, die die Gallenbestandteile erhöhen, klassifiziert werden, und Dehydrocholsäure ist ein Wasser-Cholecystokinin-Wirkstoff.
Dehydrocholsäure ist ein amphiphiles Molekül und wird neben seiner Verwendung als Arzneimittel manchmal auch als Emulgator verwendet, um andere gut verwertbare Arzneimittel in Wasser aufzulösen.
Anwendungen von Dehydrocholsäure
Dehydrocholsäure ist ein Metabolit der Gallensäuren und wird in der Medizin im Zusammenhang mit der Verdauung und der Lipidabsorption verwendet. Aufgrund ihrer Fähigkeit, das Volumen der verdünnten Galle zu erhöhen, ist sie klinisch nützlich bei Cholangiohepatitis und anderen Fällen von Gallengangshepatitis mit dem Ziel, die Gallensekretion zu erhöhen. Aufgrund ihrer starken reinigenden Wirkung wird sie auch bei der Behandlung von Cholangitis und Cholezystitis eingesetzt.
Dehydrocholsäure ist an der Aktivierung lipolytischer Enzyme wie Lipase und Cholesterinesterase beteiligt und fördert auch die Verdauung von Lipiden. Ihre Verwendung ist daher mit Vorsicht zu genießen, da sie Gallensäuren, Cholesterin und Phospholipide reduziert. Es wurden auch Nebenwirkungen wie Durchfall, Bauchbeschwerden und Appetitlosigkeit beobachtet.
Darüber hinaus wird es für medizinische Zwecke als injizierbares Medikament vermarktet. Es kann auch in frei verkäuflichen Magen-Darm-Präparaten verwendet werden. Die amphiphilen Eigenschaften der Dehydrocholsäure werden manchmal als Emulgator verwendet, um fettlösliche Arzneimittel in wässrigen Lösungen zu dispergieren.
Eigenschaften von Dehydrocholsäure
Dehydrocholsäure ist eine sekundäre Gallensäure und ein Metabolit der Gallensäuren. Sie aktiviert die Verdauungsenzyme und fördert die Aufnahme von Fetten. Sie wird auch als Metabolit von Gallensäuren produziert und beeinflusst bekanntermaßen die Stoffwechselwege von Gallensäuren und die Darmmikrobiota.
Es zeichnet sich durch seine hydrophile Carboxylgruppe und sein hydrophobes Kohlenstoffgerüst aus, was es zu einem kompatiblen Winkel für Wasser und Öl macht. Dank dieser Eigenschaft kann Dehydrocholsäure zur Emulgierung von Lipiden im Magen-Darm-Trakt beitragen.
Dehydrocholsäure ist in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Ether leicht löslich. Sie hat auch emulgierende Eigenschaften und kann daher als Zusatzstoff bei der Optimierung von Formulierungen und Arzneimitteln verwendet werden.
Struktur der Dehydrocholsäure
Die Struktur der Dehydrocholsäure basiert auf einem Steroidgerüst, an das Carboxylgruppen gebunden sind. Diese Carboxylgruppen verleihen der Dehydrocholsäure ihre hydrophilen Eigenschaften und ermöglichen es ihr, mit Wasser zu interagieren.
Aufgrund der Carboxylgruppen ist Dehydrocholsäure sowohl mit Wasser als auch mit Öl kompatibel. Diese amphiphile Eigenschaft trägt zu der lipidemulgierenden Wirkung der Dehydrocholsäure bei.
Weitere Informationen über Dehydrocholsäure
Herstellung von Dehydrocholsäure
Dehydrocholsäure ist eine Art von Gallensäure und entsteht in der Natur während des Oxidationsprozesses von Cholsäure. Bei allen industriellen Verfahren zur Herstellung von Dehydrocholsäure wird Cholsäure verwendet.
Die beiden gebräuchlichsten Methoden zur Oxidation von Cholsäure sind die chemische Synthese und die biologische Methode mit Mikroorganismen.
1. Chemische Synthese
Dehydrocholsäure wird durch Behandlung von Cholsäure mit starken Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid oder Chromsäure gewonnen.
2. Biologische Herstellung
Bestimmte Mikroorganismen haben die Fähigkeit, Cholsäure in Dehydrocholsäure umzuwandeln. Der geeignete Mikroorganismenstamm wird kultiviert und Cholsäure zugesetzt, um seine Umwandlung in Dehydrocholsäure zu stimulieren. Die erzeugte Dehydrocholsäure wird aus dem Kulturmedium extrahiert und gereinigt.
Je nach Herstellungsverfahren können der Dehydrocholsäure andere Gallensäuren beigemischt sein. Daher sind geeignete Trenn- und Reinigungsverfahren wichtig, um die Qualität und Reinheit des Endprodukts zu gewährleisten. Üblich sind Abtrennungs- und Reinigungstechniken wie Chromatographie und Kristallisation.