Qu’est-ce que le cycloheximide ?
Le cycloheximide est un antibiotique cristallin incolore à brun clair.
Le nom IUPAC est 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-diméthyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyéthyl]pipéridine-2,6-dione. Également connue sous le nom d’Actidione, Naramycine A et U-4527.
Utilisations de la cycloheximide
1. Inhibiteurs de la synthèse des protéines
Le cycloheximide est largement utilisé en recherche biochimique pour inhiber la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes. Cependant, en raison de sa toxicité, il est généralement utilisé pour la consommation expérimentale in vitro et non en pratique clinique.
Il inhibe la traduction des protéines en empêchant le mouvement de deux molécules d’ARNt et d’ARNm qui se lient aux ribosomes. Le cycloheximide agit rapidement et est un agent pratique dont les effets peuvent être supprimés en l’éliminant du milieu.
La synthèse des protéines mitochondriales résiste également à l’inhibition par le cycloheximide. Il a donc également été utilisé pour distinguer les protéines traduites dans les mitochondries de celles traduites dans le cytoplasme.
2. Pesticides et rodenticides
Le cycloheximide est utilisé comme régulateur de croissance des plantes parce qu’il stimule la production d’éthylène et comme pesticide pour animaux, par exemple dans les rodenticides. Il est également utile dans les milieux de culture pour détecter les bactéries indésirables dans la fermentation de la bière.
En agriculture, il a également été utilisé comme agent antifongique. Toutefois, l’utilisation du cycloheximide a diminué en raison de sa forte toxicité, notamment des dommages à l’ADN et des effets sur la reproduction, y compris la tératogénicité. Actuellement, il n’est utilisé que pour un nombre limité de maladies végétales, telles que le mildiou du poireau et la brûlure de la pointe du mélèze.
Propriétés du cycloheximide
La formule chimique est C15H23NO4 et le poids moléculaire est 281,35 ; le numéro CAS est enregistré sous 66-81-9. Le cycloheximide est solide à température ambiante et son point de fusion se situe entre 115 et 116 °C.
Il est soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et soluble dans l’eau à environ 2,1 g/100 ml à 2 °C. Le cycloheximide est faible en conditions alcalines et se décompose par ébullition dans une solution aqueuse à pH 7 pendant une heure ; à pH 2, il ne se décompose pas après une heure d’ébullition.
Autres informations sur le cycloheximide
1. Comment le cycloheximide est-il produit ?
Naturellement, il est produit par des bactéries productrices de streptomycine (Streptomyces griseus), un type de radiomycète. Industriellement, le cycloheximide est obtenu par fermentation comme sous-produit de la production de streptomycine.
2. Informations réglementaires sur le cycloheximide
Le cycloheximide est spécifié dans les lois et règlements nationaux suivants :
- Loi sur le contrôle des substances vénéneuses et délétères
Substance délétère (article 2, annexe 2 de la loi) (loi n° 2-27). Classe d’emballage 1. - Loi sur la sécurité et la santé industrielles (promulguée en 2024)
Substances dangereuses et nocives devant porter un nom, etc. (article 57 de la loi, article 18 de l’ordonnance d’utilisation)
Substances dangereuses et nocives dont les noms, etc. doivent être notifiés (article 57-2 de la loi, article 18-2 du tableau 9 annexé de l’ordonnance d’utilisation). - Règlement relatif au transport et au stockage de marchandises dangereuses par navire
Substances vénéneuses et toxiques (article 3 de l’ordonnance sur les substances dangereuses, annexe 1 de la notification des substances dangereuses). - Loi sur la sécurité des navires
Substances toxiques et vénéneuses. - Loi sur l’aéronautique civile
Substances vénéneuses et toxiques (article 194 du règlement sur les substances dangereuses, notification des substances dangereuses, tableau 1 en annexe). - Loi sur les règlements portuaires
Substances toxiques et vénéneuses.
3. Précautions pour la manipulation et le stockage
Mesures de manipulation
Les agents oxydants forts sont considérés comme des substances incompatibles avec le cycloheximide. Éviter de les placer à proximité pendant la manipulation et le stockage. Lors de la manipulation, utiliser un système de ventilation par aspiration locale.
En cas d’incendie
Le cycloheximide peut brûler et produire des produits de décomposition dangereux tels que le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2) et les oxydes d’azote (NOx). Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, des extincteurs à poudre, du dioxyde de carbone et du sable sec pour éteindre l’incendie. L’eau pulvérisée Rod ne doit pas être utilisée pour éteindre l’incendie.
Stockage
Le cycloheximide peut être altéré par la lumière. Lors du stockage, sceller dans un récipient en verre à l’abri de la lumière. Conserver sous clé dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil.