Qu’est-ce que l’alanine ?
L’alanine est un acide aminé qui entre dans la composition des protéines.
Son nom UICPA est l’acide (2S)-2-aminopropanoïque, abrégé en Ala ou A. L’alanine est un acide aminé non essentiel produit dans le foie et synthétisé dans l’organisme à partir de l’acide pyruvique.
Elle est utilisée pour la production d’énergie, la glycogénèse et la synthèse des acides gras et contribue également au métabolisme de l’alcool en décomposant l’acétaldéhyde.
Utilisations de l’alanine
1. Additifs alimentaires
En raison de son goût umami et sucré, l’alanine est utilisée comme additif alimentaire. Elle peut être utilisée pour ajouter de l’acidité et de la salinité aux aliments auxquels elle est ajoutée, et pour réduire l’amertume.
Des effets synergiques avec d’autres assaisonnements peuvent également améliorer l’umami. L’alanine est utilisée pour aromatiser les produits à base de pâte de poisson, les mets délicats, les cornichons, les aliments préparés et le saké. L’alanine est également un additif utilisé pour soutenir les aliments après l’absorption d’alcool, car elle décompose l’acétaldéhyde, qui provoque la gueule de bois.
Elle est également utilisée pour compenser le manque d’eau dû à la diarrhée et pour favoriser le renouvellement de la peau.
2. Additifs cosmétiques
L’alanine est utilisée comme additif dans les médicaments oraux, topiques et injectables, par exemple pour stabiliser les composés ayant des propriétés médicinales.
Propriétés de l’alanine
Cette section décrit l’alanine. Sa formule chimique est représentée par C3H7NO2 et son poids moléculaire est de 89,09 ; elle est enregistrée sous le numéro CAS 56-41-7.
L’Alanine a un point de fusion de 250°C (sublimation), se décompose à 297°C et se présente sous la forme d’une poudre blanche à température ambiante, un solide d’une densité de 1,432 g/ml (22°C). La recristallisation dans l’eau donne des cristaux orthorhombiques. Inodore et au goût sucré. Légèrement soluble dans l’éthanol et pratiquement insoluble dans les solvants organiques tels que l’éther diéthylique et l’acétone. Il est bien soluble dans l’eau, 164 g/L à 25 °C.
Son pH est de 2,7, ce qui indique son degré d’acidité ou d’alcalinité, et ses constantes de dissociation de l’acide (pKa) sont de 2,34 et 9,69 (à 25 °C). La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide ; un pKa plus petit indique un acide plus fort.
Types d’alanine
Le terme “alanine” fait généralement référence à la L-alpha-alanine, mais il existe également de la D-alpha-alanine et de la bêta-alanine.
La D-alanine racémique, dans laquelle deux isomères miroirs (énantiomères) sont présents en quantités égales, est enregistrée sous le numéro CAS 302-72-7. La β-alanine diffère de l’α-alanine par la position de substitution du groupe amino et n’a pas d’énantiomères. L’abréviation est β-Ala. Il s’agit d’un cristal incolore à blanc en forme d’aiguille à température ambiante, dont le point de fusion se situe entre 197 et 202 °C. Il est bien soluble dans l’eau à une température de 1,5 °C.
Il est bien soluble dans l’eau (545 g/L à 25 °C) et insoluble dans les solvants organiques. Le pH, qui indique le degré d’acidité/d’alcalinité, est de 2,7 et la constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 3,63. Elle est enregistrée sous le numéro CAS 107-95-9.
Autres informations sur l’alanine
1. Comment l’alanine est-elle produite ?
L’alanine est produite par hydrolyse asymétrique des protéines par l’acylase, une enzyme que possèdent les micro-organismes. Elle peut également être préparée par décarboxylation enzymatique de l’acide L-aspartique à l’aide de micro-organismes immobilisés tels que Pseudomonas dacunhae.
La D-alanine peut être préparée par la synthèse d’acides aminés de Strecker par condensation de l’acétaldéhyde et du chlorure d’ammonium en présence de cyanure de sodium, ou par addition d’ammoniaque à l’acide 2-bromopropanoïque.
La synthèse d’acides aminés de Strecker est une méthode de synthèse d’acides aminés à partir d’aldéhydes, d’ammoniac et de cyanure d’hydrogène. L’aldéhyde et l’ammoniac réagissent d’abord pour former une imine, qui est ensuite attaquée nucléophilement par les ions cyanure pour former l’aminonitrile. Enfin, ce dernier est hydrolysé pour synthétiser l’acide aminé désiré.
La β-alanine est synthétisée à partir d’acide acrylique ou d’acrylonitrile et d’ammoniaque.
2. Précautions de manipulation et de stockage
Mesures de manipulation
Les agents oxydants forts sont dangereux au contact de l’Alanine. Éviter tout contact lors de la manipulation et du stockage. Lors de la manipulation, toujours porter des gants de protection, des lunettes de protection avec verres latéraux et des vêtements de protection à manches longues, et utiliser un système de ventilation local.
En cas d’incendie
La combustion se décompose en monoxyde de carbone (CO), en dioxyde de carbone (CO2) et en oxydes d’azote (NOx), produisant des gaz et des vapeurs toxiques. Utiliser de l’eau, du dioxyde de carbone, des agents extincteurs en poudre, de la mousse, du sable, etc. pour éteindre l’incendie.
Contact avec la peau
En cas de contact avec la peau, laver soigneusement avec de l’eau et du savon. En cas d’irritation de la peau ou de persistance des symptômes, contacter un médecin.
Contact avec les yeux
En cas de contact avec les yeux, rincer à l’eau pendant une courte période, en veillant à ne pas blesser les yeux. Consulter immédiatement un médecin.
En cas d’ingestion
En cas d’ingestion, rincer immédiatement la bouche. Contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin.
En cas de stockage
Conserver au frais et à l’abri de la lumière dans un récipient en polyéthylène, en polypropylène ou en verre hermétiquement fermé.