Qu’est-ce que le tétrahydropyranne ?
Le tétrahydropyranne est un éther cyclique liquide incolore et transparent.
Son nom UICPA est oxane, et il est également connu sous le nom de THP, oxacyclohexane, 1-oxacyclohexane, 1,5-époxypentane, ou encore oxyde de pentaméthylène.
Utilisations du tétrahydropyranne
1. Groupe protecteur
En synthèse organique, le groupe 2-tétrahydropyranil est utilisé comme groupe protecteur général pour les alcools. Il peut être converti en éther tétrahydropyranlique par l’action du 2,3-dihydropyran sur la partie alcool du substrat dans des conditions acides.
Dans des conditions typiques, l’alcool est soumis au dihydropyran en présence d’acide p-toluènesulfonique dans un solvant dichlorométhane. La déprotection s’effectue par hydrolyse acide et le 5-hydroxypentanal est reproduit. On peut également utilisé de l’alcool à la place de l’eau pour réaliser la réaction lorsque l’eau n’est pas préférée pour agir.
Le groupe 2-tétrahydropyranyle est un groupe protecteur utile car il est relativement stable en présence de bases, de nucléophiles et d’agents réducteurs. Cependant, il présente des inconvénients tels que la formation d’un centre asymétrique en position 2 du groupe tétrahydropyranyle au cours du processus de protection, ce qui complique le spectre RMN.
De plus, lorsque le tétrahydropyranne est utilisé pour protéger des substrats dont le centre est incorrect, il peut générer des diastéréoisomères, ce qui peut compliquer le système réactionnel. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des isomères miroirs. Les diastéréoisomères diffèrent les uns des autres par leurs propriétés physiques, telles que le point d’ébullition, la solubilité et le comportement en chromatographie sur colonne.
2. Autres
Le tétrahydropyranne est un solvant organique qui peut être utilisé dans une variété d’applications telles que les solvants de réaction, d’extraction et de cristallisation en raison de sa forte résistance aux conditions acides, basiques et réductrices.
Dans des conditions fortement basiques, telles que le n-BuLi, le tétrahydropyranne est plus résistant que le tétrahydrofurane, un anneau à cinq chaînons, qui a la même structure d’éther cyclique. Il est donc utilisé comme matière première pharmaceutique et agrochimique.
Propriétés du tétrahydropyranne
La formule chimique est C5H10O et le poids moléculaire est 86,13 ; le numéro CAS est enregistré sous 142-68-7. Il a un point de fusion de -45 °C et un point d’ébullition de 88 °C et est liquide à température ambiante.
Sa densité est de 0,880 g/ml (à 20 °C). C’est un liquide à l’odeur piquante, volatile et éthérée, soluble dans de nombreux solvants organiques, y compris les alcools et les éthers, ainsi que dans l’eau.
Autres informations sur le tétrahydropyranne
1. Synthèse du tétrahydropyranne
Il peut être synthétisé par hydrogénation du 2,3-dihydropyranne en utilisant comme catalyseur un alliage de Raney, tel que le catalyseur de nickel de Raney. Il peut également être synthétisé par cyclisation avec déshydratation du 1,5-pentanediol dans des conditions acides.
2. Précautions pour la manipulation et le stockage
Mesures de manipulation
Lors de l’utilisation, porter un équipement de protection individuelle dans une chambre à courants d’air avec une ventilation locale. Le tétrahydropyranne peut réagir violemment au contact d’agents oxydants puissants.
Tenir à l’écart des agents oxydants puissants. Un contact prolongé avec l’air produit également des peroxydes. Le tétrahydropyranne est un liquide hautement inflammable dont le point d’éclair se situe à -22 °C. Tenir à l’écart des objets chauds, de la chaleur, des flammes, des étincelles, de l’électricité statique et des étincelles.
En cas d’incendie
La décomposition thermique peut libérer des fumées et des vapeurs irritantes et toxiques. Utiliser de l’eau pulvérisée, du dioxyde de carbone (CO2), de la mousse, des extincteurs à poudre ou du sable pour éteindre le feu.
Contact avec la peau
Porter des vêtements et des gants de protection, tels que des blouses de laboratoire ou des vêtements de travail, lors de l’utilisation du produit afin d’éviter l’exposition de la peau.
En cas de contact avec la peau, laver immédiatement avec du savon et beaucoup d’eau. Enlever et isoler tous les vêtements contaminés. Si l’irritation de la peau persiste, contacter un médecin.
En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection lors de l’utilisation du produit. En cas de contact avec les yeux, enlever les lentilles de contact et rincer abondamment à l’eau. Si l’irritation oculaire persiste, consulter un médecin.
Stockage
Conserver le produit dans un récipient en verre hermétiquement fermé, dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil. Toujours fermer l’unité de stockage à clé.