Qu’est-ce que la dihydroxyacétone ?
La dihydroxyacétone est une poudre blanche au goût sucré et à l’odeur caractéristique.
Sa formule chimique est C3H6O3, son poids moléculaire est 90,08 et son numéro d’enregistrement CAS est 96-26-4. Parmi les autres noms de la dihydroxyacétone figurent le nom UICPA 1,3-dihydroxypropan-2-one ou les noms DHA et glycérone.
La dihydroxyacétone a été découverte pour la première fois en tant qu’agent colorant pour la peau par des chimistes allemands dans les années 1920, lorsqu’elle a été utilisée dans le cadre d’une expérience d’irradiation aux rayons X, au cours de laquelle on a observé que les déversements donnaient une coloration brune à la surface de la peau. La dihydroxyacétone est un cétose à trois carbones et, avec le glycéraldéhyde, c’est le plus petit monosaccharide. C’est le cétose structuré le plus simple sans centre chiral et le seul monosaccharide qui ne soit pas optiquement actif.
Utilisations de la dihydroxyacétone
La dihydroxyacétone est notamment utilisée dans la vinification. Les bactéries acétiques Acetobacter aceti et Gluconobacter oxidans utilisent toutes deux la formation de cétone du glycérol pour former de la dihydroxyacétone. Cette formation est susceptible d’affecter l’arôme des vins aux caractéristiques douces et éthérées. La dihydroxyacétone influencerait l’activité antimicrobienne du vin en raison de sa capacité à lier le dioxyde de soufre.
La dihydroxyacétone est également utilisée comme ingrédient actif dans les produits de soins de la peau pour le bronzage. Les produits commerciaux courants utilisant la dihydroxyacétone contiennent entre 3 et 5 % de dihydroxyacétone, tandis que les produits professionnels en contiennent entre 5 et 20 %. Ils couvrent des niveaux de coloration allant du clair au foncé, et les produits à faible concentration sont plus faciles à utiliser pour les débutants.
Toutefois, plusieurs couches peuvent être nécessaires pour obtenir la couleur souhaitée. Le bronzage artificiel prend 2 à 4 heures pour commencer à apparaître à la surface de la peau et la couleur s’assombrit sur une période de 24 à 72 heures, selon le type de formulation.
Propriétés de la dihydroxyacétone
La dihydroxyacétone a un point de fusion de 82 °C, un point d’ébullition de 188 °C et une pression de vapeur de 5,8 x 10-6 kPa/25 °C. Elle est très soluble dans l’eau, mais presque insoluble dans les alcools tels que l’éthanol et insoluble dans l’acétone.
La dihydroxyacétone forme normalement un dimère, mais en solution aqueuse, elle se transforme en monomère et devient légèrement acide avec un pH de 4 à 6. Au contact de la peau, ils réagissent avec les résidus d’acides aminés de la kératine, protéine de surface de la peau, et la rendent jaune ou brune. Les pigments des composants colorants varient en fonction des résidus d’acides aminés qui réagissent, mais sont collectivement connus sous le nom de mélanoïdines.
Autres informations sur la dihydroxyacétone
1. Processus de production de la dihydroxyacétone
La dihydroxyacétone peut être synthétisée par oxydation douce du glycérol avec l’isomère structurel glycéraldéhyde, en utilisant du peroxyde d’hydrogène et des sels ferreux comme catalyseurs. Ils peuvent également être synthétisés à partir du glycérol avec un rendement élevé et de manière sélective à température ambiante, en utilisant également des catalyseurs cationiques au palladium avec de l’oxygène, de l’air ou de la benzoquinone comme agents de cooxydation.
2. Informations juridiques
La dihydroxyacétone n’est soumise à aucune réglementation particulière.
3. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Fermer hermétiquement les récipients et les stocker dans un endroit frais et sombre, à l’abri de la lumière directe du soleil.
- Tenir à l’écart des flammes et des objets chauds car la décomposition produit du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
- Prendre des précautions en cas de risque de contact avec des agents oxydants, qui sont des substances dangereuses à mélanger.
- Prendre des précautions pour éviter la dispersion des poussières.
- Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de l’utilisation.
- Se laver soigneusement les mains après manipulation.
- En cas de contact avec la peau, laver avec de l’eau et du savon.
- En cas de contact avec les yeux, rincer soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes.