diacétyle

Qu’est-ce que le diacétyle ?

Le diacétyle est un liquide jaune-vert à l’odeur forte caractéristique.

Il s’agit d’un composé organique dont la structure est constituée de deux groupes acétyles liés aux carbones du groupe carbonyle. Le nom UICPA du diacétyle est 2,3-butanedione, parfois appelé diacétyle.

Le diacétyle est naturellement présent dans les boissons alcoolisées et est ajouté en tant qu’agent aromatique à certains aliments pour leur conférer une saveur de beurre, car il a un arôme semblable à celui du beurre lorsqu’il est dilué.

Utilisations du diacétyle

Le diacétyle est utilisé dans le secteur de la production alimentaire. Il est principalement utilisé comme agent aromatisant pour parfumer les aliments, notamment dans la margarine, les snacks au beurre et au fromage, le vin et le vinaigre.

En plus des aliments, le diacétyle est également utile comme agent aromatisant liquide utilisé dans les e-cigarettes. Dans la bière et d’autres boissons alcoolisées, le diacétyle est naturellement produit par des micro-organismes au cours du processus de brassage. Cependant, une trop grande quantité de diacétyle peut avoir un effet négatif sur la saveur de la boisson, c’est pourquoi la production de diacétyle est contrôlée pendant le brassage.

Propriétés du diacétyle

Le diacétyle a un point de fusion de -2 °C, un point d’ébullition de 88 °C et une masse volumique de 0,99 g/mL. Le diacétyle a un point d’éclair de 6 °C et un point de combustion spontanée de 365 °C. Il est inflammable et ses vapeurs mélangées à l’air sont explosives. Le diacétyle est bien soluble dans l’eau (20 g/100 ml) et est facilement soluble dans d’autres solvants organiques importants.

Le diacétyle est également présent à l’état naturel en tant que sous-produit de la fermentation. Dans certaines bactéries fermentaires, il est formé par la condensation du pyruvate et de l’acétyl-CoA médiée par le thiamine pyrophosphate (TPP).

Structure du diacétyle

Une caractéristique distinctive du diacétyle et d’autres composés avec des structures de dicétone voisines (dicétone vicinale) est la longue liaison carbone-carbone qui relie les deux centres carbonylés. La distance de cette liaison est de 1,54 Å, ce qui est plus long que les 1,45 Å de la liaison carbone-carbone correspondante dans le 1,3-butadiène. Cet allongement est attribué aux forces de répulsion entre les centres carbonylés polarisés.

Autres informations sur le diacétyle

1. Production du diacétyle

Le diacétyle est produit industriellement par déshydrogénation du 2,3-butanediol en utilisant l’acétoïne comme intermédiaire.

 (CH₃CHOH)₂ → (CH₃CO)₂ + 2H₂

Il peut également être produit par hydrolyse de la méthyléthylcétone chimique avec du nitrite de sodium et de l’acide chlorhydrique.

2. Informations juridiques

Le diacétyle est une substance dangereuse et doit être utilisé avec précaution.

Il est classé par la réglementation sur la santé et la sécurité au travail comme substance dangereuse, nocive et inflammable dont les propriétés dangereuses ou nocives doivent être étudiées.

3. Précautions de manipulation et de stockage

Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :

• Garder le récipient bien fermé et le stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
• Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes et autres sources d’inflammation.
• Faire attention en chauffant, car le produit est hautement inflammable et il y a un risque d’incendie et d’explosion.
• Éviter le contact avec les acides forts, les bases et les agents oxydants, car ils réagissent violemment lorsqu’ils sont mélangés.
• N’utiliser qu’à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
• Se décompose à la chaleur en produisant des fumées irritantes.
• Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection pendant l’utilisation.
• Retirer les gants de manière appropriée après utilisation afin d’éviter tout contact cutané avec le produit.
• Se laver soigneusement les mains après manipulation.
• De nombreux cas de maladies pulmonaires obstructives irréversibles ayant été signalés chez des travailleurs exposés à cette substance, il convient de consulter immédiatement un médecin en cas d’exposition.