Qu’est-ce que le méthacrylate de glycidyle ?
Le méthacrylate de glycidyle, également connu sous le nom de méthacrylate de 2,3-époxypropyle, ou GMA en abrégé, est un composé organique.
Il a un point de fusion de -41,5 °C, un point d’ébullition de 189 °C, un point d’éclair de 76,0 °C (fermé) ou 84,0 °C (ouvert) et un point d’ignition de 421°C. Il s’agit d’un liquide incolore et transparent à température ambiante, qui dégage une odeur piquante caractéristique.
Il est classé comme liquide inflammable non soluble et est désigné comme étant une substance chimique.
Il s’agit également d’une substance chimique existante reconnue comme mutagène et comme une substance dangereuse et nocive.
Le méthacrylate de glycidyle peut être synthétisé, par exemple, en faisant réagir du méthacrylate de sodium avec de l’épichlorhydrine. Le composé ayant la structure moléculaire du méthacrylate de glycidyle dont le groupe méthyle (-CH3) a été enlevé est l’acrylate de glycidyle.
Utilisations du méthacrylate de glycidyle
Le méthacrylate de glycidyle est utilisé dans des réactions de polymérisation avec d’autres composés polymérisables. Le méthacrylate de glycidyle est une substance qui se copolymérise facilement avec divers monomères, tels que le styrène, le chlorure de vinyle, l’acide acrylique, l’acide méthacrylique et l’acrylonitrile. De plus, même après la copolymérisation, le méthacrylate de glycidyle possède des groupes glycidyles (groupes époxy) dans la molécule, qui peuvent ouvrir des anneaux en présence d’un catalyseur, provoquant des réactions de réticulation, etc.
Les propriétés susmentionnées sont utilisées comme matières premières pour les résines de revêtement telles que les peintures acryliques en poudre et les peintures acryliques à base de solvant. Il est également utile comme diluant pour les adhésifs à base de résine époxy, comme stabilisateur pour le chlorure de vinyle, comme résine échangeuse d’ions et comme liant pour les encres d’imprimerie.
Les polymères issus de la polymérisation du méthacrylate de glycidyle seul ne sont pas souvent utilisés industriellement. Les polymères issus de la polymérisation du méthacrylate de glycidyle avec d’autres monomères sont utilisés dans diverses applications en raison de la réactivité des groupes glycidyle.
Propriétés du méthacrylate de glycidyle
Le méthacrylate de glycidyle présente différentes propriétés de réactivité. Comme il possède à la fois une partie polymérisable et une partie réactive par ouverture de cycle, il est utilisé pour les réactions d’ouverture de cycle sur les polymères dans lesquels le méthacrylate de glycidyle a été introduit dans la molécule par une réaction de polymérisation. Par exemple, il est utile pour conférer une réactivité (réactivité d’ouverture de cycle) aux polymères acryliques obtenus par des réactions de polymérisation.
La réaction de polymérisation aboutit à un polymère acrylique polymérisé qui devient partie intégrante du polymère acrylique. Les groupes glycidyles du polymère acrylique polymérisé peuvent être combinés avec, par exemple, des groupes hydroxy (-OH) d’autres composés.
Ainsi, le méthacrylate de glycidyle devient partie intégrante d’un polymère acrylique réactif après polymérisation via une réaction de polymérisation.
Structure du méthacrylate de glycidyle
Le méthacrylate de glycidyle a une structure moléculaire dans laquelle le groupe -OH de l’alcool glycidylique est lié par ester au groupe -COOH de l’acide méthacrylique. En d’autres termes, la structure moléculaire du méthacrylate de glycidyle comporte à la fois une double liaison polymérique de l’acide méthacrylique et un éther cyclique (anneau à trois membres) de l’alcool glycidylique.
Il s’agit également d’un composé dont la molécule comporte à la fois un groupement d’acide méthacrylique et un groupement de glycidyle (groupe glycidyle). Le groupement acide méthacrylique possède une double liaison et peut être polymérisé par un initiateur de polymérisation radicalaire pour former un polymère. Le groupe glycidyle se combine facilement avec, par exemple, les groupes hydroxy (-OH) d’autres composés par des réactions d’ouverture de cycle.
Autres informations sur le méthacrylate de glycidyle
Groupes glycidyle dans le méthacrylate de glycidyle
Le groupe glycidyle du méthacrylate de glycidyle a une structure similaire à celle d’un groupe époxy. La différence entre un groupe glycidyle et un groupe époxy est que le groupe glycidyle a un carbone de plus.
Un groupe époxy est constitué de deux carbones (C) et d’un oxygène (O) formant un triangle. Le groupe glycidyle, quant à lui, possède un carbone supplémentaire (C) lié à un carbone (C) dans ce triangle.