Qu’est-ce que le chlorhydrate d’aniline ?
Le chlorhydrate d’aniline est un composé organique classé comme sel d’ammonium aromatique dont la formule chimique est C6H8ClN et qui est un sel d’anilinium et d’ions chlorure.
Le numéro d’enregistrement CAS est 142-04-1. Ils possèdent d’autres noms tels que le chlorhydrate d’aniline, le chlorhydrate de benzèneamine, le chlorhydrate de phénylamine, le chlorure d’aniline, le sel d’aniline ou le chlorhydrate de phénylammonium-chlorure d’aniline.
Le nom selon la nomenclature IUPAC est chlorure d’anilinium. Le chlorhydrate d’aniline est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives.
Utilisations du chlorhydrate d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline est principalement utilisé comme matière première pour les colorants et la synthèse organique. Le chlorhydrate d’aniline est connu pour s’oxyder en un colorant noir insoluble appelé noir d’aniline, et il existe des méthodes de teinture des textiles basées sur cette réaction.
De plus, la réaction du chlorhydrate d’aniline avec l’acide nitreux à des températures inférieures à 5° C produit du chlorure de benzènediazonium. Ce chlorure de benzènediazonium est une substance qui, mélangée à des sels de phénol, provoque un couplage diazoïque.
Les produits du couplage diazoïque sont des colorants rouges à jaunes et sont donc utilisés pour la teinture. Le chlorhydrate d’aniline est également une substance utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de l’aniline.
Propriétés du chlorhydrate d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline a un poids moléculaire de 129,59, un point de fusion de 198 °C et un point d’ébullition de 245 °C et se présente sous la forme d’un cristal blanc en forme de plaque à température et pression normales.
Il devient foncé lorsqu’il est exposé à l’air et à la lumière. Sa masse volumique est de 1,22 g/mL et sa solubilité dans l’eau est de 107 g/100 mL (à 20 °C). En plus de l’eau, il est soluble dans l’éther et l’éthanol. Le chlorhydrate d’aniline n’est pas soluble dans le benzène.
Types de chlorhydrate d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique industriel. Les applications potentielles des produits chimiques industriels comprennent les matières premières pharmaceutiques, les flux et les matières premières pour la synthèse organique.
Les produits réactifs de R&D sont disponibles en différentes capacités, telles que 25 g, 100 g et 500 g. Ils sont généralement fournis dans des contenances faciles à manipuler en laboratoire. Ils sont conservés au réfrigérateur ou à température ambiante.
Autres informations sur le chlorhydrate d’aniline
1. Synthèse du chlorhydrate d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline est obtenu en ajoutant de l’acide chlorhydrique concentré à l’aniline. Dans la méthode de synthèse de l’aniline où le nitrobenzène est réduit à l’aide d’étain et d’acide chlorhydrique, l’aniline résultante peut réagir avec un excès d’acide chlorhydrique pour donner le chlorhydrate d’aniline.
2. Réactions chimiques du chlorhydrate d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline étant une base faible, l’ajout d’une base forte, telle que l’hydroxyde de sodium, libère de l’aniline. Une réaction chimique importante de l’aniline est la synthèse du chlorure de benzènediazonium.
La réaction du chlorhydrate d’aniline avec l’acide nitreux à des températures inférieures à 5 °C donne du chlorure de benzènediazonium. Le chlorure de benzène diazonium subit une réaction de couplage diazo avec des sels de phénol pour donner divers composés diazo. En général, les composés diazoïques sont utiles comme colorants et matières colorantes.
3. Réactivité des chlorhydrates d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline est stable dans des conditions normales de manipulation, mais il est inflammable et se décompose à la chaleur ou au contact d’acides. Il réagit vigoureusement, en particulier avec les agents oxydants, en produisant des fumées toxiques et corrosives contenant de l’aniline, des oxydes d’azote et du chlorure d’hydrogène.
4. Informations sur les dangers et la réglementation du chlorhydrate d’aniline
Le chlorhydrate d’aniline est classé par le SGH comme présentant les dangers suivants :
- Toxicité aiguë (par voie orale) : classe 4
- Mutagénicité sur les cellules germinales : catégorie 2
- Cancérogénicité : catégorie 1B
- Toxicité pour la reproduction : catégorie 2
- Toxicité spécifique pour certains organes cibles (exposition unique) : catégorie 1 (système sanguin, système nerveux)
- Toxicité spécifique pour certains organes cibles (exposition répétée) : catégorie 1 (système sanguin, système nerveux)
En raison de ces risques, le chlorhydrate d’aniline est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Il est important de le manipuler correctement.