Qu’est-ce que l’hexan-1-ol ?
L’hexan-1-ol est un alcool alkyle à 6 carbones.
Le hexan-1-ol (anglais: 1-hexanol) est l’un des hexanols typiques, un type d’alcool composé organique, un liquide incolore. Le 1 hexan-1-ol est également appelé alcool n-hexylique ou alcool hexylique.
Il est produit à partir de l’huile de coco et de l’huile de palme et est également une substance produite en tant qu’intermédiaire dans la conversion de la cellulose. Il peut être classé comme substance dangereuse et doit être manipulé avec précaution.
Utilisations de l’hexan-1-ol
L’hexan-1-ol est largement utilisé comme solvant dans la fabrication de plastifiants et comme matière première pour la synthèse organique, ainsi que comme surfactant, antiseptique, désinfectant, médicament et agent de finition pour les textiles et le cuir. Il est utilisé comme substance odorante dans l’étude des réactions olfactives et peut également être utilisé pour des applications utilisant son odeur, telles que la production de désodorisants et de parfums.
L’hexan-1-ol est notamment responsable de l’odeur de certaines plantes telles que l’ananas et est utilisé comme additif alimentaire pour ajouter de la saveur. On le retrouve aussi dans les cosmétiques comme agent antimousse, parfum, solvant et épaississant.
Propriétés de l’hexan-1-ol
L’hexan-1-ol n’est pas très soluble dans l’eau. En revanche, il est bien soluble dans les alcools et les éthers. En particulier, il se dissout très bien dans l’éthanol et l’éther diéthylique.L’hexan-1-ol a une densité de 0,8153 g/cm³ à 25°C, un point de fusion de -51,6°C et un point d’ébullition de 157°C.
En plus du 1-hexanol, d’autres hexanols à structure linéaire sont le 2-hexanol et le 3-hexanol ; le 2-hexanol a une densité de 0,81 g/cm³ et un point d’ébullition de 140°C, tandis que le 3-hexanol a une densité de 0,819 g/cm³ et un point d’ébullition de 135°C.
Structure de l’hexan-1-ol
L’hexan-1-ol est un alcool dont la structure est caractérisée par la transformation d’un hydrogène de l’hexane en un groupe hydroxy. En fonction de la position et de la ramification du groupe hydroxy, il existe 17 isomères.
Plus précisément, il existe huit alcools primaires, six alcools secondaires et trois alcools tertiaires.
Autres informations sur l’hexan-1-ol
1. Méthodes de synthèse de l’hexan-1-ol
Industriellement, l’hexan-1-ol est synthétisé par oligomérisation de l’éthylène. Le 1-hexanol peut être obtenu par traitement d’oxydation lors de la formation de la chaîne hexyle, à l’aide de triéthylaluminium. Une distillation fractionnée est nécessaire car des alcools d’autres longueurs de chaîne sont également produits.
En revanche, l’hexan-1-ol peut être synthétisé par hydrogénation de l’hexanal produit lors de l’hydroformylation du 1-pentène. Ce processus de synthèse produit, par exemple, des isomères positionnels de l’hexan-1-ol sous forme de mélanges, qui peuvent être utilisés comme matières premières respectives dans les plastifiants.
2. Isomères structurels de l’alcool primaire hexan-1-ol
En plus du 1-hexanol, dont la chaîne principale comporte 6 carbones, l’alcool primaire hexanol comprend également le 2-méthyl-1-pentanol, le 3-méthyl-1-pentanol et le 4-méthyl-1-pentanol, dont la chaîne principale comporte 5 carbones. On retrouve l’hexan-1-ol avec 4 carbones dans la chaîne principale, il comprend le 2,2-diméthyl-1-butanol, le 2,3-diméthyl-1-butanol, le 3,3-diméthyl-1-butanol et le 2-éthyl-1-butanol.
3. Isomères structurels de l’alcool secondaire hexan-1-ol
L’alcool secondaire hexanol comprend le 2-hexanol et le 3-hexanol avec 6 carbones dans la chaîne principale, ainsi que le 3-méthyl-2-pentanol, le 4-méthyl-2-pentanol et le 2-méthyl-3-pentanol avec 5 carbones dans la chaîne principale. L’hexan-1-ol à 4 carbones dans la chaîne principale comprend le 3,3-diméthyl-2-butanol.
4. Isomères structuraux de l’alcool tertiaire hexan-1-ol
Les hexanols des alcools tertiaires comprennent le 2-méthyl-2-pentanol et le 3-méthyl-3-pentanol, qui ont 5 carbones dans la chaîne principale. Les hexanols à 4 carbones dans la chaîne principale comprennent le 2,3-diméthyl-2-butanol.