Qu’est-ce que le phloroglucinol ?
Le phloroglucinol est l’un des composés organiques naturels dont la formule chimique est C6H6O3.
Les phloroglucinols sont biosynthétisés par les bactéries et les plantes et sont présents sous forme de glycosides dans les composants de diverses plantes. Les dérivés acylés se trouvent dans le phloème du genre Ocidiopterygium, Dryopteris arguta.
Les phloroglucinols peuvent être isolés à partir d’algues brunes, qui peuvent synthétiser le phlorotannin, un type de tanin. Ils peuvent également être obtenus par hydrolyse de dérivés phénoniques par la phlorétine hydrolase.
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Formule chimique |
C6H6O3 |
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Nom anglais |
Phloroglucinol |
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Poids moléculaire |
126.11 g/mol |
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Point de fusion |
216 ~ 219℃ |
Utilisations du phloroglucinol
Le phloroglucinol, étant polyfonctionnel, est utile comme intermédiaire dans la synthèse organique. Il est principalement utilisé comme matière première synthétique pour les produits pharmaceutiques et les explosifs.
Par exemple, il est utilisé comme matière première synthétique pour le flopropion. Il peut également être utilisé comme agent de couplage en imprimerie, car il devient rapidement noir lorsqu’il est combiné à des colorants diazoïques. Il présente une réaction colorée avec la lignine et est utilisé comme réactif analytique. Il est également utile pour la détection et la quantification (réaction de Trens) des pentoses et d’autres substances, connue sous le nom de réaction phloroglucinol.
Propriétés du phloroglucinol
Le poids moléculaire du phloroglucinol est de 126,11 g/mol et son point de fusion est de 216-219°C. Le point de fusion du phloroglucinol dihydraté à la pression ambiante est de 116-117°C. Le phloroglucinol est sublimable. C’est un acide tribasique faible dont les deux premiers pKa sont de 8,5 et 8,9.
Il réagit avec l’hydroxylamine pour former un oxime. En effet, le phloroglucinol, comme l’énol, existe en équilibre avec les tautomères céto.
Le phloroglucinol se comporte également comme le benzentriol et la méthylation des trois groupes hydroxyles donne du 1,3,5-triméthoxybenzène.
Structure du phloroglucinol
Le phloroglucinol est également appelé 1,3,5-benzentriol. Il s’agit d’un polyphénol dont l’anneau benzénique est substitué par trois groupes hydroxy et qui fait partie des benzénétriols ou trihydroxybenzènes.
Le phloroglucinol est en équilibre chimique en fonction du pH. Il existe deux tautomères : le 1,3,5-trihydroxybenzène phénolique et le 1,3,5-cyclohexatrione cétonique. Le tautomère cétonique du composé spectroscopiquement neutre n’est pas détectable. Cependant, lorsqu’il est déprotoné, le tautomère cétonique est prédominant.
Autres informations sur le phloroglucinol
1. Synthèses du phloroglucinol
En synthèse organique, la réduction du 1,3,5-trinitrobenzène donne du triaminobenzène, qui est hydrolysé en faisant bouillir le sel de chlorhydrate obtenu avec de l’eau. Les dérivés normaux de l’aniline sont inertes vis-à-vis des ions hydroxydes, mais le triaminobenzène est facilement hydrolysé sous forme d’imine en raison de sa mutabilité.
2. Réactions du phloroglucinol
La 1-(2,4,6-trihydroxyphényl)éthanone peut être synthétisée par la réaction de Hoesch (anglais : Hoesch reaction) du phloroglucinol. La réaction du phloroglucinol avec le nitrile d’isovaleroyle en présence d’un catalyseur de chlorure de zinc produit la leptospermone.
Le phloroglucinol réagit facilement avec de l’ammoniac aqueux à basse température pour former du 5-aminoresorcinol (phloramine), qui peut être synthétisé. La réaction du phloroglucinol avec l’acide phlorétique donne de la phlorétine avec un rendement de 30 %.
3. Isomères du phloroglucinol
Il existe trois isomères en fonction de la position du groupe hydroxy : le 1,2,4-benzentriol et le 1,2,3-benzentriol. Le 1,2,4-benzentriol est également connu sous le nom d’hydroxyquinol et le 1,2,3-benzentriol sous le nom de pyrogallol.