Qu’est-ce que le silène ?
Le silène est un liquide transparent incolore à jaune pâle avec une odeur de cétone à température ambiante.
Sa formule chimique est C6H8O3, son poids moléculaire est 128,13 et son numéro CAS est 53716-82-8. Parmi les autres noms du silène figurent UICPA (1R)-7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one et la dihydrolevoglucosénone ( Dihydrolevoglucosenone).
Ce sont des solvants bipolaires biosourcés, sûrs pour l’élimination finale et qui se décomposent en CO2 et H2O. Ce sont des solvants non-protiques qui offrent une alternative aux solvants conventionnels préoccupants pour l’environnement.
Utilisations du silène
Le silène est utilisé comme élément de construction renouvelable pour la production de produits chimiques précieux tels que les produits pharmaceutiques, les arômes et les polymères spéciaux. Il peut également être utilisé pour la synthèse de groupes chiraux car il est produit sous la forme d’un seul isomère à image miroir. Par exemple, l’oxydation avec un acide peroxyacétique tel que l’acide peroxyacétique produit une 5-hydroxyméthyldihydrofuranone optiquement pure, à partir de laquelle le médicament contre le VIH, la zalcitabine (E : Zalcitabine), est disponible.
Il est à noter que le silène est considéré comme une alternative écologique au diméthylformamide (DMF), l’un des solvants organiques d’usage général. Il a été démontré que plusieurs réactions standard en chimie organique synthétique, telles que les couplages Sonogashira et Suzuki-Miyaura et la production d’urée, sont possibles dans les solvants à base de silène.
Le silène est également utile pour disperser les solutions de graphène. Il présente en effet une polarité optimale, une viscosité élevée et produit des flocons de graphène plus grands et moins défectueux.
Propriétés du silène
Le silène a un point de fusion de -18°C, un point d’ébullition de 227°C, une densité de 1,25 g/cm3 et est miscible avec l’eau et de nombreux solvants organiques. La viscosité cinématique du silène est de 14,5 cP, ce qui est supérieur aux 0,92 cP du diméthylformamide et aux 1,67 cP de la N-méthyl-2-pyrrolidone. Le silène est stable à des températures allant jusqu’à 195°C et aux acides et bases faibles.
Autres informations sur le silène
1. Processus de fabrication du silène
Le silène peut être synthétisé par hydrogénation hétérogène catalysée par le palladium de la cétone insaturée lévoglucosénone (LGO) dans des conditions douces. La lévoglucosénone est un élément constitutif obtenu par pyrolyse catalysée par un acide de la biomasse lignocellulosique, telle que la sciure de bois, et est connue comme l’un des matériaux durables pouvant être produits à partir de ressources renouvelables.
(C6H10O5)n → nC6H10O5 (Levoglucosan)
C6H10O5 → C6H6O3 (LGO) + 2H2O
2. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Fermer hermétiquement le récipient et le stocker dans un endroit frais et sombre, à l’abri de la lumière directe du soleil.
- Tenir à l’écart des flammes et des températures élevées. Le produit peut réagir avec l’air à haute température pour former des mélanges explosifs et peut s’enflammer.
- Prendre des précautions particulières pour éviter tout contact avec les yeux en raison d’une forte irritation oculaire.
- Veiller à ne pas respirer les fumées ou les vapeurs.
- Les agents oxydants forts, les agents réducteurs forts et les acides forts sont des mélanges dangereux, il faut donc prendre des précautions en cas de contact possible avec ces substances.
- N’utilisez le produit qu’à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de l’utilisation.
- Se laver soigneusement les mains après manipulation.
- En cas de contact avec la peau, laver avec de l’eau et du savon.
- En cas de contact avec les yeux, laver soigneusement avec de l’eau pendant plusieurs minutes.