Qu’est-ce que l’acide coumarique ?
L’acide coumarique est un dérivé hydroxy de l’acide silicique.
Il existe trois isomères de l’acide coumarique, en fonction de la position du groupe hydroxy attaché au groupe phényle : l’acide p-coumarique, l’acide m-coumarique et l’acide o-coumarique. L’acide p-coumarique est le plus répandu dans la nature et se trouve également dans des plantes comestibles telles que les tomates, les arachides, l’ail et les carottes. L’acide p-coumarique est également appelé acide 4-hydroxy-siliceux ou acide β-(4-hydroxyphényl)acrylique.
Utilisations de l’acide coumarique
L’acide coumarique est principalement utilisé comme réactif dans le domaine de la recherche chimique. L’acide p-coumarique peut être utilisé comme composant des substrats chimiluminescents pour la détection des protéines dans le Western blotting, une méthode de détection des protéines.
L’acide coumarique inhibe également la formation de nitrosamines, qui sont des substances cancérigènes. Les nitrosamines sont formées par la réaction des amines avec les nitrites contenus dans les additifs alimentaires et sont particulièrement susceptibles d’être produites dans l’estomac humain. C’est pourquoi on pense que l’acide coumarique peut réduire le risque de cancer de l’estomac et qu’il fait l’objet d’études.
Propriétés de l’acide coumarique
L’acide coumarique est un solide cristallin. Son point de fusion est de 210-213°C et son point d’ébullition de 231,61°C. Il est insoluble dans l’eau, mais se dissout bien dans l’éther diéthylique et l’éthanol.
Structure de l’acide coumarique
La masse molaire de l’acide coumarique est de 164,16 g/mol et sa formule chimique est C9H8O3. Il s’agit d’une substance chimique dont la structure est constituée de groupes hydroxy liés à l’acide silicique, dont la formule chimique est C9H8O2. Il existe trois isomères dérivés de ce dernier : l’acide o-coumarique, l’acide m-coumarique et l’acide p-coumarique.
Il existe deux types d’acide p-coumarique : l’acide p-coumarique trans et l’acide p-coumarique cis. L’acide coumarique trans a une densité de 1,1403 g/cm3 et est l’un des principaux constituants de la lignine, avec l’alcool coniférylique et l’alcool sinapylique.
Un dérivé de l’acide p-coumarique, le glucoside d’acide p-coumarique, est présent dans le pain contenant des graines d’ama, tandis que le diester d’acide p-coumarique se trouve dans la cire de carnauba.
Autres informations sur l’acide coumarique
1. Synthèses de l’acide p-coumarique
L’enzyme trans-siliceous acid-4-monooxygenase, dépendante du cytochrome P450, fournit l’acide coumarique à partir de l’acide siliceux. Il est également produit à partir de la L-tyrosine par la tyrosine ammonia-lyase.
2. Réactions de l’acide p-coumarique
L’acide p-coumarique est un précurseur du 4-éthylphénol, qui est produit dans le vin par les levures brettanomyces. L’acide p-coumarique peut être converti en 4-vinylphénol par la décarboxylase de l’acide 4-hydroxysiliceux. La vinylphénol réductase réduit le 4-vinylphénol pour produire du 4-éthylphénol.
Le glucoside de l’acide cis-p-coumarique glucosyltransférase utilise l’acide cis-p-coumarique et l’UDP-glucose pour synthétiser l’acide p-coumarique glucoside et l’UDP. L’acide cis-p -coumarique glucosyltransférase est une enzyme classée parmi les glycosyltransférases, en particulier les hexosyltransférases.
L’addition d’hydrogène à la chaîne latérale de l’acide 2-propénoïque de l’acide p-coumarique donne de l’acide phlorétoïque.L’acide phlorétoïque est présent dans le premier estomac des moutons mangeurs de foin.
3. Caractéristiques de l’acide m-coumarique et de l’acide o-coumarique
L’acide m-coumarique et l’acide o-coumarique sont présents dans le vinaigre. L’acide o-coumarique est formé à partir de l’acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque et de NAD+ par la 2-coumarate réductase, une enzyme impliquée dans le métabolisme de la phénylalanine.